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PRODUCTION METHOD OF IODINATING AGENT

Patent code P110003980
File No. RX08P13
Posted date Jul 5, 2011
Application number P2007-061067
Publication number P2008-223065A
Patent number P4274488
Date of filing Mar 9, 2007
Date of publication of application Sep 25, 2008
Date of registration Mar 13, 2009
Inventor
  • (In Japanese)吉田 潤一
  • (In Japanese)菅 誠治
  • (In Japanese)片岡 和英
  • (In Japanese)緑川 晃二
  • (In Japanese)萩原 祐二
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人京都大学
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
  • (In Japanese)日宝化学株式会社
Title PRODUCTION METHOD OF IODINATING AGENT
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide the production method of an iodinating agent, by which iodine cation suitably used as the iodinating agent not necessitating skilled separation operation after completion of iodination reaction can be produced, and to provide an electrolyte solution used in the same.
SOLUTION: The production method of the iodinating agent comprises electrolyzing iodine molecules in a solution using an acid as a supporting electrolyte.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


芳香族化合物の核にヨウ素原子が結合している芳香族ヨウ素化合物は、各種有機合成の中間体として幅広い需要がある。このような芳香族ヨウ素化合物の製造方法の一つに、電気分解により発生させたヨウ素カチオンをヨウ素化剤として用いる方法が報告されている(非特許文献1から3参照)。ヨウ素カチオンは、反応性が高く非常に有効なヨウ素化剤である。たとえば、非特許文献1、2には、有機溶媒中で、金属塩を支持電解質として用いてヨウ素分子を電気分解することにより、ヨウ素カチオンを得る方法が開示されている。また、非特許文献3には、支持電解質として、第4級アンモニウム塩を用いるヨウ素カチオンの製造方法が開示されている。
【非特許文献1】
L.L.Miller,E.P.Kujawa,C.B.Cambell,「Iodation with electrolytically generated iodine(I)」J.Am.Chem.Soc.,92,2821,(1970)
【非特許文献2】
L.L.Miller,B.F.Watkins,「Scope and mechanism of aromatic iodination withelectrolytically generated iodine(I)」 J.Am.Chem.Soc.,98,1515,(1976)
【非特許文献3】
R.Lines,V.D.Parker,「Electrophilic aromatic substitution by positve iodine species.Iodation of deactivatied aromatic comounds」Acta Chem.Scand.,B34,p47,(1980)

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、ヨウ素化剤の製造方法およびこの製造方法に用いる電解液に関し、特に、ヨウ素分子を電気分解してヨウ素カチオンを得るヨウ素化剤の製造方法およびこの製造方法に用いる電解液に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
酸を支持電解質として、有機溶媒を含む溶液中でヨウ素分子を電気分解する工程を包含し、
前記酸は、下記一般式(1)
R1SO3H・・・(1)
(式(1)中、R1は、水酸基、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基およびナフチル基のいずれか1種であり、該アルキル基は、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、該フェニル基および該ナフチル基は置換基を有していてもよい。)で示されるスルホン酸類および下記一般式(2)
【化1】
 


(式(2)中、R2、R3は、同一または異なってもよく、水素原子または炭素数1~10のアルキル基またはフェニル基であり、該フェニル基は置換基を有していてもよい。)で示されるリン酸類の少なくとも1種であることを特徴とするヨウ素化剤の製造方法。

【請求項2】
 
前記有機溶媒は、脂肪族ニトリル、アルコール、塩素系溶剤、脂肪族アミド、環状エーテルおよびニトロメタンからなる群より選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。

【請求項3】
 
支持電解質として使用される酸と、ヨウ素分子と、有機溶媒とを含む、ヨウ素カチオンを得るための電解液であって、
前記酸は、下記一般式(1)
R1SO3H・・・(1)
(式(1)中、R1は、水酸基、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基およびナフチル基のいずれか1種であり、該アルキル基は、水素原子がフッ素原子で置換されていてもよく、該フェニル基および該ナフチル基は置換基を有していてもよい。)で示されるスルホン酸類および下記一般式(2)
【化2】
 


(式(2)中、R2、R3は、同一または異なってもよく、水素原子または炭素数1~10のアルキル基またはフェニル基であり、該フェニル基は置換基を有していてもよい。)で示されるリン酸類の少なくとも1種であり、
前記酸の濃度は、0.01mol/L以上、19.0mol/L以下であることを特徴とするヨウ素カチオンを得るための電解液。

【請求項4】
 
前記ヨウ素分子の濃度は、0.1質量%以上、50質量%以下であることを特徴とする請求項3に記載のヨウ素カチオンを得るための電解液。

【請求項5】
 
請求項3または4に記載のヨウ素カチオンを得るための電解液を電気分解してヨウ素カチオンを得ることを特徴とするヨウ素化剤の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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