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ORGANIC FLUORESCENT MATERIAL AND COLORANT meetings

Patent code P100000760
Posted date Jun 18, 2010
Application number P2009-076135
Publication number P2010-229215A
Patent number P5200258
Date of filing Mar 26, 2009
Date of publication of application Oct 14, 2010
Date of registration Feb 22, 2013
Inventor
  • (In Japanese)三宅 靖仁
  • (In Japanese)大崎 秀介
  • (In Japanese)多中 良栄
  • (In Japanese)森 一
  • (In Japanese)細田 朝夫
  • (In Japanese)小畑 俊嗣
  • (In Japanese)谷口 久次
Applicant
  • (In Japanese)和歌山県
Title ORGANIC FLUORESCENT MATERIAL AND COLORANT meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an organic fluorescent material which has fluorescence even in a high concentration solution or in a solid state, possesses high heat resistance, and uses a regenerable nature-derived compound as a raw material, a colorant containing this organic fluorescent material and the like.
SOLUTION: The organic fluorescent material is represented by formula (1) (wherein R1 and R2 are the same or different and each hydrogen, an alkyl group, an aryl group, a substituted aryl group, an arylalkyl group or the like; R3, R4, and R6 are the same or different and each hydrogen, an hydroxyl group, an alkyl group, an aryl group, a substituted aryl group, an arylalkyl group or the like; and R5 is an amino group, a hydroxyl group, an alkyl group, an aryl group, a substituted aryl group, an arylalkyl group or the like).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


有機蛍光材料は、金属イオンや特定の分子、さらには生体中の特定のタンパク質や細胞などを特異的に検出可能であることから、センシング関連分野への利用が注目を集めている。また、有機蛍光材料は、近年有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)素子用の発光材料や、フォトレジスト関連分野への利用が注目を集めている。



さて、従来からある有機蛍光材料は、通常水も含めた各種溶媒中や樹脂中において十分に希薄になるように分散させた状態で使用するのが一般的である。これは、蛍光材料の濃度が高い状態では蛍光材料が発した蛍光をその蛍光材料自身が吸収すること、蛍光材料同士が衝突して失活すること、隣接する分子間におけるエネルギー移動が引き起こされること等により、蛍光強度が小さくなってしまうためである。なお、前記の現象は自己消光や濃度消光などと呼ばれている。



このように、従来からある有機蛍光材料は、高濃度で使用することは困難であった。なかでも、有機EL素子に使用する有機蛍光材料は、基質濃度の極限状態ともいえる固体状態で蛍光を発しなければならないため、その開発は容易ではなかった。したがって、高濃度溶液や固体状態で蛍光強度を高めることは困難であった。



また、有機蛍光材料を有機EL素子やフォト利用関連分野に利用する場合には、樹脂基剤が溶融した状態で、有機蛍光材料を樹脂基剤中に分散させなければならない。そのため、有機蛍光剤自体も高耐熱性を備えていなければならない。しかし、従来からある有機蛍光材料の耐熱性は不十分であった。



さらに、従来からある有機蛍光材料は、枯渇資源である石油を原料とする化合物群が多く、将来的に原料の急激な価格高騰や原料の枯渇が予想されるため、実用化する際の供給量や供給価格に不安があった。



一方、天然由来の桂皮酸の1つであるフェルラ酸は蛍光性を有することが既に分かっており、例えば特許文献1に示すように、その蛍光性を利用して精白米の糠量測定に使用されている。しかし、フェルラ酸の蛍光強度は非常に弱く、さらには固体状態では蛍光を発することができないなどの欠点があった。

Field of industrial application (In Japanese)


この発明は、有機蛍光材料に関する。より詳しくは、天然由来の桂皮酸誘導体を原料とする有機蛍光材料及びこれを含有する着色料等に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
一般式(1)で表される有機蛍光材料。
【化1】
 


(式中、R1、R2は互いに同一又は異なって、水素原子、アルキル基、アリール基、置換アリール基、アリールアルキル基、シリル基、置換シリル基を表す。また、R3、R4及びR6は互いに同一又は異なって、水素原子、水酸基、アルキル基、アリール基、置換アリール基、アリールアルキル基、シリル基、置換シリル基、アセチル基を表す。さらに、R5は、アミノ基、水酸基、アルキル基、アリール基、置換アリール基、アリールアルキル基、シリル基、置換シリル基、アセチル基を表す。)

【請求項2】
 
一般式(2)で表される有機蛍光材料。
【化2】
 


(式中、R1、R2、R7及びR8は互いに同一又は異なって、水素原子、アルキル基、アリール基、置換アリール基、アリールアルキル基、シリル基、置換シリル基を表す。また、R3、R4、R9及びR10は互いに同一又は異なって、水素原子、水酸基、アルキル基、アリール基、置換アリール基、アリールアルキル基、シリル基、置換シリル基、アセチル基を表す。さらに、R5及びR11は互いに同一又は異なって、アミノ基、水酸基、アルキル基、アリール基、置換アリール基、アリールアルキル基、シリル基、置換シリル基、アセチル基を表す。)

【請求項3】
 
一般式(3)で表される有機蛍光材料。
【化3】
 


(式中、R1、R2、R7及びR8は互いに同一又は異なって、水素原子、アルキル基、アリール基、置換アリール基、アリールアルキル基、シリル基、置換シリル基を表す。また、R3、R4、R 9及びR10は互いに同一又は異なって、水素原子、水酸基、アルキル基、アリール基、置換アリール基、アリールアルキル基、シリル基、置換シリル基、アセチル基を表す。Xはアルキレン基、オキシアルキレン基を表す。)

【請求項4】
 
請求項1~3の何れかに記載の有機蛍光材料を含有する着色料。

【請求項5】
 
請求項4に記載の着色料を使用する着色方法。

【請求項6】
 
請求項5に記載の着色方法により着色された樹脂成形品。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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