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METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PROLINE ANALOGUE, AND CATALYST commons

Patent code P100000626
File No. E076P138
Posted date Apr 9, 2010
Application number P2010-053301
Publication number P2011-184394A
Patent number P5363383
Date of filing Mar 10, 2010
Date of publication of application Sep 22, 2011
Date of registration Sep 13, 2013
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)山下 恭弘
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE PROLINE ANALOGUE, AND CATALYST commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an optically active proline analogue exhibiting various physiological activities.
SOLUTION: The method for producing the optically active proline analogue, comprising reacting an α-amino acid analogue with an α, β-unsaturated carbonyl compound, is characterized in that the reaction is performed in the presence of a substance comprising a compound represented by formula [I] (wherein, R1, R2 are each a halogen, alkyl, alkenyl, or aralkyl; or R1 and R2 are occasionally bound to each other through O, N or S to form a ring; R3 is alkyl, alkenyl, aryl or aralkyl) and a compound represented by formula [II]: MX (wherein, M is Cu or Ag; X is an anion).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


α-アミノ酸エステルから誘導されるSchiff塩基と、α,β-不飽和カルボニル化合物との不斉[3+2]付加環化反応は、光学活性なプロリン類縁体の合成に、有益である。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、例えば光学活性なプロリン類縁体に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式[IV]で表されるα-アミノ酸類縁体と下記一般式[V]で表されるα,β-不飽和カルボニル化合物とを反応させて光学活性なプロリン類縁体を製造する方法であって、
前記反応は、下記一般式[I]で表される化合物と下記一般式[II]で表される化合物とで構成される物質の存在下で行われる
ことを特徴とする光学活性プロリン類縁体の製造方法。
一般式[I]


[一般式[I]中、R1,R2は、R1とR2とによって-O-(CH2)n-O-(n=1,2)が構成される基である。R3は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基(アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。全てのR1,R2,R3は、同一の場合と、異なる場合とが有る。]
一般式[II]
MX
[一般式[II]中、MはAgである。Xは陰イオンである。]
一般式[IV]


[一般式[IV]中、R1は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。R2は、H、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基(アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。R3は、H、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基(アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。R4は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。]
一般式[V]


[一般式[V]中、R5,R6,R7は、H、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基(アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。R8は、炭化水素基(置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)、置換基を有するO,置換基を有するN、又は置換基を有するSである。R5またはR6がR8COの構造を有していてもよい。]

【請求項2】
 
前記反応は、前記一般式[I]で表される化合物と前記一般式[II]で表される化合物と下記一般式[III]で表される化合物とで構成される物質の存在下で行われる
ことを特徴とする請求項1の光学活性プロリン類縁体の製造方法。
一般式[III]
NY
[一般式[III]中、Nは、Li,Na,K,Cs,Mg,Ca,Sr又はBaである。YはH,OR,NR2又はN(SiR32(R=炭化水素基)である。]

【請求項3】
 
一般式[II]のXがClO4,BF4,PF6,NO3,F,Cl,Br,I,SO4R,OCOR,OR,NR2又はN(SiR32(R=炭化水素基)である
ことを特徴とする請求項1又は請求項2の光学活性プロリン類縁体の製造方法。

【請求項4】
 
前記一般式で表される化合物により構成される錯体の存在下で反応が行われる
ことを特徴とする請求項1~請求項3いずれかの光学活性プロリン類縁体の製造方法。

【請求項5】
 
下記一般式[IV]で表されるα-アミノ酸類縁体と下記一般式[V]で表されるα,β-不飽和カルボニル化合物とを反応させて光学活性なプロリン類縁体を製造するに際して用いられる触媒であって、
下記一般式[I]で表される化合物と下記一般式[II]で表される化合物とで構成される
ことを特徴とする触媒。
一般式[I]


[一般式[I]中、R1,R2は、R1とR2とによって-O-(CH2)n-O-(n=1,2)が構成される基である。R3は、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基(アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。全てのR1,R2,R3は、同一の場合と、異なる場合とが有る。]
一般式[II]
MX
[一般式[II]中、MはAgである。Xは陰イオンである。]
一般式[IV]


[一般式[IV]中、R1は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。R2は、H、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基(アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。R3は、H、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基(アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。R4は、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。]
一般式[V]


[一般式[V]中、R5,R6,R7は、H、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基(アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。R8は、炭化水素基(置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)、置換基を有するO,置換基を有するN、又は置換基を有するSである。R5またはR6がR8COの構造を有していてもよい。]

【請求項6】
 
前記一般式[I]で表される化合物と前記一般式[II]で表される化合物と下記一般式[III]で表される化合物とで構成される
ことを特徴とする請求項5の触媒。
一般式[III]
NY
[一般式[III]中、Nは、Li,Na,K,Cs,Mg,Ca,Sr又はBaである。YはH,OR,NR2又はN(SiR32(R=炭化水素基)である。]

【請求項7】
 
前記一般式[II]のXがClO4,BF4,PF6,NO3,F,Cl,Br,I,SO4R,OCOR,OR,NR2又はN(SiR32(R=炭化水素基)である
ことを特徴とする請求項5又は請求項6の触媒。

【請求項8】
 
錯体である
ことを特徴とする請求項5~請求項7いずれかの触媒。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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