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PHOTOCHROMIC COMPOUND, POSTSCRIPT TYPE OPTICAL RECORDING MOLECULE MATERIAL, DISPLAY MATERIAL, AND FLUORESCENCE LABEL MATERIAL

Patent code P110002602
File No. S2010-1147-N0
Posted date May 10, 2011
Application number P2010-200091
Publication number P2012-056861A
Patent number P5700400
Date of filing Sep 7, 2010
Date of publication of application Mar 22, 2012
Date of registration Feb 27, 2015
Inventor
  • (In Japanese)河合 壯
  • (In Japanese)田口 正晃
  • (In Japanese)中川 哲也
  • (In Japanese)福本 紗世
  • (In Japanese)中嶋 琢也
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学
Title PHOTOCHROMIC COMPOUND, POSTSCRIPT TYPE OPTICAL RECORDING MOLECULE MATERIAL, DISPLAY MATERIAL, AND FLUORESCENCE LABEL MATERIAL
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a photochromic compound which excels in recording retentivity and durability, and is useful as a high sensitivity optical recording medium without the volume change at the time of information recording, and to provide a postscript type optical recording molecule material, a display material and a fluorescence label material using the same.
SOLUTION: The photochromic compound is expressed by general formula (1). In the formula, X is hydrogen, a halogen, a cyano group, a 1-5C linear or branched alkyl group, a 1-5C alkoxy group, or a substituent chosen from the group consisting of CH3COO-; Z is an alicyclic compound of a five-membered ring (atoms other than carbon may be included in the ring), or a heteroaromatic five-membered ring; R1 and R2 each independently denote a hydrogen atom, a 1-3C alkyl group or alkoxy group, a halogen element, a cyano group, or a formyl group; and Ph denotes a phenyl group.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


従来の光記録媒体は、記録媒体中に光応答性の色素を分散させ、この色素の熱劣化反応を利用して情報を記録、再生している。即ち、細く絞り込んだ光ビームを記録媒体上に照射することによって、光ビームの熱エネルギーを用い、照射箇所の反射率や屈折率などを変化させ、照射部分と非照射部分の違いを利用している。このようなヒートモード記録方式は、光ビームの熱エネルギーを用いているため、エネルギー効率が悪い。また、S/N比や記録密度、耐久性の点で問題があった。



これに対して、フォトクロミック化合物のフォトクロミズムを利用した光記録媒体が提案されている(特許文献1)。フォトクロミズムとは、光照射により単一の分子が化学結合を組み換え、それによって吸収スペクトルの異なる2つの異性体を可逆的に生成する現象をいう。フォトクロミズムを利用した光記録媒体では、2つの異性体の色調の変化を情報として記録する。これら2つの異性体は吸収スペクトルが異なるため、一方の異性体の生成状態における所定波長に対する光の吸収強度と他方の状態における光の吸収強度との違いを検出することによって情報の再生が可能となる。一般的に、2つの異性体は無色状態の開環体と着色状態の閉環体からなり、開環体に光を照射することにより閉環体が生成される。



また、特許文献2には、スルホン型ジアリールエテン系のフォトクロミック化合物として、エテン部位とアリール部位の結合位置が2位の熱不可逆性の逆フォトクロミック化合物が提案されている。逆フォトクロミック化合物とは、初期状態(開環体)が着色しており、光照射によって着色状態(閉環体)となるものである。
さらに、非特許文献1には、スルホン型ジアリールエテン系のフォトクロミック化合物であって、エテン部位とアリール部位の結合位置が3位のものが報告されている(非特許文献1の図16(B2))。この化合物は開環体と閉環体とが可逆に変化する。



ところが、フォトクロミズムを利用した光記録媒体は、フォトクロミック化合物の高い光可逆反応性のため、再生光等の記録光以外の光照射による情報の破壊が問題になる。
このような課題を解決するものとして、本発明者らは、光反応により誘起される脱離反応により閉環体から縮環体に非可逆で変化するフォトクロミック化合物を見出した(特許文献3)。脱離反応により閉環体から変化した縮環体が再び閉環体に戻る反応は通常では起こりにくいことから、脱離反応により得られる縮環体は安定性に優れる。このような性質から、特許文献3に記載のフォトクロミック化合物は記録保持性、耐久性に優れた光記録媒体の光記録分子材料として有用である。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、フォトクロミック化合物及びそれを用いた追記型光記録分子材料、表示材料、蛍光ラベル材料に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記の式(A1)で表されることを特徴とするフォトクロミック化合物。
【化10】
 


(上記した式(A1)において、-Meはメチル基を表す。)

【請求項2】
 
下記の式(A3)で表されることを特徴とするフォトクロミック化合物。
【化11】
 


(上記した式(A3)において、-Meはメチル基を表す。)

【請求項3】
 
下記の式(A4)で表されることを特徴とするフォトクロミック化合物。
【化12】
 


(上記した式(A4)において、-Meはメチル基を表す。)

【請求項4】
 
下記の式(A5)で表されることを特徴とするフォトクロミック化合物。
【化13】
 


(上記した式(A5)において、-Meはメチル基を表す。)

【請求項5】
 
記録光の照射により情報が記録され、再生光の照射により前記情報が再生される追記型光記録媒体の記録材料として用いられる追記型光記録分子材料であって、
請求項1~4のいずれかに記載のフォトクロミック化合物を含むことを特徴とする追記型光記録分子材料。

【請求項6】
 
記録光の照射により情報が記録され、再生光の照射により前記情報が再生される表示材料であって、
請求項1~4のいずれかに記載のフォトクロミック化合物および樹脂材料を含む表示材料。

【請求項7】
 
記録光の照射により情報が記録され、再生光の照射により前記情報が再生される蛍光ラベル材料であって、
請求項1~4のいずれかに記載のフォトクロミック化合物を含むことを特徴とする蛍光ラベル材料。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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