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NEAR-INFRARED LIGHT-EMITTING COMPOUND, SYNTHESIS METHOD AND LIGHT-EMITTING METHOD THEREOF meetings

Patent code P110001665
File No. MU21-0027
Posted date Mar 9, 2011
Application number P2009-205084
Publication number P2011-051961A
Patent number P5515529
Date of filing Sep 4, 2009
Date of publication of application Mar 17, 2011
Date of registration Apr 11, 2014
Inventor
  • (In Japanese)寺西 克倫
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人三重大学
Title NEAR-INFRARED LIGHT-EMITTING COMPOUND, SYNTHESIS METHOD AND LIGHT-EMITTING METHOD THEREOF meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel near-infrared chemiluminescence compound which emits intense near-infrared light excellent in light permeability from a living body or a specimen containing a biogenic substance, and to provide a light-emitting method using the light-emitting compound.
SOLUTION: A near-infrared light-emitting compound is synthesized in which an imidazo[1,2-a]pyrazine-3-one and an indocyanine are covalently bonded. Problems are solved by using the compound as a component of a light-emitting reagent.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)



これまでイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物は種々合成されており、それらは化学発光試薬として有用であることが知られている。これらのイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物の中でCLA、MCLA、FCLA、Red-CLA、Green Chemiluminescent CD、EMPEC等は、活性酸素種の化学発光分析試薬としても用いられ、市販されている。しかし、これらの化学発光試薬から誘導される発光は、水溶液中、CLA、MCLA及びEMPECは青色、FCLA及びGreen Chemiluminescent CDは緑色、Red-CLAは紅色の光であり、被検体中の夾雑物による消光や被検体からの光透過性が低いという欠点、発光波長が重なる欠点があった。





それに対し、生体内からの光透過性が上記波長領域の光に比べて優れている近赤外光については、近赤外領域の励起光の照射により近赤外蛍光を発する近赤外蛍光物質が、長年、生体蛍光分析に用いられている。しかし、励起光を必要とせず近赤外光を発する近赤外化学発光物質は2007年までは見出されていなかった。そのような状況において、2008年に、本発明者は近赤外化学発光を示すイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物を発明するに至った(特許文献1及び非特許文献1)。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、発光実験や発光分析検査・診断に有用な近赤外光を発する発光化合物とその合成法、ならびにその発光法に関する。さらに詳しくは、近赤外光を化学反応により発するインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物、その合成法、及びインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物の合成に必要な合成中間体、すなわちインドシアニン化合物のスクシンイミジル化合物、そのスクシンイミジル化合物の前駆体でありインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物の合成前駆体となるカルボン酸化合物及びそのカルボン酸化合物の合成前駆体となるクロロ化合物に関する。さらには、インドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物を含有する発光試薬及びその発光方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
次式で示されるインドシアニン類とイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類が共有結合してなるインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物。
【化14】
 


(式中のRは、アルキル基、アルコキシル基、アリール基であり、Mは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属であり、m、n、pは、それぞれ1以上7以下の整数である。)

【請求項2】
 
次式で示されるスルホインドシアニン類とイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類が共有結合してなるスルホインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物。
【化15】
 


(式中のMは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属である。)

【請求項3】
 
次式で示されるスクシンイミジル化合物。
【化16】
 


(式中のMは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属である。)

【請求項4】
 
次式で示されるカルボン酸化合物。
【化17】
 


(式中のMは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属である。)

【請求項5】
 
次式で示されるスルホインドシアニン化合物。
【化18】
 


(式中のMは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属である。)

【請求項6】
 
次式(化19)で示されるスクシンイミジル化合物又は請求項3に記載のスクシンイミジル化合物と次式(化20)で示されるイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物との縮合反応により、請求項1に記載のインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物又は請求項2に記載のスルホインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物を合成する方法。
【化19】
 


(式中のRは、アルキル基、アルコキシル基、アリール基であり、Mは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属であり、m、n、pは、それぞれ1以上7以下の整数である。)
【化20】
 



【請求項7】
 
次式(化21)で示されるカルボン酸化合物又は請求項4に記載のカルボン酸化合物と請求項6に記載のイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物との脱水縮合反応により、請求項1に記載のインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物又は請求項2に記載のスルホインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物を合成する方法。
【化21】
 


(式中のRは、アルキル基、アルコキシル基、アリール基であり、Mは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属であり、m、n、pは、それぞれ1以上7以下の整数である。)

【請求項8】
 
請求項4に記載のカルボン酸化合物のスクシンイミジル化反応により、請求項3に記載のスクシンイミジル化合物を合成する方法。

【請求項9】
 
請求項1に記載のインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物又は請求項2に記載のスルホインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物を含有することを特徴とする発光試薬。

【請求項10】
 
請求項9に記載の発光試薬を検体溶液と接触させ、発光強度を測定することを特徴とする分析方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2009205084thum.jpg
State of application right Registered
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