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ZINC EMISSION PROBE AND LIGHT EMITTER meetings

Patent code P100000800
Posted date Jul 2, 2010
Application number P2009-157638
Publication number P2011-013102A
Patent number P5636644
Date of filing Jul 2, 2009
Date of publication of application Jan 20, 2011
Date of registration Oct 31, 2014
Inventor
  • (In Japanese)湯浅 順平
  • (In Japanese)小川 拓哉
  • (In Japanese)河合 壯
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学
Title ZINC EMISSION PROBE AND LIGHT EMITTER meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a zinc emission probe and a light emitter having excellent long-term stability, synthesizable comparatively easily, and detecting only zinc ion selectively.
SOLUTION: This zinc emission probe for detecting zinc ion is shown by formula (1), wherein X is a condensed 6-membered aromatic carbon ring of two or more rings that may have a substituent group. R1 and R2 are the same or different, and respectively a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a carboxy group, an amino group (-NH2), a carbamoyl group (-CONH2), a 1-6C hydrocarbon group, a 1-6C alkoxy group, a 6C aryloxy group, a 1-6C acyl group, a 1-6C acyloxy group, a 1-6C alkoxy carbonyl group, a group shown by formula -NHR21 (wherein R21 is a 1-6C alkyl group), a group shown by formula -NR21R22 (wherein R21 and R22 are same or different 1-6C alkyl groups), a group shown by formula -C(O)-NHR21 (wherein R21 is a same or different 1-6C alkyl group), a group shown by formula -C(O)-NR21R22 (wherein R21 and R22 are same or different 1-6C alkyl groups), a 5-7 membered carbon ring, or 5-7-membered heterocyclic ring including 1-3 oxygen atoms, nitrogen atoms or sulfur atoms, or R1 and R2 are a closed ring, and are benzimidazole that may have a substituent group together with an imidazole ring in the formula.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


従来、生体系又は環境中の微量金属の検出には、発光プローブが用いられている。微量金属と発光プローブとが結合すると、発光する性質を利用し、この発光を測定することにより、微量金属を検知するものである。なお、典型的には、発光は蛍光であると考えられている。



生体系においては亜鉛イオンを含むタンパク質が多数存在することから、微量の亜鉛を検知できる発光プローブの存在は重要である。従来、亜鉛イオンを検出する発光プローブ(亜鉛発光プローブ)として、以下の例示のように、各種のものが知られている。



特許文献1には、亜鉛イオン蛍光センサーに関し、具体的には、N,N,N’,N’-テトラキス(2-キノリルメチル)エチレンジアミン及びその誘導体などの発光プローブについて記載されている。特許文献1では、この発光プローブを亜鉛イオン蛍光センサーと称している。特許文献1には、N,N,N’,N’-テトラキス(2-キノリルメチル)エチレンジアミン中のキノリル基に置換基が導入された誘導体も記載されている。また、特許文献1には、[(N,N,N’,N’-テトラキス(2-キノリルメチル)エチレンジアミン)亜鉛](ClO42の物性を開示し、この錯体の単結晶X線構造解析も示されている。N,N,N’,N’-テトラキス(2-キノリルメチル)エチレンジアミンそのものは蛍光を発しないが、この亜鉛錯体は発光する。



非特許文献1には、亜鉛イオンを選択的に検出する発光プローブについて記載されている。非特許文献1では、この発光プローブを選択的亜鉛センサーと称している。この発光プローブは、N,N-ビス(2-ピリジルメチル)エチレンジアミンの窒素原子に、ベンゼン環を介して、キサンテン(xanthene)骨格を導入した構造を有する(例えば、ZnAF-2、ZnAF-2M、ZnAF-2MM)。



これらの従来の亜鉛発光プローブには、次のような問題がある。つまり、亜鉛イオンと作用する部分と発光部とが別であり、構造が複雑で合成が困難である点、長期安定性が良くない点、更には選択性・感度等が不十分である点が挙げられる。



この点に関して、非特許文献2には、非特許文献1に記載の亜鉛発光プローブ(ZnAF-2)の亜鉛選択性について報告されている。それによれば、ZnAF-2は亜鉛イオンと亜鉛発光プローブとが1:1で結合することにより発光するが、亜鉛イオンだけでなくカドミウムイオン、ニッケルイオン等の2価金属にも感度を示すことが報告されている。なお、亜鉛イオンの感度は他の金属イオンよりも高いが、カドミウムイオンやニッケルイオンが多量に含まれている場合には、もはや亜鉛イオンの存在を正確には検知できない。



従って、合成が比較的容易であり、長期安定性が良好であり、亜鉛イオンのみを選択的に検知可能な亜鉛発光プローブ及び発光体の開発が望まれている。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、亜鉛イオンを選択的に検出可能な亜鉛発光プローブ及び発光体に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(2)
【化1】
 


〔式中、アントラセン骨格及びベンズイミダゾール骨格に含まれる炭素原子と直接結合した任意の水素原子は、同一又は異なって、ハロゲン原子;ヒドロキシ基;カルボキシ基;アミノ基(-NH2);カルバモイル基(-CONH2);C1~C6炭化水素基;C1~C6アルコキシ基;C6アリーロキシ基;C1~C6アシル基;C1~C6アシロキシ基;C1~C6アルコシキシカルボニル基;式-NHR21で示される基(但し、R21は、C1~C6アルキル基);式-NR21R22で示される基(但し、R21及びR22は、同一又は異なって、C1~C6アルキル基);式-C(O)-NHR21で示される基(但し、R21は、同一又は異なって、C1~C6アルキル基);式-C(O)-NR21R22で示される基(但し、R21及びR22は、同一又は異なって、C1~C6アルキル基);5~7員炭素環;又は1~3個の酸素原子、窒素原子若しくは硫黄原子を含む5~7員複素環により置換されていてもよい。〕
で示される、亜鉛イオンを検出するための亜鉛発光プローブ。

【請求項2】
 
請求項1に記載の亜鉛発光プローブ3モルと亜鉛イオン1モルとを含む平面型の錯体構造が2層積層した会合体であり、層間にπ-スタック構造が形成されている発光体。

【請求項3】
 
被分析物中の亜鉛イオンの存在を検出する方法であって、
(1)請求項1に記載の亜鉛発光プローブと前記被分析物とを含む溶液を調製する工程1、及び
(2)前記溶液に光を照射して前記溶液のエキシマー発光(白色発光)の有無を観測する工程2、
を含む亜鉛イオン検出方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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