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FUNCTIONAL SOLUBILIZING AGENT

Patent code P120007051
File No. P10-074,S2010-1180-N0
Posted date Mar 26, 2012
Application number P2010-200397
Publication number P2012-055814A
Patent number P5888636
Date of filing Sep 7, 2010
Date of publication of application Mar 22, 2012
Date of registration Feb 26, 2016
Inventor
  • (In Japanese)高原 茂
  • (In Japanese)近藤 篤
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人千葉大学
Title FUNCTIONAL SOLUBILIZING AGENT
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a functional solubilizing agent which not only solubilizes but also has a function of carrier of singlet oxygen or the like to effectively utilize the function in which a carbon nanotube generates oxygen, and in which the solubilization capacity of a nanocarbon material can be controlled, since although there is a solubilizing agent which solubilizes hardly soluble nature materials such as a nanocarbon material, there is little what in which a polymer and a surfactant are used and has an optical functionality, although the objective of solubilization is attained when they are a simple polymer and surfactant, a solubilizing agent remains, it finally becomes a material mixed with the nanocarbon material, and the original physical properties of the nanocarbon material may be spoiled.
SOLUTION: A derivative which has a substituent of a sulfo group or the like having solubility in an anthracene skeleton having high affinity with the nanocarbon material by a π-π interaction or the like is synthesized, thereby the solvent solubilization of the nanocarbon material is carried out. Further, the reactivity of the addition and elimination of the singlet oxygen which originates in the anthracene skeleton solves the subject.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

ナノカーボン材料の一つであるカーボンナノチューブは、銅の100倍以上の高電流密度耐性と10倍以上の高熱伝導特性を有し、その構造により伝導体にも半導体にもなる(例えば下記非特許文献1参照)。また、ナノカーボン材料にはこのほかにもフラーレンやその誘導体、ナノグラファンなどに分類される材料があり、同様に量子細線などへの応用などが期待されている。

しかしながら、一般にナノカーボン材料は高い分子間力を持つため難溶性である。例えば、カーボンナノチューブは水にも有機溶媒にも溶けない。これらは凝集し溶媒への可溶化・分散化が非常に困難であるため精製や加工が困難である。これが実用化の上での大きな課題となっている。

そこで、界面活性剤や親水性のポリマーなどを用いたさまざまな可溶化剤が提案されている。緑茶成分がカーボンナノチューブを水に分散できるとの報告もある(例えば下記非特許文献2参照)。またカーボンナノチューブとのπ-π相互作用を利用して、水溶性ポリマーの側鎖にアントラセン骨格などを修飾した水への可溶化剤(例えば下記非特許文献3参照)や、長鎖アルキル基を側鎖にもつ共役高分子による有機溶媒への可溶化(例えば下記非特許文献4参照)などがある。

さらに、これらの可溶化剤に機能性を付与することが試みられている。例えば、ポリエチレングリコール残基をもつマラカイトグリーン誘導体によりカーボンナノチューブを水に分散し、このマラカイトグリーン誘導体の光反応によってカチオン化することを利用した機能性可溶化剤が報告されている(例えば下記非特許文献5参照)。この報告によればカーボンナノチューブの分散液に紫外線を照射することによって会合状態を変化させることができ、黒色の堆積物が得られたとしている。

一方、アントラセン誘導体の一重項酸素の付加、脱離の反応性は古くから知られている。フォトクロミック反応のひとつとして古くから知られている(例えば下記非特許文献6参照)。また、再現よく一重項酸素の付加、脱離が起こるアントラセン誘導体は可逆的フォトクロミック反応のひとつとして報告されている(例えば下記非特許文献7参照)。さらに、水溶性にしたアントラセン誘導体は一重項酸素のキャリアーとしても注目されている(例えば下記非特許文献8参照)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、機能性可溶化剤に関し、より詳細には、ナノカーボン材料等の難溶性材料を可溶化するものに関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
アントラセン-2-スルホン酸ナトリウム誘導体を有し、一重項酸素の付加又は脱離によってナノカーボン材料の凝集状態が変化するナノカーボン材料用可溶化剤であって、
酸素雰囲気下の光照射によって消失するナノカーボン材料用可溶化剤。

【請求項2】
 
アントラセン骨格に水溶性又は疎水性の置換基を有する可溶化剤に対し、酸素の存在下で光を照射して一重項酸素の付加又は脱離を行うことでナノカーボン材料の凝集状態を変化させる方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2010200397thum.jpg
State of application right Registered
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