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METHOD FOR PRODUCING alpha-AMINOPHOSPHORIC ACID COMPOUND HAVING TETRA-SUBSTITUTED ASYMMETRIC CARBON meetings

Patent code P100000461
Posted date Dec 11, 2009
Application number P2009-197682
Publication number P2011-046661A
Patent number P5557183
Date of filing Aug 28, 2009
Date of publication of application Mar 10, 2011
Date of registration Jun 13, 2014
Inventor
  • (In Japanese)中村 修一
  • (In Japanese)柴田 哲男
  • (In Japanese)林 真志
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人 名古屋工業大学
Title METHOD FOR PRODUCING alpha-AMINOPHOSPHORIC ACID COMPOUND HAVING TETRA-SUBSTITUTED ASYMMETRIC CARBON meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To enable an α-aminophosphoric acid compound having a tetra-substituted asymmetric carbon to be synthesized from ketimines and a phosphorous acid ester.
SOLUTION: The α-aminophosphoric acid compound having the tetra-substituted asymmetric carbon is produced by reacting the ketimine represented by chemical formula 1 with the phosphorous acid having a hydroxy group in the presence of a catalyst and a base. In the formula, R1is arenesulfonyl such as 2,4,6-trimethylbenzenesulfonyl; R2and R3are each alkyl or aryl. The catalyst is hydroquinine, hydroquinidine or the like, and the base is sodium carbonate, potassium carbonate or the like.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)



光学活性なα-アミノリン酸化合物は、医農薬品合成の中間体に広く用いられるため、その不斉合成技術は盛んに研究されてきた。このための最も有効な合成法としては、イミン類への亜リン酸エステルの不斉付加反応があげられ、近年、広範囲に研究が行われている(特許文献1、非特許文献1)。

Field of industrial application (In Japanese)



本発明は、4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
ケチミンに触媒と塩基存在下で水酸基を有する亜リン酸を反応させて4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物を製造する方法であって、
前記触媒は、キナアルカロイドであり、前記塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムナトリウムアルコキシド、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、水素化ナトリウム、トリアルキルアミン、ジアルキルアミン、アルキルアミン、DBUのいずれかであることを特徴とする前記方法。

【請求項2】
 
前記ケチミンとして下記化学式1で示されるものを用いることを特徴とする請求項1に記載の4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法。
【化1】
 




ただし、R1は、アレーンスルホニル基、アルキルスルホニル基、ジアリールフェニルホスホニル基、ジアルキルホスホニル基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アルキル基のいずれかであり、R2,R3は、アルキル基またはアリール基である。

【請求項3】
 
前記アレーンスルホニル基は、2,4,6-トリメチルベンゼンスルホニル基、トシル基、ノシル基、ベンゼンスルホニル基のいずれかであることを特徴とする請求項2に記載の4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法。

【請求項4】
 
前記キナアルカロイドは、ヒドロキニン、ヒドロキニジン、二量化型キナアルカロイド、キニン、キニジン、シンコニン、シンコニジンのいずれかであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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