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(In Japanese)3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法 foreign

Patent code P110006067
File No. S2008-0272-N0
Posted date Dec 12, 2011
Application number P2009-553464
Patent number P5258798
Date of filing Feb 13, 2009
Date of registration May 2, 2013
International application number JP2009052416
International publication number WO2009102022
Date of international filing Feb 13, 2009
Date of international publication Aug 20, 2009
Priority data
  • P2008-033960 (Feb 15, 2008) JP
Inventor
  • (In Japanese)山田 英俊
  • (In Japanese)朝倉 典昭
  • (In Japanese)岡田 康則
Applicant
  • (In Japanese)学校法人関西学院
Title (In Japanese)3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法 foreign
Abstract (In Japanese)本発明は、β-O-ピラノシドを選択的に、しかも簡便に製造するためのβ-O-グリコシル化剤として有用な3,6-O-架橋反転ピラノース化合物を提供することを課題とする。
本発明の3,6-O-架橋反転ピラノース化合物は、一般式(1)
【化1】
 
(省略)
[式中、RA及びRBは、共に水素原子を、又は互いに結合してベンゼン環を形成していることを示す。RC及びRDは、一方が水素原子を示し、他方は-OR2基を示す。R1は、水酸基又はハロゲン原子を示す。R2及びR3は、各々水酸基の保護基を示す。]
で表される。
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

天然に存在するステロイド等のアルコールにピラノース(糖)がグリコシル結合した化合物(ピラノシド)には、α-O-ピラノシド及びβ-O-ピラノシドの2種の異性体が存在する。このうち、β-O-ピラノシドは、種々の生理活性を有する重要な化合物である。

一般的な化学合成でピラノシドを製造する場合には、α-O-ピラノシドとβ-O-ピラノシドとの混合物が得られるに止まり、β-O-ピラノシドを選択的に製造することは不可能である。

糖の2位をアシル基で保護した糖供与体を用い,隣接基関与方法(非特許文献1~非特許文献5)を適用すると、β-O-ピラノシドを選択的に製造できる。しかしながら、アシル基の電子吸引性が原因でグリコシル化反応の速度を低下させるという問題があり、しかも、糖の2位にアシル基を導入できない場合には、この方法を利用することができない。

そのため、隣接基関与を用いずに、確実なβ選択性の発現が期待できる新しい方法の開発が切望されている。特に、厳格な反応条件を設定しなくても、また、あらゆる種類のアルコールを使用しても、高い収率で対応するβ-O-ピラノシドを高い選択率で簡便に製造するための方法、及び該方法に使用されるピラノース供与体(β-O-グリコシル化剤)の開発が要望されている。
【非特許文献1】
Love, K. R.; Andrade, R. B.; Seeberger, H. P. J. Org. Chem., 2001, 66, 8165-8176
【非特許文献2】
Boons, G. -J. Contemp. Org. Synth., 1996, 3. 173-200
【非特許文献3】
Kunz, H.; Harreus, A. Liebigs Ann. Chem., 1982, 41-48
【非特許文献4】
Garegg. J. P.; Norberg, T. Acta. Chem. Scand. B., 1979, 33, 116-118
【非特許文献5】
Koenigs. W.; Knorr, E. Chem. Ber., 1901, 957-981

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、3,6-O-架橋反転ピラノース化合物及びβ-O-ピラノシドの製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
一般式(1)
【化1】
 
(省略)
[式中、RA及びRBは、共に水素原子を、又は互いに結合してベンゼン環を形成していることを示す。RC及びRDは、一方が水素原子を示し、他方は-OR2基を示す。R1は、水酸基又はハロゲン原子を示す。R2及びR3は、各々水酸基の保護基を示す。]
で表される3,6-O-架橋反転ピラノース化合物。

【請求項2】
 
RA及びRBが共に水素原子を示し、RCが水素原子を示し、RDが-OR2基を示す、請求項1に記載の3,6-O-架橋反転ピラノース化合物。

【請求項3】
 
RA及びRBが共に水素原子を示し、RCが-OR2基を示し、RDが水素原子を示す、請求項1に記載の3,6-O-架橋反転ピラノース化合物。

【請求項4】
 
RA及びRBが互いに結合してベンゼン環を形成し、RCが水素原子を示し、RDが-OR2基を示す、請求項1に記載の3,6-O-架橋反転ピラノース化合物。

【請求項5】
 
R2及びR3で示される水酸基の保護基が、ベンジル基、ジメチルベンジル基、4-メトキシベンジル基、アリル基又はトリアルキルシリル基である、請求項1に記載の3,6-O-架橋反転ピラノース化合物。

【請求項6】
 
一般式(1B)
【化2】
 
(省略)
[式中、Xは、ハロゲン原子を示す。RA、RBは、共に水素原子を、又は互いに結合してベンゼン環を形成していることを示す。RC及びRD、一方が水素原子を示し、他方は-OR2基を示す。R2及びR3は、各々水酸基の保護基を示す。]
で表される3,6-O-架橋反転ピラノース化合物と一般式(2)
R4OH
[式中、R4は、第1級、第2級又は第3級アルコールの残基を示す。]
で表されるアルコールとを反応させて、一般式(3)
【化3】
 
(省略)
[式中、RA、RB、RC、RD、R3及びR4は、前記に同じ。]
で表されるβ-O-ピラノシドを製造する方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2009553464thum.jpg
State of application right Registered
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