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METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1,2-DIAMINE COMPOUND AND OPTICALLY ACTIVE CATALYST commons

Patent code P09P006326
File No. E076P107
Posted date Oct 1, 2009
Application number P2008-060424
Publication number P2009-215222A
Patent number P5263732
Date of filing Mar 11, 2008
Date of publication of application Sep 24, 2009
Date of registration May 10, 2013
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)山下 恭弘
  • (In Japanese)ロンミン ユー
  • (In Japanese)関 和貴
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1,2-DIAMINE COMPOUND AND OPTICALLY ACTIVE CATALYST commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing an optically active 1,2-diamine compound, which comprises an asymmetric ring-opening reaction of an aziridine compound with an aniline derivative in the presence of a catalyst containing an optically active triol as a ligand.
SOLUTION: Provided is a method for producing the optically active 1,2-diamine compound, characterized by reacting an aziridine compound represented by formula I with an aniline derivative represented by formula II in a reaction system comprising a titanium, zirconium or hafnium compound and a triol.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


アジリジンは窒素原子を含む歪んだ三員環構造を有し、ルイス酸存在下、窒素求核剤を作用させると容易に開環反応が進行して1,2-ジアミンが生成する。光学活性ジアミンは生理活性物質や天然物、更に不斉配位子の合成前駆体としても非常に重要な化合物である。
しかしながら、これまでにキラル触媒を用いてアジリジンをア二リンなどの反応性の低いアミンで開環した例は極めて少なく、本発明者らはキラルニオブ触媒を用いるアジリジンの不斉開環反応を報告したが、基質一般性および立体選択性において改善の余地がある(非特許文献1)。



【非特許文献1】
Arai, K.; Simone, L.; Salter, M. M.; Ohta, K.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8103..

Field of industrial application (In Japanese)


この発明は、アジリジン化合物のアミンによる不斉開環反応を用いた光学活性1,2-ジアミン化合物の製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
チタン、又はハフニウム化合物と、(R)-体又は(S)-体からなり光学活性なビナフトール誘導体を含むトリオール又はその対掌体とを有機溶媒中で混合させて得られる反応系中で、式I
【化1】
 


(R1は脂肪族基、又は芳香族基を示し、R1同士は結合して環を形成していてもよく;R2は芳香族基、又は脂肪族基を示す)で表されるアジリジン化合物と、式II
【化2】
 


(R3は脂肪族基、芳香族基、ハロゲン、アルキルオキシ、アリールオキシ、又はニトロ基)で表されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴とする、光学活性1,2-ジアミン化合物の製造方法であって、
前記トリオールは式IV
【化4】
 


(式中、nは1;R4, R5,R6は水素原子;R7はi-Prを表す)で表される光学活性1,2-ジアミン化合物の製造方法

【請求項2】
 
前記チタン、又はハフニウム化合物がアルコキシドまたはハロゲン化合物である請求項1記載の光学活性1,2-ジアミン化合物の製造方法。

【請求項3】
 
式I
【化1】
 


(R1は脂肪族基、又は芳香族基を示し、R1同士は結合して環を形成していてもよく;R2は芳香族基、又は脂肪族基を示す)で表されるアジリジン化合物と、式II
【化2】
 


(R3は脂肪族基、芳香族基、ハロゲン、アルキルオキシ、アリールオキシ、又はニトロ基)で表されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴とする、光学活性1,2-ジアミン化合物の製造に用いる光学活性触媒であって、
チタン、又はハフニウム化合物と、式IV
【化4】
 


(式中、nは1;R4, R5,R6は水素原子;R7はi-Prを表す)で表され、(R)-体又は(S)-体からなり光学活性なビナフトール誘導体を含むトリオール又はその対掌体とを混合してなることを特徴とする光学活性触媒。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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