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METHOD FOR PRODUCING DIAMINONITRILE ANALOG

Patent code P100000627
File No. E076P141
Posted date Apr 9, 2010
Application number P2010-053302
Publication number P2011-184395A
Patent number P5302918
Date of filing Mar 10, 2010
Date of publication of application Sep 22, 2011
Date of registration Jun 28, 2013
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)山下 恭弘
  • (In Japanese)チェン イジン
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING DIAMINONITRILE ANALOG
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To efficiently produce a diaminonitrile analog.
SOLUTION: There is provided a method for producing the diaminonitrile analog by reacting α-aminoacetonitrile having a fluorenylidene group with an imine.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


α-アミノニトリル誘導体と求電子剤との炭素-炭素結合生成反応は、種々のα置換アミノニトリルを合成できる為、有用な手法である。中でも、α-アミノニトリル誘導体のイミンへの付加反応はα,β-ジアミノニトリルを二つの立体中心を同時に制御しながら合成できる為、α,β-ジアミノ酸誘導体を合成する重要な手法であると謂える。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明はジアミノニトリル類縁体に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式[X]で表されるジアミノニトリル類縁体の製造方法であって、
下記一般式[I]で表されるフルオレニリデン基を有するα-アミノアセトニトリルと、下記一般式[II]で表されるイミンとを反応させてジアミノニトリル類縁体を生成する
ことを特徴とするジアミノニトリル類縁体の製造方法。
一般式[I]


[一般式[I]中、R1は、Hまたは炭化水素基(炭化水素基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。R2,R3,R4,R5は、H、F,Cl,Br,I、炭化水素基(炭化水素基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)、O,S又はN(O,S,Nは、置換基を有する場合と、水素原子のみ有する場合とが有る。)である。R2,R3,R4,R5は、全てが同一でも、異なるものでも良い。]
一般式[II]


[一般式[II]中、R6,R7は、H、炭化水素基(炭化水素基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)、又は複素環基(複素環基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。R8は、COOR,SO2R又はPOR2(Rは炭化水素基(炭化水素基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。))である。]
一般式[X]



【請求項2】
 
一般式[I]におけるR1,R2,R3,R4,R5の炭化水素基がアルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基である
ことを特徴とする請求項1のジアミノニトリル類縁体の製造方法。

【請求項3】
 
一般式[I]における炭化水素基は炭素数が1~10である
ことを特徴とする請求項1又は請求項2のジアミノニトリル類縁体の製造方法。

【請求項4】
 
一般式[II]におけるR6,R7の炭化水素基がアルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基である
ことを特徴とする請求項1のジアミノニトリル類縁体の製造方法。

【請求項5】
 
一般式[II]におけるR6,R7の炭化水素基は炭素数が1~10である
ことを特徴とする請求項1又は請求項4のジアミノニトリル類縁体の製造方法。

【請求項6】
 
一般式[II]におけるR8の炭化水素基がアルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基である
ことを特徴とする請求項1、請求項4、請求項5いずれかのジアミノニトリル類縁体の製造方法。

【請求項7】
 
一般式[II]におけるR8の炭化水素基は炭素数が1~10である
ことを特徴とする請求項1、請求項4、請求項5、請求項6いずれかのジアミノニトリル類縁体の製造方法。

【請求項8】
 
一般式[I]で表されるフルオレニリデン基を有するα-アミノアセトニトリルと、一般式[II]で表されるイミンとの反応は塩基存在下で行われる
ことを特徴とする請求項1~請求項7いずれかのジアミノニトリル類縁体の製造方法。

【請求項9】
 
塩基がグアニジン塩基である
ことを特徴とする請求項8のジアミノニトリル類縁体の製造方法。

【請求項10】
 
グアニジン塩基が下記一般式[III]で表される化合物である
ことを特徴とする請求項9のジアミノニトリル類縁体の製造方法。
一般式[III]


[一般式[III]中、R10,R11,R12,R13は、炭化水素基(炭化水素基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。R14は、Hまたは炭化水素基(炭化水素基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。]

【請求項11】
 
一般式[III]におけるR10,R11,R12,R13,R14の炭化水素基がアルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基である
ことを特徴とする請求項10のジアミノニトリル類縁体の製造方法。

【請求項12】
 
一般式[III]におけるR10,R11,R12,R13,R14の炭化水素基は炭素数が1~10である
ことを特徴とする請求項10又は請求項11のジアミノニトリル類縁体の製造方法。

【請求項13】
 
塩基がMOR(Mは金属元素。Rはアルキル基)である
ことを特徴とする請求項8のジアミノニトリル類縁体の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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