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METHOD FOR PRODUCING 2,2,6,6-TETRAMETHYL-4-OXOPIPERIDINE

Patent code P110005766
File No. S2010-0427-N0
Posted date Sep 13, 2011
Application number P2010-040200
Publication number P2011-173842A
Patent number P5585910
Date of filing Feb 25, 2010
Date of publication of application Sep 8, 2011
Date of registration Aug 1, 2014
Inventor
  • (In Japanese)宝田 恭之
  • (In Japanese)曹 景沛
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人群馬大学
Title METHOD FOR PRODUCING 2,2,6,6-TETRAMETHYL-4-OXOPIPERIDINE
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for easily producing 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine (TAA) useful as an intermediate of pharmaceuticals, insecticides, light-stabilizers for polymers, etc., in high yield and purity from sewage sludge disposed as waste.
SOLUTION: The production method is characterized in that sewage sludge is thermally decomposed to produce a thermal decomposition product containing at least ammonia, the produced thermal decomposition product is passed through acetone to effect absorption and dissolution of at least ammonia in the thermal decomposition product into acetone, the absorption and dissolution liquid is retained for a prescribed period, and TAA is isolated from the retained absorption and dissolution liquid.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)



TAAは、医薬品や殺虫剤、ポリマーの光安定剤などの中間体として利用されているが、その製造方法は従来より数多く知られている。





例えば、テトラヒドロピリミジン誘導体を原料に有機酸のアンモニウム塩や有機酸の金属塩を触媒として使用して製造する例が開示されている(例えば、特許文献1,2参照。)。また、アセトンやアセトンの縮合物と2,2,4,4,6-ペンタメチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリミジンを原料にし、マグネシウムやマンガン、コバルト、ニッケルなどの金属の酢酸塩や活性炭を触媒として製造する方法が開示されている(例えば、特許文献3,4参照。)。





しかし、上記特許文献1~4に示される方法では、ピリミジン誘導体という高価な原料を使用するため、製造されるTAAのコストアップが避けられず、また使用した触媒である金属塩や活性炭の脱離工程が必須であり、工程の煩雑さも避けられない。





また、原料に安価なアンモニア又はアンモニア供与体とアセトン又はアセトン化合物を使用する例も多く知られている(例えば、特許文献5,6参照。)。





しかし、上記特許文献5,6に開示されている技術では、いずれも触媒としてカルシウムを含有するアルミノシリケートやマグネシウム・アルミニウム複合化合物を使用しており、触媒脱離工程が必要であり、工程の煩雑さは避けられない。





また、触媒脱離工程を回避することが可能な有機系の触媒を使用する例も開示されている。例えば、ヒドラジン又はヒドラジン誘導体のハロゲン化水素酸塩を使用する方法(例えば、特許文献7参照。)、ヒドロキシルアミンのハロゲン化水素塩を触媒に使用する方法(例えば、特許文献8参照。)、硫酸ジメチルを使用する方法(例えば、特許文献9参照。)、オクタクロロシクロテトラホスファゼンを使用する方法(例えば、特許文献10参照。)、ニトロフェノール類やニトロナフトール類を使用する方法(例えば、特許文献11参照。)などがある。





しかし、上記特許文献7~11に示される方法では、製造されるTAAの収率が低く、結果的にコストアップが避けられない。





また、収率を上げたり純度を高めたりするための方法も開示されている。例えば、TAAの粗生成物をタール分除去後に精留する方法(例えば、特許文献12参照。)や、粗反応液を強アルカリなどで触媒を洗い流した後に油層を蒸留する方法(例えば、特許文献13,14参照。)が開示されている。また、多段の蒸留塔で数工程を経由して高純度のTAAを製造する方法も提案されている(例えば、特許文献15参照。)。





しかし、上記特許文献12~15に示される方法のように、アルカリを使用した場合は触媒を回収、再生又は廃棄処分するなどの工程の煩雑さは避けられず、廃棄処分の場合は環境問題を発生させる懸念が残るなどの欠点を有する。また、いずれも高価な設備投資を必要とする蒸留塔や精留塔が必須であり、低コストでの製造方法とは言い難い。

Field of industrial application (In Japanese)



本発明は、廃棄物として処理されている下水汚泥から、医薬品や殺虫剤、ポリマーの光安定剤などの中間体として有用な2,2,6,6-テトラメチル-4-オキソピペリジン(トリアセトンアミン。以下、TAAという。)を簡便にかつ高収率で製造する方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
嫌気性硝化により堆肥化された下水汚泥を熱分解して少なくともアンモニアを含む熱分解生成物を生成させる工程と、
前記生成させた熱分解生成物をアセトンに通じ、前記熱分解生成物中の少なくともアンモニアを前記アセトンに吸収溶解させる工程と、
前記吸収溶解液を一定時間保持する工程と、
前記保持した吸収溶解液から2,2,6,6-テトラメチル-4-オキソピペリジンを単離する工程とを含む
ことを特徴とする2,2,6,6-テトラメチル-4-オキソピペリジンの製造方法。

【請求項2】
 
前記熱分解の温度が400℃以上700℃未満である請求項1記載の製造方法。

【請求項3】
 
前記熱分解の温度が450℃以上550℃未満である請求項2記載の製造方法。

【請求項4】
 
前記熱分解生成物をアセトンに通じる時間が熱分解生成を開始してから10秒以内である請求項1記載の製造方法。

【請求項5】
 
前記吸収溶解液の保持が12時間以上室温下で行われる請求項1記載の製造方法。

【請求項6】
 
前記吸収溶液からの単離がカラムクロマトグラフィーによる単離である請求項1記載の製造方法。

【請求項7】
 
前記カラムクロマトグラフィーによる単離に用いる溶離液がメタノール、ノルマルヘキサン、酢酸エチルの単独又はこれらの混合溶剤である請求項6記載の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2010040200thum.jpg
State of application right Registered
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