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NEW WATER-SOLUBLE IRIDIUM COMPLEX COMPOUND AND OXYGEN CONCENTRATION-MEASURING REAGENT BY USING THE SAME meetings

Patent code P10A015541
Posted date Jun 25, 2010
Application number P2008-239660
Publication number P2010-070494A
Patent number P5392746
Date of filing Sep 18, 2008
Date of publication of application Apr 2, 2010
Date of registration Oct 25, 2013
Inventor
  • (In Japanese)吉原 利忠
  • (In Japanese)飛田 成史
  • (In Japanese)穂坂 正博
  • (In Japanese)竹内 利行
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人群馬大学
Title NEW WATER-SOLUBLE IRIDIUM COMPLEX COMPOUND AND OXYGEN CONCENTRATION-MEASURING REAGENT BY USING THE SAME meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an iridium complex reagent for detecting oxygen concentration.
SOLUTION: This iridium complex consists of a compound containing a ligand selected from bis[1-(2'-benzothienyl)-quinolinato-N,C3']iridium, bis[9-(2'-benzothienyl)-phenanthrinato-N,C3']iridium, bis[2-(2'-benzothienyl)-quinolinato-N,C3']iridium, bis[2-(2'-benzothienyl)-pyridinato-N,C3']iridium, etc., and an acetyl acetone co-ligand bonded with a peptide residue.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


イリジウム(III)錯体(非特許文献1~4)はりん光を発することが知られており、有機ELディスプレイなどへの応用が期待されている。
一方、本発明者らは、イリジウム錯体((btp)2Ir(acac))が酸素濃度に依存してりん光を発することを発見し、イリジウム錯体((btp)2Ir(acac))の室温りん光(強度、寿命)を用いた生体組織中における酸素濃度計測方法を開発した(特許文献1)。また、(btp)2Ir(acac)のりん光強度、寿命の測定から、リポソーム膜中の酸素濃度の定量、癌細胞中の酸素濃度の可視化、担癌マウス中の腫瘍の可視化に成功した(特許文献1)。
【化1】


さらに、酸素濃度に依存して近赤外光領域にりん光を発する化合物も開発した((btq)2Ir(acac)、(btiq)2Ir(acac)、(btph)2Ir(acac))(特許文献2)。



しかしながら、これらの化合物は水に溶解しないため、生体に投与する場合、ジメチルスルホキシド(DMSO)などの有機溶媒に一度溶解させ、生理食塩水で希釈する必要があり、有機溶媒が生体に何らかの影響を及ぼす可能性も否定できない。これまで水溶性りん光化合物として、ルテニウム錯体、金属ポルフィリン錯体がある。これらの化合物はイリジウム錯体と比較してりん光量子収率(0.1以下)が低く、また、ルテニウム錯体では、細胞毒性があることが指摘されており、これらの化合物を用いて細胞や組織中の酸素濃度を定量することは困難である。



一般に、水に溶解性の低い有機化合物を水溶性化する方法として、ポリエチレングリコール(PEG)を結合させることが知られている。しかしながら、PEGは生体に対して毒性が低いとされているが、分子量(一般に5000以上)が大きくなりすぎることが問題視されている。
【特許文献1】
飛田成史,吉原利忠,竹内利行,穂坂正博,「酸素濃度測定試薬および酸素濃度測定方法」,特願2007-126518
【特許文献2】
飛田成史,吉原利忠,竹内利行,穂坂正博,特願2008-185151
【非特許文献1】
S. Lamansky, P. Djurovich, D. Murphy, F. Abdel-Razzaq, H. Lee, C. Adachi, P. E. Burrows, S. R. Forrest, and M. E. Thompson, J. Am. Chem. Soc., 123, 4303 (2001).
【非特許文献2】
H. Konno,Chem. Times, 199, 13 (2006).
【非特許文献3】
M. Nonoyama, Bull. Chem. Soc. Jpn., 47, 767 (1974).
【非特許文献4】
S. Sprouse, K. A. King, P. J. Spellane, and R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc., 106, 6647 (1984).

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は新規水溶性イリジウム錯体化合物、およびそれを用いて酸素濃度をリアルタイムで可視化し定量することのできる試薬に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(I)~(IV)のいずれかで表される化合物(nは1~5の自然数を表し、Rはチロシン、セリン、スレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、リシンおよびアルギニンから選ばれるアミノ酸残基または該アミノ酸からなるペプチド残基を表す)。
【化1】
 



【請求項2】
 
前記アミノ酸残基またはペプチド残基が、アスパラギン酸残基またはアスパラギン酸からなるペプチドの残基である、請求項1に記載の化合物。

【請求項3】
 
下記式(V)または(VI)で表される化合物。
【化2】
 



【請求項4】
 
請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物を含む酸素濃度測定試薬。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2008239660thum.jpg
State of application right Registered
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