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NEAR-INFRARED LIGHT-EMITTING COMPOUND AND EMISSION METHOD THEREOF meetings

Patent code P110001701
File No. MU19-0040
Posted date Mar 14, 2011
Application number P2008-057476
Publication number P2009-215174A
Patent number P5388004
Date of filing Mar 7, 2008
Date of publication of application Sep 24, 2009
Date of registration Oct 18, 2013
Inventor
  • (In Japanese)寺西 克倫
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人三重大学
Title NEAR-INFRARED LIGHT-EMITTING COMPOUND AND EMISSION METHOD THEREOF meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To find out a light-emitting chemical compound inducing the emission of near-infrared light exhibiting excellent light transmission properties and to provide a highly sensitive analysis method of a superoxide anion using the light-emitting compound.
SOLUTION: The light-emitting compound emitting near-infrared light comprises imidazo[1,2-a]pyrazin-3-ones covalently bonded to indocyanines. The compound is employed as an effective ingredient of a reagent for superoxide anion spectrometric analysis to detect a superoxide anion as near-infrared light.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


これまでイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類は、種々合成されており、それらは、化学発光試薬として有用であることが知られている。これらのイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類の中でCLA、MCLA、FCLA、Red-CLA、Green Chemiluminescent CD、EMPEC等は、スーパーオキシドアニオンの化学発光分析試薬としても用いられ、市販されている。しかし、これらの化学発光試薬から誘導される発光は、水溶液中、CLA、MCLAおよびEMPECは青色であり、FCLAおよびGreen Chemiluminescent CDは緑色であり、Red-CLAは紅色の光である。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、インドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物、その製造法およびその化学発光法に関する。さらに詳しくは、インドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物は、インドシアニン化合物とイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物が共有結合してなる化合物であり、その製造法に関する。インドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物は、これまでには無い近赤外光の化学発光を誘導することができる化合物である。例えば、スーパーオキシドアニオンの化学発光分析用試薬として利用することができる。さらに、本発明はスーパーオキシドアニオンの分析方法に関する。本発明の化学発光分析用試薬は、スーパーオキシドアニオンとの反応により近赤外光の化学発光を誘導し、例えば、生体内外のスーパーオキシドアニオンを近赤外光シグナルとして検出することによる疾病の診断あるいは疾患の研究に寄与するものとして使用できる。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
化1で示されるイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類のR1と、
【化1】
 


(式中のR2乃至R4は、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシル基、カルボキシル基、ホルミル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基または複素環である。)
化2で示されるリンカーの末端のメチル基とが共有結合し、
【化2】
 



(式中のk、mは、1以上9以下の整数、lは、1以上10以下の整数である。)
さらに、化3で示されるインドシアニン類のR5と、
【化3】
 



(式中のR1乃至R4及びR6乃至R21は、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシル基、カルボキシル基、ホルミル基、スルホニル基、スルホン酸基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基または複素環であり、それらの置換基、例えばカルボン酸、スルホン酸などの置換基において水素イオンが解離できる場合は、その水素イオンの代わりにナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオンなどの金属イオンが置換していてもよい。)
化2で示されるリンカーのもう一つの末端のメチル基とが共有結合してなるインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物。

【請求項2】
 
次式で示されるスルホインドシアニン類とイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類が共有結合してなるスルホインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物。
【化4】
 


(式中のMは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属であり、k、l、m、nは、1以上10以下の整数である。)

【請求項3】
 
次式で示されるスルホインドシアニン類とイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類が共有結合してなるスルホインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物。
【化5】
 



(式中のMは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属である。)

【請求項4】
 
化6で示されるカルボン酸誘導体を溶媒中でイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物と反応させることによって請求項3に記載の化合物を製造する方法。
【化6】
 


(式中のMは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属である。)

【請求項5】
 
請求項1から3のいずれか1つに記載のインドシアニン類とイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類が共有結合してなるインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物を有効成分とすることを特徴とするスーパーオキシドアニオン発光分析用試薬。

【請求項6】
 
請求項5に記載のスーパーオキシドアニオン発光分析用試薬を検体溶液と接触させた後、発光強度を測定することを特徴とするスーパーオキシドアニオンの分析方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2008057476thum.jpg
State of application right Registered
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