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METHOD FOR PRODUCING α-METHYLENE-γ-BUTYROLACTONES

Patent code P120006608
File No. S2009-0062
Posted date Feb 6, 2012
Application number P2009-178453
Publication number P2010-207211A
Patent number P5704295
Date of filing Jul 30, 2009
Date of publication of application Sep 24, 2010
Date of registration Mar 6, 2015
Priority data
  • P2009-030548 (Feb 12, 2009) JP
Inventor
  • (In Japanese)加藤 康夫
  • (In Japanese)中島 範行
  • (In Japanese)荻田 信二郎
  • (In Japanese)佐藤 幸生
  • (In Japanese)荘司 和明
Applicant
  • (In Japanese)富山県
  • (In Japanese)公立大学法人富山県立大学
Title METHOD FOR PRODUCING α-METHYLENE-γ-BUTYROLACTONES
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing α-methylene-γ-butyrolactones from tuliposides present in a plant in various forms using enzymatic reaction.
SOLUTION: The method for manufacturing α-methylene-γ-butyrolactones represented by the general formula (5) (wherein R1 and R2 are each independently hydrogen, a hydroxy group or a 1-8C alkyl group, and R3 and R4 are each independently hydrogen or a 1-8C alkyl group) is characterized in that tuliposides present in plant tissue are subjected to enzymatic reaction using tuliposide converting enzyme extracted from the plant tissue.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

α-メチレン-γ-ブチロラクトン類は、耐熱性透明樹脂の原材料,各種生理活性物質の中間体,害虫忌避剤及び抗変異原性剤等の多くの利用価値がある。

従来、α-メチレン-γ-ブチロラクトン類は、化学合成にて製造されていた(特許文献1)。

しかし、化学合成による製造方法は、専用設備が必要となるだけでなく、多大なエネルギーを消費するものであり、環境負荷が大きいものであった。

本願発明者らは、これまでに植物中には下記化学式(1)に示すチューリッポシド-A(Tuliposide-A)及びその類縁体又は化学式(2)に示すチューリッポシド-B(Tuliposide-B)及びその類縁体等の多量のチューリッポシド類が存在し、これらのチューリッポシド類は抗菌性を有するが、チューリップ組織の中にはチューリッポシド類よりさらに抗菌性の強い化学式(3)及び化学式(4)に示すα-メチレン-γ-ブチロラクトン類に変換する酵素を見い出し、本発明に至った。

本明細書では、この酵素をチューリッポシド変換酵素と称し、その後の研究でチューリップ以外の植物組織にも存在することが明らかになった。

なお、化学式(3)に示すα-メチレン-γ-ブチロラクトンは、チューリッパリン-Aとも称され、化学式(4)に示すα-メチレン-β-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンは、チューリッパリン-Bとも称される。

【化1】
(省略)

【化2】
(省略)

【化3】
(省略)

【化4】
(省略)

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、酵素反応を活用したα-メチレン-γ-ブチロラクトン類の製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記化学式(1)及び(2)で示すチューリッポシド類を含有する植物組織を、水で破砕抽出した抽出液又は、メタノールで破砕抽出後に水に再溶解した抽出液に、
チューリッポシド変換酵素を用いて酵素反応させるステップと、
得られた酵素反応液から非極性溶媒を用いてα-メチレンーγ-ブチロラクトンを溶媒抽出するステップと、
前記溶媒抽出後の水層から極性溶媒を用いてα-メチレン-β-ヒドロキシ-γ-ブチロラクトンを溶媒抽出するステップを有し、
前記非極性溶媒はトルエン又はキシレンであり、
前記極性溶媒はブタノール、ブタノールとアセトンとの1:1混合溶媒及び2-プロパノールのうち、いずれかであることを特徴とするα-メチレン-γ-ブチロラクトン類の製造方法。
【化1】
 
(省略)
【化2】
 
(省略)

【請求項2】
 
前記チューリッポシド類を含有する植物組織は、チューリップ(Tulipa spp.)、アルストロメリア(Alstromeria spp.)、セリバオウレン(Coptis japonica)、ユキヤナギ(Spiraea thunbergii)、シジミバナ(Spiraea prunifolia)、ピンクユキヤナギ(Spiraea thunbergii)、カタクリ(Erythronium japonicum Decne.)、キバナカタクリ(Erythronium grandiflorum Pursh.)のうち、いずれかの植物体からの植物組織であることを特徴とする請求項1記載のα-メチレン-γ-ブチロラクトン類の製造方法。

【請求項3】
 
前記チューリッポシド変換酵素は、チューリップ(Tulipa spp.)カタクリ(Erythronium japonicum Decne.)、キバナカタクリ(Erythronium grandiflorum Pursh.)のうち、いずれかに由来する植物組織を破砕し、リン酸カリウム緩衝液を用いて抽出及びクロマトグラフィーにより精製したものであることを特徴とする請求項1記載のα-メチレン-γ-ブチロラクトン類の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2009178453thum.jpg
State of application right Registered
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