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CARBON-CARBON BOND FORMING REACTION TO USE FLUORENONE IMINE commons

Patent code P100000623
File No. E076P130
Posted date Apr 9, 2010
Application number P2010-030670
Publication number P2010-235585A
Patent number P5099932
Date of filing Feb 15, 2010
Date of publication of application Oct 21, 2010
Date of registration Oct 5, 2012
Priority data
  • P2009-060119 (Mar 12, 2009) JP
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)山下 恭弘
  • (In Japanese)関 和貴
  • (In Japanese)チェン イジン
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title CARBON-CARBON BOND FORMING REACTION TO USE FLUORENONE IMINE commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a diamine analog or an amino alcohol analog in high efficiency.
SOLUTION: There is provided a reaction method for forming a carbon-carbon bond comprising a reaction of a fluorenone imine compound with a compound expressed by general formula [II] or a carbonyl compound to synthesize the diamine analog or the amino alcohol analog.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


単純アルキルアミンを用いた求核反応には、ニトロアルカンを等価体として用いた手法が開発されている。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、特に、フルオレノンイミンを用いた効率的な炭素-炭素結合生成反応に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記の一般式[X]で表される化合物を生成する方法であって、
下記の一般式[I]で表される化合物と、下記の一般式[II]で表される化合物とを、光学活性な第四級アンモニウム塩の存在下で、反応させて下記の一般式[X]で表される化合物を生成する
ことを特徴とする方法。
一般式[I]


[一般式[I]中、R1,R2は、Hまたは炭素数が1~10の炭化水素基である。R1とR2とは、同一でも、異なるものでも良い。R3,R4,R5,R6は、Hまたは炭素数が1~10の炭化水素基である。R3,R4,R5,R6は、全てが同一でも、異なるものでも良い。]
一般式[II]


[一般式[II]中、R7,R8は、Hまたは炭素数が1~10の炭化水素基である。R9はCOOR,SO2R又はPOR2(Rは炭素数が1~10の炭化水素基)である。]
一般式[X]



【請求項2】
 
一般式[I]におけるR1,R2,R3,R4,R5,R6の炭化水素基がアルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基である
ことを特徴とする請求項1の方法。

【請求項3】
 
一般式[II]におけるR7,R8の炭化水素基がアルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基である
ことを特徴とする請求項1の方法。

【請求項4】
 
一般式[II]におけるR9の炭化水素基がアルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基である
ことを特徴とする請求項1の方法。

【請求項5】
 
光学活性な第四級アンモニウム塩は下記一般式[IV]の構造を持つ化合物である
ことを特徴とする請求項1の方法。
一般式[IV]


[一般式[IV]中、R12,R13,R14は炭化水素基である。R15,R16,R17,R18はH又は炭化水素基である。]

【請求項6】
 
下記の一般式[Y]で表される化合物を生成する方法であって、
下記の一般式[I]で表される化合物と、下記の一般式[III]で表される化合物とを反応させて下記の一般式[Y]で表される化合物を生成する
ことを特徴とする方法。
一般式[I]


[一般式[I]中、R1,R2は、Hまたは炭素数が1~10の炭化水素基である。R1とR2とは、同一でも、異なるものでも良い。R3,R4,R5,R6は、Hまたは炭素数が1~10の炭化水素基である。R3,R4,R5,R6は、全てが同一でも、異なるものでも良い。]
一般式[III]


[一般式[III]中、R10炭素数が1~10の炭化水素基である。R11はHまたは炭素数が1~10の炭化水素基である。R10とR11とは、同一でも、異なるものでも良い。]
一般式[Y]



【請求項7】
 
一般式[I]におけるR1,R2,R3,R4,R5,R6の炭化水素基がアルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基である
ことを特徴とする請求項6の方法。

【請求項8】
 
一般式[III]におけるR10,R11の炭化水素基がアルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基である
ことを特徴とする請求項6の方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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