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NEW SUGAR CHAIN PRIMER AND USE OF THE SAME

Patent code P110002125
File No. S2009-0589-N0
Posted date Apr 5, 2011
Application number P2009-060107
Publication number P2010-209048A
Patent number P5438998
Date of filing Mar 12, 2009
Date of publication of application Sep 24, 2010
Date of registration Dec 20, 2013
Inventor
  • (In Japanese)佐藤 智典
  • (In Japanese)水野 真盛
Applicant
  • (In Japanese)学校法人慶應義塾
  • (In Japanese)公益財団法人野口研究所
Title NEW SUGAR CHAIN PRIMER AND USE OF THE SAME
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new sugar chain primer extending a CS type and HS type GAG (glycosamino glycan).
SOLUTION: This sugar chain primer is a compound expressed by following general formula (I): Xyl-Am-L-R-X [wherein, Am is an amino acid having a hydroxy group or an amino acid derivative obtained by replacing a carboxyl group in the amino acid by a carbamyl group; L is -C(O)- or -NH-; R is an alkyl having a 6-20C carbon main chain or an alkyl group derivative in which a part of -CH2-CH2- in the alkyl group is replaced by a group selected from the group consisting of -S-S-, -NHCO- or -CH=CH-: X is -H, -N3, -NH2, -OH, -SH, -CO2H, -OC(O)CH=CH2and -CH=CH2; and Xyl-Am bond is an acetal bond or ether bond].
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


糖鎖プライマー法を用いて動物細胞で糖鎖を合成するには、糖鎖伸長の前駆体の構造を模倣した糖鎖プライマーが必要である。これまでに、Lac-C12(例えば、非特許文献1を参照)、GlcNAc-C12(例えば、非特許文献2を参照)、GalNAc-Thr-C12(例えば、特許文献1を参照)という3種類の糖鎖プライマーが用いられており、それぞれが異なる糖鎖を得る目的で設計されている。Lac-C12を用いた場合には、多種類の糖脂質型糖鎖が伸長する。同様に、GlcNAc-C12を用いた場合には、ラクト/ネオラクト系列の糖鎖が伸長し、GalNAc-Thr-C12を用いた場合には、糖タンパク質のO-結合型糖鎖が伸長する。



【化1】


Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、新規糖鎖プライマー、および、新規糖鎖プライマーの使用方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(I)で表される化合物。
式(I);Xyl-Am-L-R-X
(式中、Amは、SerまたはThrであり;
Lは、-C(O)-、または、-NH-であり;
Rは、炭素主鎖の炭素数が10から20であるアルキル基、または、前記アルキル基中の一部の-CH2-CH2-が-CH=CH-で置換されているアルキル基誘導体であり;
Xは、-H、または、-N3あって;
Xyl-Am結合は、Xylのヒドロキシル基とAmのヒドロキシル基との間で、アセタール結合、または、エーテル結合を形成し;
Am-L結合は、Amのカルボキシル基とLの-NH-との間で、または、Amのアミノ基またはカルバミル基とLの-C(O)-との間で、アミド結合を形成する。)

【請求項2】
 
Xyl-Am結合は、Xylの1位のヒドロキシル基とAmのヒドロキシル基との間で、アセタール結合を形成していることを特徴とする、請求項1に記載の化合物。

【請求項3】
 
前記一般式(I)で表される化合物は、下記化学式(II)~(V)から選択される化合物であることを特徴とする、請求項1または2に記載の化合物。
【化1】
 



【請求項4】
 
細胞内で糖鎖を合成するための糖鎖プライマーであって、
請求項1~3のいずれか1項に記載の化合物である糖鎖プライマー。

【請求項5】
 
糖鎖を合成する方法であって、
糖鎖合成細胞に請求項4に記載の糖鎖プライマーを投与する工程、
を含む合成方法。

【請求項6】
 
前記糖鎖合成細胞が、CHO細胞であることを特徴とする、請求項5に記載の合成方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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