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METHOD FOR PRODUCING PRIMARY ALLYLAMINE COMPOUND

Patent code P100000157
File No. E076P121
Posted date Apr 3, 2009
Application number P2009-078342
Publication number P2010-229079A
Patent number P5557460
Date of filing Mar 27, 2009
Date of publication of application Oct 14, 2010
Date of registration Jun 13, 2014
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)永野 高志
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING PRIMARY ALLYLAMINE COMPOUND
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing unprotected primary allylamine compound directly from ammonia without requiring any ammonia equivalent.
SOLUTION: The primary allylamine compound is produced by reacting an allyl acetate or allyl carbonate represented by formula (1) (wherein R is alkyl group, alkylene group or aryl group; R1 is hydrogen atom, alkyl group or aryl group; and X is OAc or OCO2CH3) and ammonia (NH3) in a liquid phase in the presence of a palladium catalyst.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)



従来、パラジウム触媒を用いるアリル位アミノ化反応では、アンモニアを用いることはできないとされている(非特許文献1)。そのため、種々のアンモニア等価体を用いて反応を行い、一級アミンを得るためにさらに生成物を脱保護する必要があった。例えば、これまでに、4,4-ジメトキシベンズヒドリルアミン(非特許文献2)、トルエンスルホンアミド(非特許文献3)、フタルイミド(非特許文献4)、ジ-t-ブチルイミノジカーボネート(非特許文献5)、アジド(非特許文献6)などをアンモニア等価体とする反応が報告されている。

Field of industrial application (In Japanese)



この発明は、パラジウム触媒を用いて第1級アリルアミン化合物を製造する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
パラジウム触媒の存在下、1,4-ジオキサン中で下式(化1)
【化1】
 


(式中、R3及びR4はともにフェニル基若しくはフェネチル基、又は、R3及びR4が一緒になってプロピレン基、1個の炭素原子が窒素原子で置換されたプロピレン基、エチレン基若しくはブチレン基を形成したものを表し、R1は水素原子、フェニル基、p-MeOC6H4-、m-NO2C6H4-、3,5-(CF3) 2C6H3-、又は-(CH2) 3Phを表し、Xはアセトキシ基、又はOCO2Meを表す。)で表されるアリルアセテートまたはアリルカーボネートと、アンモニア(NH3)とを、-78~60℃で反応させる第1級アリルアミン化合物を製造する方法。

【請求項2】
 
前記アンモニア(NH3)としてアンモニア水を使用する請求項1に記載の方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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