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METHOD FOR PRODUCING INDOLE COMPOUND commons

Patent code P110004870
File No. K080-384
Posted date Aug 18, 2011
Application number P2000-070596
Publication number P2001-261641A
Patent number P3323917
Date of filing Mar 14, 2000
Date of publication of application Sep 26, 2001
Date of registration Jul 5, 2002
Inventor
  • (In Japanese)山本 嘉則
  • (In Japanese)武田 玲
Applicant
  • (In Japanese)学校法人東北大学
Title METHOD FOR PRODUCING INDOLE COMPOUND commons
Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for synthesizing an alkenyl substituted indole compound by a simple technique.

SOLUTION: This method for producing an indole compound represented by formula (2) (R1 is a functional substituent; R2 is H; R3 is a functional substituent; R1 and R2 may be bound to each other to form a ring) is characterized by subjecting a 2-(1-alkynyl)-N-alkylideneaniline compound represented by formula (1) to a ring-closing reaction in the presence of a palladium catalyst.

Outline of related art and contending technology (In Japanese)インドール骨格は数多くの天然のアルカロイドうち最も基本的な骨格の一つであり、インドール骨格を有するインドール化合物は、医薬品を合成するための中間体として重要である。インドール化合物の製造方法として、遷移金属触媒を用いた方法が種々提案されているが、その中でも、パラジウム錯体を触媒として用いた方法が注目されている。これらの方法は、次の三つのタイプに大別される。すなわち、2 -アルキニルアニリン誘導体の分子内環化反応、2 -ハロ-N -アリルアニリンまたは2 -ハロ-N -ビニルアニリンのヘック型環化反応、および2 -ハロアニリンとアルキンの分子間環化付加反応である。しかし、従来の方法では、任意にアルケニル基を有するインドール化合物を合成することが困難であった。
Field of industrial application (In Japanese)医薬品を合成する中間体として重要なインドール化合物をパラジウム触媒を用いて製造する方法である。
Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
  下記一般式(1):
【化1】
 
(一般式(1)中、R1 は、メトキシメトキシもしくはエトキシカルボニルで置換されていてもよいC1 ~C10アルキル基、またはテトラヒドロピラニルオキシ基;R2 は、水素;R3 は、それぞれメチル基もしくはニトロ基で置換されていてもよいフェニル基、ピリジニル基、フリル基またはチエニル基であり、R1 とR2 とは、互いに結合して環を形成していてもよい)で示される2-(1-アルキニル)-N-アルキリデンアニリン化合物をパラジウム触媒の存在下に閉環させて下記一般式(2):
【化2】
 
(一般式(2)において、R1 、R2 およびR3 は、一般式(1)における定義と同じ)で示されるインドール化合物を製造することを特徴とするインドール化合物の製造方法。
Industrial division
  • Organic compound
  • Miscellaneous in the inorganic chemistry category
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Right is in force
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