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NORBORNENE DERIVATIVE WITH TWO POLAR GROUPS AT END POSITIONS, METATHESIS RING-OPENED POLYMER AND THEIR PREPARATION PROCESS commons

Patent code P110005294
Posted date Aug 18, 2011
Application number P2006-064308
Publication number P2007-238807A
Patent number P5028608
Date of filing Mar 9, 2006
Date of publication of application Sep 20, 2007
Date of registration Jul 6, 2012
Inventor
  • (In Japanese)西原 康師
  • (In Japanese)井上 善彰
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人 岡山大学
Title NORBORNENE DERIVATIVE WITH TWO POLAR GROUPS AT END POSITIONS, METATHESIS RING-OPENED POLYMER AND THEIR PREPARATION PROCESS commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a norbornene derivative having an end selectively introduced cyano group and ester group, and also to provide its metathesis ring-opened polymer and its preparation process.
SOLUTION: An end type norbornene derivative represented by formula (1) is provided. Its metathesis ring-opened polymer and the preparation method for the same are also provided.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


種々の極性基を有するノルボルネン誘導体の開環重合体は、耐熱性、透明性などに優れ、光学材料、特に耐熱性光学材料として有用であることが知られている(非特許文献1参照。)。



本発明者らは、極性基としてシアノ基とエステル基とをエキソ位選択的に導入したノルボルネン誘導体、その開環重合体およびそれらの製造方法を見出して、先に、特願2005-145710号として特許出願し、かつ刊行物に発表している(非特許文献2)。
【非特許文献1】
Polymer Preprints,vol.42,No.1,341-342(2001)
【非特許文献2】
Organic Letters,Vol.7,No.13,2639-2641(2005)

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、エンド位に2個の極性基を有するノルボルネン誘導体(本明細書以降、「エンド型ノルボルネン誘導体」と称する)、そのメタセシス開環重合体およびそれらの製造方法に関する。詳細には、本発明は、エンド位に選択的にシアノ基およびエステル基を導入した新規なノルボルネン誘導体、そのメタセシス開環重合体およびそれらの製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
式(1):
【化1】
 



(式中、R1およびR2は、同一でも異なってもよく、水素原子、炭素数1~20の炭化水素基、非置換のもしくは置換されたシリル基、非置換のもしくは置換されたアミド基、非置換のもしくは置換されたアルコキシ基、非置換のもしくは置換されたアリールオキシ基、ハロゲン原子、または周期表第15族、16族の原子もしくはハロゲン原子を含む炭素数1~20の炭化水素基を表し;R4およびR5は、同一でも異なってもよく、水素、炭素数1~20のアルキル基、アルコキシ基またはフェニル基であり;E1およびE2の一方は、シアノ基を表し、他方は、-COOR3基を表し、ここで、R3は、水素原子、炭素数2~20の炭化水素基、非置換のもしくは置換されたシリル基、非置換のもしくは置換されたアミド基、非置換のもしくは置換されたアルコキシ基、非置換のもしくは置換されたアリールオキシ基、ハロゲン原子、または周期表第15族、16族の原子もしくはハロゲン原子を含む炭素数1~20の炭化水素基である)
で示されるノルボルネン誘導体。

【請求項2】
 
式(2):
【化2】
 



(式中、R1、R2、E1およびE2は、請求項1において定義したとおりである)
で示される置換エチレン誘導体と、
式(3):
【化3】
 



(式中、R4およびR5は、同一でも異なってもよく、水素、炭素数1~20のアルキル基、アルコキシ基またはフェニル基であり、シクロペンタジエン環の任意の炭素に置換されていてよい)
で示されるシクロペンタジエン誘導体とを溶媒中で室温以下においてディールス-アルダー反応に付する、請求項1記載のノルボルネン誘導体の製造方法。

【請求項3】
 
式(4):
【化4】
 



(式中、R1、R2、R4、R5、E1およびE2は、請求項1において定義したとおりであり、R6およびR7は、同一でも異なってもよく、水素、炭素数1~20のアルキル基、アルコキシ基またはフェニル基であり、シクロペンタジエン環の任意の炭素に置換されていてよい)
で示されるノルボルネン誘導体。

【請求項4】
 
請求項1記載のノルボルネン誘導体と、
式(5):
【化5】
 



(式中、R6およびR7は、請求項3において定義したとおりである)
で示されるシクロペンタジエン誘導体とをディールス-アルダー反応に付する、請求項3記載のノルボルネン誘導体を製造する方法。

【請求項5】
 
式(6):
【化6】
 



(式中、R1、R2、R4、R5、E1およびE2は、請求項1において定義したとおりであ
で示される繰り返し単位を有し、数平均分子量5,000~300,000を有する重合体。

【請求項6】
 
請求項1記載のノルボルネン誘導体を、触媒の存在下において開環メタセシス重合させることを含む、請求項5記載の重合体の製造方法。

【請求項7】
 
式(7):
【化7】
 



(式中、R1、R2、R4、R5、E1およびE2は、請求項1において定義したとおりであり、R6およびR7は、請求項3において定義したとおりであ
で示される繰り返し単位を有し、数平均分子量5,000~300,000を有する重合体。

【請求項8】
 
請求項3記載のノルボルネン誘導体を、触媒の存在下開環メタセシス重合させることを含む、請求項7記載の重合体の製造方法。

【請求項9】
 
式(6):
【化8】
 



および式(8):
【化9】
 



(式中、R1、R2、R4、R5、E1およびE2は、請求項1において定義したとおりであ
で示されるモノマー単位からなり、重合体の式(6)で示される繰り返し単位および式(8)で示される繰り返し単位は、それぞれブロック結合していても又はランダムに配置されて結合していてもよく;重合体中の式(6)で示される繰り返し単位対式(8)で示される繰り返し単位のモル比は100:0~1:99であり、数平均分子量5,000~300,000を有する共重合体。

【請求項10】
 
請求項1記載のノルボルネン誘導体と、
式(9):
【化10】
 



(式中、R1、R2、R4、R5、E1およびE2は、請求項1において定義したとおりである)
で示されるノルボルネン誘導体とを、触媒の存在下開環メタセシス重合させることを含む請求項9記載の共重合体の製造方法。

【請求項11】
 
式(7):
【化11】
 



および式(10):
【化12】
 



(式中、R1、R2、R4、R5、E1およびE2は、請求項1において定義したとおりであり、R6およびR7は、請求項3において定義したとおりであ
で示されるモノマー単位からなり、式(7)および(10)は、それぞれブロックからなっても又はランダムに配置されてもよく;重合体中の式(7)で示される繰り返し単位対式(10)で示される繰り返し単位のモル比は100:0~1:99であり、数平均分子量5,000~300,000を有する共重合体。

【請求項12】
 
請求項3記載のノルボルネン誘導体と、
式(11):
【化13】
 



(式中、R1、R2、R4、R5、E1およびE2は、請求項1において定義したとおりであり、R6およびR7は、請求項3において定義したとおりである)
で示されるエキソ位に選択的に極性基を有するノルボルネン誘導体
との混合物を、触媒の存在下開環メタセシス重合させる、請求項11記載の共重合体の製造方法。

【請求項13】
 
請求項5または7記載の重合体あるいは請求項9または11記載の共重合体からなる光学材料。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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技術移転に関しては岡山TLOが窓口になります。


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