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METHOD FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF D- OR L-PEPTIDES meetings

Patent code P100000813
File No. H21-031
Posted date Jul 9, 2010
Application number P2010-015713
Publication number P2011-152075A
Patent number P5754682
Date of filing Jan 27, 2010
Date of publication of application Aug 11, 2011
Date of registration Jun 5, 2015
Inventor
  • (In Japanese)有馬 二朗
  • (In Japanese)伊藤 瞳
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人鳥取大学
Title METHOD FOR STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF D- OR L-PEPTIDES meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a dipeptide having a D-amino acid at an N-terminal and an L-amino acid at a C-terminal, its derivative, or its cyclized dipeptide.
SOLUTION: The method for producing the dipeptide performs a reaction using the D-amino acid or its derivative as an acyl donor, the L-amino acid or its derivative as an acyl receptor, and an aminopeptidase belonging to a peptidase family S12. The aminopeptidase belonging to the peptidase family S12 is capable of stereoselectively producing the dipeptide having the D-amino acid at the N-terminal and the L-amino acid at the C-terminal, its derivative, or its cyclized dipeptide.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


D-アミノ酸を含むペプチドは、生理活性が通常のL-アミノ酸からなるペプチドとは異なる場合が多く、医薬品、研究用試薬等の分野で利用が期待されている。生体はペプチド等の物質の立体構造に対して厳密であり、所望の特性を有する物質を立体選択的に合成することが望まれる。D-アミノ酸を含むペプチドの合成例は多くある(例えば、特許文献1、2および非特許文献1参照)。しかしながら、様々な基質を用いて、D-アミノ酸をN末端に、L-アミノ酸をC末端に有するジペプチド、その誘導体およびその環化ジペプチドを立体選択的に高い収率で酵素合成し得た例はない。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、酵素によるペプチドの合成方法に関する。詳細には、本発明は、D-アミノ酸をN末端に、L-アミノ酸をC末端に有するジペプチド、その誘導体、またはその環化ジペプチドの製造方法であって、D-アミノ酸またはその誘導体をアシル供与体とし、L-アミノ酸またはその誘導体をアシル受容体として、ペプチダーゼファミリーS12に属するアミノペプチダーゼを用いて反応を行うことを特徴とする方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
D-アミノ酸をN末端に、L-アミノ酸をC末端に有するジペプチド、その誘導体、またはその環化ジペプチドの製造方法であって、D-アミノ酸またはその誘導体をアシル供与体とし、L-アミノ酸またはその誘導体をアシル受容体として、ペプチダーゼファミリーS12に属するアミノペプチダーゼを用いて反応を行うことを特徴とし、該アミノペプチダーゼは、配列番号:3および配列番号:4のプライマーを用いてPCR増幅し、次いで、配列番号:5および配列番号:6のプライマーを用いてPCR増幅することによりクローニングされるストレプトマイセス属微生物由来のペプチダーゼファミリーS12に属するアミノペプチダーゼであり、該誘導体は、アミノ酸のカルボキシル基がエステル基またはアミドで保護された誘導体である、方法。

【請求項2】
 
ペプチダーゼファミリーS12に属するアミノペプチダーゼが独立行政法人 製品評価技術基盤機構(NITE) 特許微生物寄託センター(NPMD)に寄託され、受託番号NITE P-851として受託された微生物に由来するものである、請求項1記載の方法。

【請求項3】
 
ペプチダーゼファミリーS12に属するアミノペプチダーゼが独立行政法人 製品評価技術基盤機構(NITE) 特許微生物寄託センター(NPMD)に寄託され、受託番号NITE P-862として受託された微生物に由来するものである、請求項1記載の方法。

【請求項4】
 
アシル供与体が、カルボキシル基をエステル基で保護されたD-アミノ酸またはD-アミノ酸アミドであり、アシル受容体が、L-アミノ酸、カルボキシル基をエステル基で保護されたL-アミノ酸またはL-アミノ酸アミドである、請求項1~3のいずれか1項記載の方法。

【請求項5】
 
アシル受容体がL-アミノ酸である、請求項4記載の方法。

【請求項6】
 
独立行政法人 製品評価技術基盤機構(NITE) 特許微生物寄託センター(NPMD)に寄託され、受託番号NITE P-851として受託された微生物が産生するペプチダーゼファミリーS12に属するアミノペプチダーゼ。

【請求項7】
 
独立行政法人 製品評価技術基盤機構(NITE) 特許微生物寄託センター(NPMD)に寄託され、受託番号NITE P-862として受託された微生物が産生するペプチダーゼファミリーS12に属するアミノペプチダーゼ。

【請求項8】
 
独立行政法人 製品評価技術基盤機構(NITE) 特許微生物寄託センター(NPMD)に寄託され、受託番号NITE P-851として受託された微生物。

【請求項9】
 
独立行政法人 製品評価技術基盤機構(NITE) 特許微生物寄託センター(NPMD)に寄託され、受託番号NITE P-862として受託された微生物。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) (In Japanese) アミノペプチダーゼを用いた多様なペプチド類の合成法
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