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PYRROLE AND INDOLE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME meetings

Patent code P120006678
File No. P10-092
Posted date Feb 22, 2012
Application number P2010-241731
Publication number P2012-092066A
Patent number P5843186
Date of filing Oct 28, 2010
Date of publication of application May 17, 2012
Date of registration Nov 27, 2015
Inventor
  • (In Japanese)荒井 孝義
  • (In Japanese)阿波田 篤子
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人 千葉大学
Title PYRROLE AND INDOLE DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a Friedel-Crafts/protonation reaction using a trisubstituted nitroalkene, and to provide pyrrole and indole derivatives obtained thereby.
SOLUTION: Using a metal catalyst prepared by using a ligand represented by formula (1), pyrrole and indole derivatives are composed. In the formula: X is bromine, fluorine, a nitro group, or a sulphonyl group; Ph is a phenyl group; Ts is a tosyl group; and Ph and Ts may have substituents.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


光学活性なアミノ酸や糖を基本構成単位とする生体高分子は、高度な不斉空間を構築しており、この生体高分子を受容体とする医薬品も光学活性を有している必要がある。このような光学活性な物質を合成する方法は不斉合成法と呼ばれており、不斉合成法の中でも少量の不斉源から理論上無限の光学活性体を合成することが可能な触媒的不斉合成法は極めて有用、重要なものとなっている。



現在、光学活性ピロール及びインドール誘導体は様々な金属触媒を用いることにより触媒的不斉合成が達成されており、例えば、従来の技術として、ピロールもしくはインドールとニトロアルケンの反応において、銅触媒を用いる例が下記文献1に、亜鉛触媒を用いる例が下記文献2及び3に記載されている。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、ピロール及びインドール誘導体及びその製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記式(1)で示される配位子を用いて調製される金属触媒を用いて、下記式(A)で示されるピロールと下記式(B)で示される3置換ニトロアルケンを反応させて下記式(2)で示されるピロール誘導体を光学活性体として合成する方法。
【化1】
 


(ここで、Xは臭素、フッ素、又はニトロ基であり、Phはフェニル基、Tsはトシル基である。また、PhとTsは置換基を有していてもよい。)
【化2】
 


【化3】
 


【化4】
 


(ここでR1、R2は、水素又はアルキル基であり、R3は、水素、アルキル基、又はアリール基、R4はアルキル基又はアリール基である。但し、R4は水素ではない。)

【請求項2】
 
下記式(1)で示される配位子を用いて調製される金属触媒を用いて、下記式(C)で示されるインドールと下記式(B)で示される3置換ニトロアルケンを反応させて下記式(3)で示されるインドール誘導体を光学活性体として合成する方法。
【化5】
 


(ここで、Xは臭素、フッ素、又はニトロ基であり、Phはフェニル基、Tsは、トシル基である。また、PhとTsは置換基を有していてもよい。)
【化6】
 


【化7】
 


【化8】
 


(ここでR3は、水素、アルキル基、又はアリ-ル基、R4はアルキル基又はアリール基である。また、R5は、水素、臭素、塩素、フッ素、アルキル基、アルコキシ基、又はニトロ基であり、複数有していてもよい。)
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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