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ORGANIC BORON π-ELECTRON SYSTEM COMPOUND AND MATERIAL CONTAINING THE SAME commons

Patent code P09A015330
File No. NU-0069
Posted date Mar 12, 2010
Application number P2008-292888
Publication number P2009-096809A
Patent number P4320434
Date of filing Nov 17, 2008
Date of publication of application May 7, 2009
Date of registration Jun 12, 2009
Priority data
  • P2005-362944 (Dec 16, 2005) JP
  • P2006-052613 (Feb 28, 2006) JP
  • P2006-224646 (Aug 21, 2006) JP
Inventor
  • (In Japanese)山口 茂弘
  • (In Japanese)若宮 淳志
  • (In Japanese)森 憲二
  • (In Japanese)チョウ ツイファ
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人名古屋大学
Title ORGANIC BORON π-ELECTRON SYSTEM COMPOUND AND MATERIAL CONTAINING THE SAME commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new organic boron π-electron system compound.
SOLUTION: The invention relates to the organic boron π-electron system compounds represented by formula (7), wherein the compound, a π-electron system skeleton is sterically hindered by boron substituents R1 and R2 to cause the twisting of the π-electron system skeleton. When the organic boron π-electron system compound is converted into a solid state and the fluorescence quantum yield ϕ of the compound is measured, good results are obtained. Thus, the organic boron π-electron system compound can emit light with high efficiency even in a solid state, and therefore is suitable as a light-emitting material (for example, a light-emitting layer for an organic EL element, an organic laser or fluorescent lighting) or a charge transfer material.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


近年、有機電界発光素子(以下、有機ELという)や有機レーザなどの有機エレクトロニクス分野が脚光を浴びており、優れた発光性材料を開発しようとする試みがなされている。この有機発光性材料の特性としては、高い量子収率で発光することが求められるが、そのためには高平面性のπ電子系骨格の構築が有効であることが広く知られている。この観点から、アントラセンやペリレンなどの縮合多環系や、スチルベン骨格、オリゴフェニレン骨格などを主鎖にもつπ電子系化合物が報告されている(例えば、特許文献1,2参照)。一方、π電子系骨格中又はπ電子系骨格の末端基にホウ素を導入し、π電子系骨格とホウ素との軌道相互作用によってその電子構造を修飾することにより、良好な電子輸送性を有する有機化合物が提案されている。このような有機化合物の一つとして、例えば、特許文献3には、電子輸送性材料として5,5’-ビス(ジメシチルボリル)-2,2’-ビチオフェンを用いた場合に高い発光輝度と高い発光効率とを示すことが報告されている。
【特許文献1】
特開2005-170857号公報
【特許文献2】
特開2005-281185号公報
【特許文献3】
特開2001-196183号公報

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、新規な有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記式(7)で表される、有機ホウ素π電子系化合物。
【化1】
 


(式(7)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、フェニル基,オルトアルキルフェニル基,2,6-ジアルキルフェニル基,2,4,6-トリアルキルフェニル基,2,6-ジアリールフェニル基,2,4,6-トリアリールフェニル基,チエニル基,フリル基,ピロリル基,ピリジル基,ナフチル基,アントリル基,フェナントリル基,及びピレニル基からなる群より選ばれた1種であり、
R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~16のアルキル基、炭素数1~16の分岐アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、フルオロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、1価の複素環基、アルケニル基、アルキニル基、アリル基、アミノ基、アゾ基、カルボキシル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、ボリル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた1種であり、
R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のジアリールアミノチエニル、1価のオリゴ複素環基、アルケニル基、アルキニル基、アリル基、アミノ基、アゾ基、カルボキシル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、スタンニル基、ボリル基、-BR7R8(R7,R8は、それぞれ独立に、フェニル基、メシチル基、2,4,6-トリイソプロピルフェニル基、2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル基又は2,4,6-トリス(トリフルオロ)メチルフェニル基である。)、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、4-ジフェニルアミノフェニル基、4-カルバゾリルフェニル基、メシチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた1種であり、
lは1~20の値であり、mは0~20の値であり、nは1~100の値である。)

【請求項2】
 
R1及びR2は、2,4,6-トリアルキルフェニル基である、請求項1に記載の有機ホウ素π電子系化合物。

【請求項3】
 
R5及びR6のうち少なくとも一方が、下記式(8)で表される基である、請求項1又は2に記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【化2】
 


(式(8)中、R7及びR8は、それぞれ独立に、フェニル基、メシチル基、2,4,6-トリイソプロピルフェニル基、2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル基又は2,4,6-トリス(トリフルオロ)メチルフェニル基である。)

【請求項4】
 
R5及びR6のうち少なくとも一方が、下記式(9)で表される基である、請求項1又は2に記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【化3】
 


(式(9)中、R9及びR10は、それぞれ独立に、フェニル基である。)

【請求項5】
 
R3及びR4は水素原子である、請求項1~4のいずれかに記載の有機ホウ素π電子系化合物。

【請求項6】
 
l及びmは1であり、nは1又は2である、請求項1~5のいずれかに記載の有機ホウ素π電子系化合物。

【請求項7】
 
l,m及びnはいずれも1であり、R5及びR6フェニル基、4-ジフェニルアミノフェニル基、4-カルバゾリルフェニル基、メシチル基又はジフェニルアミノチエニル基である、請求項1又は2に記載の有機ホウ素π電子系化合物。

【請求項8】
 
請求項1~7のいずれかに記載の有機ホウ素π電子系化合物を含有する、発光性材料。

【請求項9】
 
請求項1~7のいずれかに記載の有機ホウ素π電子系化合物を含有する、電荷輸送性材料。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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