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METHOD FOR PRODUCING NITRILE COMPOUND meetings achieved

Patent code P120006690
File No. P09-088
Posted date Feb 24, 2012
Application number P2010-035162
Publication number P2011-168551A
Patent number P5526431
Date of filing Feb 19, 2010
Date of publication of application Sep 1, 2011
Date of registration Apr 25, 2014
Inventor
  • (In Japanese)東郷 秀雄
  • (In Japanese)牛島 荘輔
  • (In Japanese)宮本 充彦
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人 千葉大学
  • (In Japanese)株式会社合同資源
Title METHOD FOR PRODUCING NITRILE COMPOUND meetings achieved
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing an aromatic nitrile compound, which directly introduces a cyano group to an unsubstituted position of an aromatic compound without using a metal catalyst.
SOLUTION: An aromatic compound is mixed with a formamide compound represented by the formula HCONR1R2(wherein R1and R2are each independently alkyl or a hydrogen atom), an acid halide, ammonia water and an iodinating agent while keeping a solution at -10 to 120°C to cyanize the aromatic compound by one pot.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)



芳香族ニトリル化合物は、医薬、農薬、機能性色素および機能性ポリマーなどの中間体、及びエステル、アミン、アミド、或いはイソシアネート等の中間原料として有用な化合物である。

このような芳香族ニトリル化合物を製造する方法において、芳香族環の無置換位置に直接シアノ基を導入する反応例は殆ど報告されておらず、僅かにフリーデルクラフツ反応による製造方法(例えば、非特許文献1、2参照。)、アンモニア存在下、周期表第8族元素を担体に担持した触媒を使用して製造する方法(例えば、特許文献1参照。)が報告されているのみである。これらの方法は、金属触媒を使用し、例えば特許文献1では400℃以上の高温条件が必要となるなど、工業的には不利な点を有する。このため、金属廃液を生成させることなく、温度条件に関する制約を緩和することができ、出発物質の芳香族環の無置換位へ直接シアノ基を導入する方法の開発が望まれていた。

Field of industrial application (In Japanese)



本発明は、芳香族化合物を原料として、ニトリル化合物を製造するためのニトリル化合物の製造方法に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
芳香族化合物と、ホルムアミド化合物と、酸ハロゲン化物と、アンモニア水と、ヨウ素化剤とを混合することにより、上記芳香族化合物をワンポットでシアノ化すること
を特徴とする芳香族ニトリル化合物の製造方法。

【請求項2】
 
上記ホルムアミド化合物は、HCONR1R2であり(R1、R2はそれぞれ独立にアルキル基、水素原子の何れかを示す。)、
上記酸ハロゲン化物は、塩化チオニル、臭化チオニル、ホスゲン、塩化オキサリル、臭化オキサリル、オキシ塩化リン、オキシ臭化リンの何れかであること
を特徴とする請求項1記載のニトリル化合物の製造方法。

【請求項3】
 
混合時には、溶液の温度を-10~120℃に保持すること
を特徴とする請求項1又は2記載のニトリル化合物の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2010035162thum.jpg
State of application right Registered
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