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PENTACENEQUINONE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME

Patent code P100000129
File No. B45P09
Posted date Feb 27, 2009
Application number P2009-022767
Publication number P2010-180140A
Patent number P5455110
Date of filing Feb 3, 2009
Date of publication of application Aug 19, 2010
Date of registration Jan 17, 2014
Inventor
  • (In Japanese)高橋 保
  • (In Japanese)菅野 研一郎
  • (In Japanese)周 立山
  • (In Japanese)李 石
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
  • (In Japanese)高橋 保
Title PENTACENEQUINONE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a synthetic intermediate of a pentacenequinone derivative usable as a material for an organic electronic device such as a light emission element, a photoelectric transfer element and a semiconductor, and to provide a method for producing the intermediate.
SOLUTION: The pentacenequinone derivative is represented by formula (I) (wherein R1to R4are each hydrogen, alkyl or the like; A1to A4are each hydrogen or an electron-withdrawing group such as alkoxycarbonyl; with the proviso that at least one of A1to A4is the electron-withdrawing group). The method for producing the derivative is also provided. A pentacene derivative can be obtained by reacting the pentacenequinone derivative with a Grignard reagent or an organolithium reagent.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)



ナフタセン及びペンタセンなどのポリアセン類は、高い電荷移動度とそれによる優れた有機半導体特性を発現することが知られており、発光素子、太陽電池、トランジスタ等の有機電子デバイスへの応用が種々検討されている。しかし、一般にポリアセン類は有機溶媒に難溶であるため、薄膜を形成する際には制約があり、真空蒸着法を採用するしかなかった。真空蒸着法で薄膜を形成する場合、煩雑な装置が必要であったり、基板温度を高温に保持する必要があるため、より簡便な方法でポリアセン類の薄膜を形成する方法が求められていた。





本発明者はこれまで、ポリアセン骨格の側鎖の任意の位置に様々な置換基を有するポリアセン類を製造する方法を見出した(例えば、国際公開第01/064611号パンフレット(特許文献1)及び特開2004-331534号公報(特許文献2)など)。この方法によれば、例えば、ポリアセン骨格の側鎖にアルキル基などの有機溶媒との相溶性が高い置換基を複数導入することにより有機溶媒に対する溶解が向上し、有機電子デバイス薄膜を作製するために塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法などの印刷法などの真空蒸着以外の方法を用いることが可能になる。





ところで、ポリアセン類などの有機電子素子材料を、例えば太陽電池素子などに利用する場合、より高い開放電圧を得るためには、より低いHOMO(最高占有分子軌道)を有していることが求められる。このためにはポリアセン骨格の末端の芳香環に電子吸引性基を導入する必要があるが、これまでダブルホモロゲーション法など限られた方法でしか任意に置換基を導入する方法はなかった(特許文献1及び2)。しかし、この方法では中央の環の部分、例えば、ペンタセンでは6,13位に置換基を後から導入することが困難であった。

Field of industrial application (In Japanese)



本発明は、ペンタセンキノン誘導体及びその製造方法に関する。より詳しくは、本発明は、ペンタセンキノンの末端芳香環に電子吸引性基を有するペンタセンキノン誘導体及びその製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記式(I):
【化1】
 



[式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、C1~C10アルキル基;または、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基及びt-ブチルジメチルシリル基から選ばれるトリアルキルシリル基であり、
A1、A2、A3及びA4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、C1~C10アルコキシカルボニル基である。]
で示されるペンタセンキノン誘導体。

【請求項2】
 
A1、A2、A3及びA4が同一の官能基である、請求項1記載のペンタセンキノン誘導体。

【請求項3】
 
請求項1または2に記載のペンタセンキノン誘導体の製造方法であって、
下記式(II):
【化2】
 


[式中、R1、R2、R3、R4、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ前記と同義である。]
で示される化合物を、酸素酸化させて、下記式(III):
【化3】
 



[式中、R1、R2、R3、R4、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ前記と同義である。]
で示される化合物を得、
次いで、前記式(III)で示される化合物を、下記式(IV):
【化4】
 



[式中、X1、X2、X3及びX4は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、ハロゲン原子又はシアノ基である。]
で示される化合物と反応させて、前記式(I)で示されるペンタセンキノン誘導体を得る、ペンタセンキノン誘導体の製造方法。

【請求項4】
 
請求項1または2に記載のペンタセンキノン誘導体の製造方法であって、
下記式(V):
【化5】
 


[式中、R1、R2、R3、R4、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ前記と同義である。]
で示される化合物をエーテル結合切断試薬で処理して、
下記式(VI):
【化6】
 



[式中、R1、R2、R3、R4、A1、A2、A3及びA4は、それぞれ前記と同義である。]
で示される化合物を得、
次いで、前記式(VI)で示される化合物を、脱水素試薬の存在下、芳香族化させて、前記式(I)で示されるペンタセンキノン誘導体を得る、ペンタセンキノン誘導体の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) SORST Selected in Fiscal 2003
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