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METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC ESTER USING POLYMER-SUPPORTED GOLD CLUSTER CATALYST

Patent code P110005708
File No. E076P129
Posted date Aug 31, 2011
Application number P2010-024324
Publication number P2011-162453A
Patent number P5580613
Date of filing Feb 5, 2010
Date of publication of application Aug 25, 2011
Date of registration Jul 18, 2014
Inventor
  • (In Japanese)小林 修
  • (In Japanese)宮村 浩之
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC ESTER USING POLYMER-SUPPORTED GOLD CLUSTER CATALYST
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a reaction system producible of an asymmetric ester using a plurality of different alcohols and carrying out an esterification reaction using a recoverable, reusable catalyst under a room temperature condition.
SOLUTION: The method is for producing the asymmetric ester represented by the formula: R-COO-R' (wherein R and R' are different from each other and each represents alkyl group or polyalkylene oxide group) by mixing two compounds represented by formula (a): R-CH2OH or R-CHO and formula (b): R'-OH (wherein R and R' are as defined above) in a liquid phase in the presence of a polymer-supported gold cluster catalyst in an oxygen atmosphere at room temperature.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


金コロイド、金ナノクラスターは生物学、触媒、ナノテクノロジーなど様々な分野に置いて注目され、活発に研究されてきた。
従来エステルを合成するには主に、カルボン酸とアルコールと化学量論量の縮合剤を用いたり、強塩基性条件下で加熱を必要としていた(非特許文献1)。
本願発明者らは、安定で長期保存や回収再使用が可能な高分子担持金クラスター触媒を開発し、この触媒をアルコールのカルボニル化合物への酸素酸化反応等の酸化反応に利用する方法を開発している(特許文献1)。



【特許文献1】
特開2007-237116
【非特許文献1】
Catal. Lett. 2007, 116, 35-40

Field of industrial application (In Japanese)



この発明は、酸化反応用の高分子担持金クラスター触媒を用いて2種の異なるアルコールから非対称エステルを製造する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
溶媒を加えない液相で、高分子担持金クラスター触媒の存在下で、(a)R-CH2OH及び(b)R'-OH(式中、R及びR'は、互いに異なり、R'は、水酸基を0~2個有していてもよく、Rは、メチル基、メトキシ基又は臭素原子を有していてもよいフェニル基、フェニル基を有していてもよいビニル基、ナフチル基、ピリジル基、又はCH2CH2CH2Phを表し、R'は、直鎖であっても分枝であってもよく、アルキル基又はポリアルキレンオキシド基を表す。)で表される2種の化合物を、酸素雰囲気かつ室温で混合することにより、R-COO-R'(式中、Rは、R'は、上記と同様を表す。)で表される非対称エステル化合物を製造する方法であって、該高分子担持金クラスター触媒が、金の平均径が20nm以下のナノサイズクラスターをスチレン系高分子に担持させて成り、該スチレン系高分子はスチレンモノマーをベースとし、その主鎖又はベンゼン環に架橋性官能基を有する親水性側鎖を有し、該架橋性官能基としてエポキシ基と水酸基を有する高分子であり、該スチレン系高分子のエポキシ基と水酸基とを架橋させて成る、非対称エステル化合物の製法。

【請求項2】
 
前記スチレン系高分子が、下式(化3)
【化1】
 


(式中、l、m及びnは構成モノマーのモル比を表し、(l+m+n)に対して、mは5~60%、nは10~60%、ただし、m+nは100%以下、lは残部であり、oは0~5の整数、pは1~6の整数を表す。)で表される請求項1に記載の製法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
Reference ( R and D project ) ERATO KOBAYASHI Highly Functionalized Reaction Environments AREA
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