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METHOD FOR PRODUCING FLUORINE-CONTAINING COMPOUND, FLUORINE-CONTAINING COMPOUND, FLUORINE-CONTAINING POLYMER, AND OPTICAL MATERIAL OR ELECTRIC MATERIAL USING FLUORINE-CONTAINING POLYMER

Patent code P110003507
File No. E064P12
Posted date Jun 22, 2011
Application number P2005-238676
Publication number P2006-143702A
Patent number P4776303
Date of filing Aug 19, 2005
Date of publication of application Jun 8, 2006
Date of registration Jul 8, 2011
Priority data
  • 60/629,614 (Nov 22, 2004) US
Inventor
  • (In Japanese)岡本 善之
  • (In Japanese)小池 康博
  • (In Japanese)ユー ヤン
  • (In Japanese)ウェイ-ホン リウ
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING FLUORINE-CONTAINING COMPOUND, FLUORINE-CONTAINING COMPOUND, FLUORINE-CONTAINING POLYMER, AND OPTICAL MATERIAL OR ELECTRIC MATERIAL USING FLUORINE-CONTAINING POLYMER
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing a fluorine-containing compound having good flexibility and miscibility, the fluorine-containing compound, a fluorine-containing polymer, and an optical material or electric material using the fluorine-containing polymer.
SOLUTION: A dioxolane derivative obtained by reacting a compound such as a γ-trifluoro-β-ketocarboxylic acid alkyl ester and an ether compound having functional groups at β and γ positions is fluorinated in a fluorine-based solution in an atmosphere of fluorine gas. Thus obtained fluorine-containing compound is a raw material of the fluorine-containing polymer, which is used for producing the optical material or the electric material.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


含フッ素ポリマーは、プラスティック光ファイバーや露光部材などの光学部材として、あるいは表面改質剤等として使用され、幅広い分野で利用される有用な物質である。しかし、含フッ素ポリマーの合成工程は複雑であり、かつコストがかかる。
含フッ素ポリマーは、重合性不飽和基を有する含フッ素化合物を重合することにより得られる。当該含フッ素化合物の一つとして、1,3-ジオキソラン誘導体等が提示されている(例えば、特許文献1~2、及び非特許文献1~2参照。)。



しかし、従来から知られている1,3-ジオキソラン誘導体は、下記化学式(A)で表される化合物(例えば、特許文献3参照。)や化学式(B)で表される化合物(例えば、特許文献4参照。)に限定され、ジオキソランの5員環上の特定位置に、特定の置換基しか配することができなかった。



【化1】




式(B)中、Rf1'及びRf2'は、各々独立に、炭素数1~7のポリフルオロアルキル基である。



これらの構造的な制限は、合成方法に起因するものである。例えば上記化学式(A)を合成する従来の方法では、1,3-オキソラン環には1つの含フッ素基しか配置させることができない。また、上記化学式(B)を合成する従来の方法では、1,3-オキソラン環に導入できるポリフルオロアルキル基は、4,5-の位置に1つずつ、合計2つに必ず限定されていた。さらに、化学式(B)の含フッ素化合物を合成するための原料は、下記化学式(C)であり、この化合物を合成することは、困難であった。



【化2】




一方で、パーフルオロ(ブテニルビニルエーテル)を有するパーフルオロ2,2-ジメチル-1,3-ジオキソールの非晶質コポリマーや、パーフルオロ-2-メチレン-4-メチル-1,3-ジオキソランを有するパーフルオロ2,2-ジアルキル-1,3-ジオキソールの非晶質コポリマーについても開示されている(例えば、特許文献5及び特許文献6参照。)。
しかしながら、これらのパーフルオロモノマーは非常に高価であるため、より経済的な化合物の提供が望まれている。また、より良好な光学的、熱的及び溶解度特性を示す含フッ素ポリマーの提供についても熱望されている。
【特許文献1】
米国特許第3,308,107号明細書
【特許文献2】
米国特許第3,450,716号明細書
【特許文献3】
米国特許第3,978,030号明細書
【特許文献4】
特開平5-339255号公報
【特許文献5】
米国特許第5,276,121号明細書
【特許文献6】
米国特許第5,408020号明細書
【非特許文献1】
Izvestiya Akademii Nank SSSR, Seriya Khimicheskaya著,「VIBRATIONAL SPECTROSCOPY」,1988年2月,p.392-395
【非特許文献2】
Yuminov et al著,「VIBRATIONAL SPECTROSCOPY」,1989年4月,p.938

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、新規な含フッ素化合物の製造方法、当該含フッ素化合物より得られる含フッ素ポリマー、及び含フッ素ポリマーを用いた光学材料若しくは電気材料に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記化学式(1)で表される化合物又は化学式(2)で表される化合物の1種類以上と下記化学式(3)で表される化合物の1種類以上とを反応させ縮合物を得る工程と、該縮合物をフッ素系溶液中、フッ素ガス雰囲気下でフッ素化する工程とを有する下記化学式(4)で表される含フッ素化合物の製造方法。
【化1】
 


[式中、Xは水素原子又はフッ素原子を表し、Yは炭素数1~7のアルキル基を表し、Zは水酸基を表し、xは1~3のいずれかの整数を表す。]

【請求項2】
 
下記化学式(1)で表される化合物又は化学式(2)で表される化合物の1種類以上と下記化学式(5)で表される化合物の1種類以上とを反応させ縮合物を得る工程と、該縮合物をフッ素系溶液中、フッ素ガス雰囲気下でフッ素化する工程と、を有する下記化学式(6)で表される含フッ素化合物の製造方法。
【化2】
 


[式中、Xは水素原子又はフッ素原子を表し、Yは炭素数1~7のアルキル基を表し、Zは水酸基を表し、x及びyは各々独立に1~3のいずれかの整数を表す。]

【請求項3】
 
下記化学式(1)で表される化合物又は化学式(2)で表される化合物の1種類以上と、下記化学式(7)で表される化合物の1種類以上と、を反応させ縮合物を得る工程と、該縮合物をフッ素系溶液中、フッ素ガス雰囲気下でフッ素化する工程と、を含む下記化学式(8)で表される含フッ素化合物の製造方法。
【化3】
 


[式中、Xは水素原子又はフッ素原子を表し、Yは炭素数1~7のアルキル基を表し、Zは水酸基を表し、n1及びn2は各々独立に1~3のいずれかの整数を表す。]

【請求項4】
 
記化学式(6)又は化学式(8)で表される含フッ素化合物。
【化4】
 




[式中、x及びyは、各々独立に1~3のいずれかの整数を表し、n1及びn2は、各々独立に1~3のいずれかの整数を表す。]

【請求項5】
 
請求項4に記載の含フッ素化合物の重合により得られる含フッ素ホモポリマー。

【請求項6】
 
請求項4に記載の含フッ素化合物と、該含フッ素化合物以外の不飽和含フッ素化合物との共重合により得られる含フッ素コポリマー。

【請求項7】
 
請求項5に記載の含フッ素ホモポリマー及び請求項6に記載の含フッ素コポリマーのうち少なくとも1種を含む光学部材又は電気部材。

【請求項8】
 
前記光学部材又は電気部材が、光ファイバ、光導波路、フォトマスク又はコーティング材料であることを特徴とする請求項7に記載の光学部材又は電気部材。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOIKE Photonics Polymer AREA
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