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METHOD FOR USING PHOSPHONYL IMIDATE AS NUCLEOPHILIC AGENT commons

Patent code P100000140
File No. E076P119
Posted date Mar 27, 2009
Application number P2009-058767
Publication number P2010-209028A
Patent number P5107286
Date of filing Mar 11, 2009
Date of publication of application Sep 24, 2010
Date of registration Oct 12, 2012
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)松原 亮介
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR USING PHOSPHONYL IMIDATE AS NUCLEOPHILIC AGENT commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new nucleophilic reagent reducing the amount of a used base and high in generality, and to provide a method for producing various organic compounds by a nucleophilic reaction using the nucleophilic reagent.
SOLUTION: This method for producing the nucleophilic reaction product comprises reacting a phosphonyl imidate represented by general formula (1) with a nucleophilic reaction substrate compound in the presence of a base. Therein, R1 and R4 are each independently a hydrocarbon group which may have one or more substituents; R2 and R3 are each independently H or a hydrocarbon group which may have one or more substituents.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


医薬品産業や農薬産業においては新たな活性化合物の開発のために多数の化合物が製造されてきている。また、近年では有機EL素子などの素子材料として多くの有機化合物が製造されてきている。
このような有機化合物の製造においては、新しい有機化合物の合成手法の開発が望まれてきている。求核反応は有機化合物を製造する際の代表的な化学反応のひとつとして知られており、多くの産業分野で利用されてきている。特に、求核付加反応は、新たなC-C結合やC-N結合を生成させるための化学反応として開発が進められてきている(非特許文献1~8参照)。しかし、これらの反応にはほぼ等量という多量の塩基が必要とされたり、また求核反応基質化合物の反応性を確保するために反応サイトに隣接する位置に電子吸引基を有していることが必要とされてきた(例えば、非特許文献9~11参照)。
このために本発明者らは、スルホニルイミデートを用いた触媒的マンニッヒ型反応やパラジウムの存在下の触媒的アリル位置換反応などを報告してきた(非特許文献12及び13参照)。
また、ホスホニルイミデートは、リン系の殺虫剤としても使用されているが、求核試薬としては使用されていなかった。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、ホスホニルイミデートの求核剤としての使用を提供するものである。より詳細には、本発明は、後記の一般式(1)で表されるホスホニルイミデートを求核剤として使用し、求核反応生成物を製造する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
次の一般式(1)
【化13】
 


(式中、R1及びR4は、それぞれ独立して炭素数1~20のアルキル基を表し、R2及びR3は、それぞれ独立して水素原子又は炭素数1~20のアルキル基を表す。)で表されるホスホニルイミデートを、塩基の存在下で次の一般式(4)
【化15】
 


(式中、R11は炭素数6~18のアリール基、又は炭素数1~10のアルコキシカルボニル基を表し、R12はアルコキシカルボニル基又はアリールホスホニル基を表す。)で表わされる求核反応基質化合物と反応させて次の一般式(5)
【化16】
 


(式中、R1、R2、R3、R4、R11、及びR12は、前記一般式(1)及び(4)で示したものと同じである。)で表わされる求核反応生成物を製造する方法。

【請求項2】
 
一般式(4)で表されるイミン化合物が、アルデヒドと一般式H2N-R12(式中、R12は前記一般式(4)で示したものと同じである。)で表されるアミノ化合物から、反応系中で生成されるものである請求項1に記載の方法。

【請求項3】
 
塩基が、アルカリ金属又はアルカリ土類金属のアルコキシド又はヘキサアルキルジシラジドである請求項1又は2に記載の方法。

【請求項4】
 
塩基の量が、一般式(1)で表されるホスホニルイミデートに対して0.01~20モル%である請求項1~3のいずれかに記載の方法。

【請求項5】
 
求核反応生成物が、立体選択的生成物である請求項1~4のいずれかに記載の方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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