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UREA COMPOUND AND THIOUREA COMPOUND, AND ORGANOGEL OBTAINED BY USING THEM meetings

Patent code P100000021
File No. ShIP-6076N-YN01
Posted date May 25, 2007
Application number P2007-022729
Publication number P2008-189559A
Patent number P5044785
Date of filing Feb 1, 2007
Date of publication of application Aug 21, 2008
Date of registration Jul 27, 2012
Inventor
  • (In Japanese)山中 正道
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人静岡大学
Title UREA COMPOUND AND THIOUREA COMPOUND, AND ORGANOGEL OBTAINED BY USING THEM meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a compound having a chemical structure not conventionally available and exhibiting an excellent gelation characteristic, and an organogel capable of performing a reversible sol gel conversion by using the same.
SOLUTION: This compound is e.g. 1,3,5-tris[4-(N'-phenylureido)-phenoxymethyl]-2,4,6-triethylbenzene or a thioureide compound.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


ゲルは、塗料、樹脂等の分野において塗料等に添加し流動性を調整したり、あるいは廃油をゲル化して固形物とし水質汚染を防止したりする等、食品、環境保全の分野において幅広く利用されている。ゲルとは化学物質により形成された三次元網目構造中に水や有機溶剤などの流体が含まれている構造体をいい、流体が有機溶剤である場合をオルガノゲル、水である場合をハイドロゲルという。



近年、尿素基を有する低分子化合物が有機溶剤のゲル化剤として用いられることが報告されている(例えば特許文献1)。このような低分子ゲル化剤の例として、特許文献1には式(1)で表される化合物が、特許文献2には式(2)で表される化合物が開示されている。



【化1】


(式(1)において、
R1は炭素原子数が7~21の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基、
R2は炭素原子数が1~22の直鎖若しくは分岐及び/又は環状を有するアルキル基若しくはアルケニル基、
R3は炭素原子数が8~22の直鎖若しくは分岐及び/又は環状を有するアルキル基若しくはアルケニル基、
nは2~4の整数を示す。)



【化2】


(式(2)において、
R1、R2およびR3は、同一または異なって、アルキルを表す。)



また、非特許文献1には式(3)で表される化合物が開示されている。
【化3】


(式(3)において、
Rは、C12H25または、以下の式(3a)で表される基である。)



【化4】




さらに、非特許文献2には、式(4)で表される化合物が開示されている。
【化5】




また、ゲルに外部刺激を与えるとゾルに転移することが知られている。ゲル-ゾル転移を容易に起こす材料は刺激応答性材料としてドラッグデリバリーシステムなどへの応用も検討されている。外部刺激としてもっとも一般的なのは温度であり、例えば特許文献3には、温度を変化させることによりゲル-ゾル-ゲルへの可逆的転移(可逆的ゾルゲル転移)が可能なオルガノゲル、および当該ゲルを形成する低分子ゲル化剤が開示されている。さらに、特許文献4には紫外光を外部刺激として、特許文献5にはpHを外部刺激として可逆的ゾルゲル転移が可能なオルガノゲルおよびそれを形成する低分子ゲル化剤が開示されている。
【特許文献1】
特開2000-256303号公報
【特許文献2】
特開2004-359643号公報
【特許文献3】
特開2000-229992号公報
【特許文献4】
特開平5-247084号公報
【特許文献5】
特開2000-126585号公報
【非特許文献1】
日本化学会編、「現代界面コロイド化学の基礎」、第2版、丸善株式会社、2002年5月、p.117
【非特許文献2】
Jan H.van Eschand Ben L.Feringa, AngewandteChemie International Edition, (ドイツ), 2000, vol.39, No.13, p.2263

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、尿素化合物およびチオ尿素化合物ならびにこれを用いたオルガノゲルに関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
式(1)で表される尿素化合物またはチオ尿素化合物。
【化1】
 


(式(1)において、
Xは酸素原子または硫黄原子、
Yはアリール基、
Zはアリーレン基、
Rは水素原子またはアルキル基である。)

【請求項2】
 
請求項1に記載の尿素化合物またはチオ尿素化合物、および極性基を有する有機溶剤を含むオルガノゲル。

【請求項3】
 
請求項1に記載の尿素化合物またはチオ尿素化合物、極性基を有する有機溶剤、および陰イオンを含むオルガノゾル。

【請求項4】
 
請求項1に記載の尿素化合物またはチオ尿素化合物、および極性基を有する有機溶剤を混合する工程、
前記混合物に超音波を照射する工程、
を含むオルガノゲルの製造方法。

【請求項5】
 
請求項2に記載のオルガノゲルを準備する工程、
前記オルガノゲルに陰イオンを混合する工程、
を含むオルガノゾルの製造方法。

【請求項6】
 
請求項3に記載のオルガノゾルを準備する工程、
前記オルガノゾルに臭化亜鉛または三フッ化ホウ素を混合する工程、
を含むオルガノゲルの製造方法。

【請求項7】
 
A)請求項2に記載のオルガノゲルを準備する工程
B)当該オルガノゲルに陰イオンを混合してオルガノゾルに転移させる工程
C)当該ゲルに臭化亜鉛または三フッ化ホウ素を混合して、再びオルガノゲルに転移させる工程
D)さらに、B)または、B)およびC)工程
を含む、ゾル-ゲル転移方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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