Top > Search of Japanese Patents > (In Japanese)有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体

(In Japanese)有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体 commons achieved foreign

Patent code P09S000368
File No. NU-0069
Posted date Mar 12, 2010
Application number P2007-551037
Patent number P4273236
Date of filing Dec 7, 2006
Date of registration Mar 13, 2009
International application number JP2006324467
International publication number WO2007072691
Date of international filing Dec 7, 2006
Date of international publication Jun 28, 2007
Priority data
  • P2005-362944 (Dec 16, 2005) JP
  • P2006-052613 (Feb 28, 2006) JP
  • P2006-224646 (Aug 21, 2006) JP
Inventor
  • (In Japanese)山口 茂弘
  • (In Japanese)若宮 淳志
  • (In Japanese)森 憲二
  • (In Japanese)チョウ ツイファ
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人名古屋大学
Title (In Japanese)有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体 commons achieved foreign
Abstract (In Japanese)ベンゼン又は置換ベンゼンに2つのホウ素置換基がパラ位に導入された式(1)で表される有機ホウ素π電子系化合物は、ホウ素置換基のR1~R4がπ電子系骨格に対し立体障害を及ぼすことによりπ電子系骨格にねじれが生じている。この有機ホウ素π電子系化合物を固体状態にして蛍光量子収率φを測定したところ、良好な結果が得られた。すなわち、これらの有機ホウ素π電子系化合物は固体状態でも高効率な発光を示し、発光性材料(有機EL素子の発光層や有機レーザなど)として適している。


Outline of related art and contending technology (In Japanese)


近年、有機電界発光素子(以下、有機ELという)や有機レーザなどの有機エレクトロニクス分野が脚光を浴びており、優れた発光性材料を開発しようとする試みがなされている。この有機発光性材料の特性としては、高い量子収率で発光することが求められるが、そのためには高平面性のπ電子系骨格の構築が有効であることが広く知られている。この観点から、アントラセンやペリレンなどの縮合多環系や、スチルベン骨格、オリゴフェニレン骨格などを主鎖にもつπ電子系化合物が報告されている(例えば、特開2005-170857号公報、特開2005-281185号公報参照)。一方、π電子系骨格中又はπ電子系骨格の末端基にホウ素を導入し、π電子系骨格とホウ素との軌道相互作用によってその電子構造を修飾することにより、良好な電子輸送性を有する有機化合物が提案されている。このような有機化合物の一つとして、例えば、特開2001-196183号公報には、電子輸送性材料として5,5’-ビス(ジメシチルボリル)-2,2’-ビチオフェンを用いた場合に高い発光輝度と高い発光効率とを示すことが報告されている。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、新規な有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
2つのホウ素置換基がベンゼンのパラ位に導入された、下記式(1)で表される有機ホウ素π電子系化合物。
【化1】
 


(但し、Ar1は、ベンゼンであり、
R1,R2,R3及びR4は、それぞれ独立にフェニル基、メシチル基、2,6-キシリル基、オルトトリル基、2,4,6-トリイソプロピル基、2,4,6-トリイソプロピル基、2,4,6-トリt-ブチルフェニル基、2,4,6-トリス(トリフルオロメチル)フェニル基、2,6-ジアルキルフェニル基、2,4,6-トリアルキルフェニル基、2,6-ジアリールフェニル基、2,4,6-トリアリールフェニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基からなる群より選ばれた1種であり、
π1は、2価基であるジエチニルベンゼン、ジビニルベンゼン、ベンゼン、チオフェン、ピロール、フラン、ピリジン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、オリゴアリール基、オリゴヘテロアリール基、α,ω-ジエチニルオリゴアリール基、α,ω-ジエチニルオリゴヘテロアリール基、α,ω-ジビニルオリゴアリール基、α,ω-ジビニルオリゴヘテロアリール基からなる群より選ばれた1種であり、
π2及びπ3は、それぞれ独立に1価基であるフェニルアセチレン、スチリル、ヘテロアリールアセチレン、ヘテロアリールビニル基、フェニル基、チエニル、ピロリル、フリル基、ピリジル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、オリゴアリール基、オリゴヘテロアリール基、オリゴアリールエチニル基、オリゴアリールビニル基からなる群より選ばれた1種であり、
π1及びπ2は、Ar1にパラ位に導入され、
nは、0~400の値である)

【請求項2】
 
下記式(2)で表される、請求項1に記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【化2】
 



【請求項3】
 
下記式(3)で表される、請求項1に記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【化3】
 



【請求項4】
 
nが0又は1である、請求項1~3のいずれかに記載の有機ホウ素π電子系化合物。

【請求項5】
 
発光性材料として用いられる、請求項1~4のいずれかに記載の有機ホウ素π電子系化合物。

【請求項6】
 
2つのホウ素置換基がベンゼンのパラ位に導入された、下記式(4)で表される、有機ホウ素π電子系化合物の合成中間体。
【化4】
 


(但し、Ar2は、ベンゼンであり、
R5,R6,R7及びR8は、それぞれ独立にフェニル基、メシチル基、2,6-キシリル基、オルトトリル基、2,4,6-トリイソプロピル基、2,4,6-トリt-ブチルフェニル基、2,4,6-トリス(トリフルオロメチル)フェニル基、2,6-ジアルキルフェニル基、2,4,6-トリアルキルフェニル基、2,6-ジアリールフェニル基、2,4,6-トリアリールフェニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基からなる群より選ばれた1種であり、
R9及びR10は、それぞれ独立にエチニル基、トリアルキルシリルエチニル基、アルキルジアリールシリルエチニル基、ジアルキルアリールシリルエチニル基、トリアリールシリルエチニル基、トリアルキルスタンニルエチニル基、アルキルジアリールスタンニルエチニル基、ジアルキルアリールスタンニルエチニル基、トリアリールスタンニルエチニル基、アリールエチニル基、オリゴアリールエチニル基、1価の複素環エチニル基、1価のオリゴ複素環エチニル基、アリールビニル基、オリゴアリールビニル基、1価の複素環ビニル基、1価のオリゴ複素環ビニル基、アリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、メタル化ビニル基,メタル化アリール基、メタル化オリゴアリール基、1価のメタル化複素環基、1価のメタル化オリゴ複素環基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化アリールエチニル基、ハロゲン化アリールビニル基、ハロゲン化オリゴアリール基、ハロゲン化オリゴアリールエチニル基、ハロゲン化オリゴアリールビニル基、1価のハロゲン化複素環基、1価のハロゲン化複素環エチニル基、1価のハロゲン化複素環ビニル基、1価のハロゲン化オリゴ複素環基、1価のハロゲン化オリゴ複素環エチニル基、1価のハロゲン化オリゴ複素環ビニル基からなる群より選ばれた1種である)

【請求項7】
 
記式(5)で表される、請求項6に記載の有機ホウ素π電子系化合物の合成中間体。
【化5】
 


(但し、R11及びR12は、それぞれ独立に水素原子、トリアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、トリアリールシリル基、トリアルキルスタンニル基、アルキルジアリールスタンニル基、ジアルキルアリールスタンニル基、トリアリールスタンニル基、メタル化アリール基、メタル化オリゴアリール基、1価のメタル化複素環基、1価のメタル化オリゴ複素環基、アリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化オリゴアリール基、1価のハロゲン化複素環基、1価のハロゲン化オリゴ複素環基からなる群より選ばれた1種である)

【請求項8】
 
記式(6)で表される、請求項6に記載の有機ホウ素π電子系化合物の合成中間体。
【化6】
 


(但し、R13及びR14は、それぞれ独立に水素原子、トリアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、トリアリールシリル基、トリアルキルスタンニル基、アルキルジアリールスタンニル基、ジアルキルアリールスタンニル基、トリアリールスタンニル基、メタル化アリール基、メタル化オリゴアリール基、1価のメタル化複素環基、1価のメタル化オリゴ複素環基、アリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化オリゴアリール基、1価のハロゲン化複素環基、1価のハロゲン化オリゴ複素環基からなる群より選ばれた1種である)
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

※Click image to enlarge.

JP2007551037thum.jpg
State of application right Registered
(In Japanese)名古屋大学の公開特許情報を掲載しています。ご関心のある案件がございましたら、下記まで電子メールでご連絡ください。


PAGE TOP

close
close
close
close
close
close
close