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REFRACTIVE INDEX IMPROVER, AND RESIN COMPOSITION, POLYMERIZABLE OR CURABLE COMPOSITION, AND OPTICAL MATERIAL INCLUDING THE SAME commons

Patent code P120007411
Posted date Apr 24, 2012
Application number P2010-255778
Publication number P2011-178985A
Patent number P5240798
Date of filing Nov 16, 2010
Date of publication of application Sep 15, 2011
Date of registration Apr 12, 2013
Priority data
  • P2010-023138 (Feb 4, 2010) JP
Inventor
  • (In Japanese)南部 洋子
  • (In Japanese)西久保 忠臣
Applicant
  • (In Japanese)学校法人神奈川大学
Title REFRACTIVE INDEX IMPROVER, AND RESIN COMPOSITION, POLYMERIZABLE OR CURABLE COMPOSITION, AND OPTICAL MATERIAL INCLUDING THE SAME commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel refractive index improver derived from an organic compound, and a resin composition, a polymerizable or curable composition, and an optical material including the same.
SOLUTION: The refractive index improver including a compound having a dinaphthothiophene skeleton represented by general formula (I), and a resin composition, a polymerizable or curable composition, and an optical material including the same are provided. In general formula (I), (R)m or (R)n each represents m or n substituents which may be the same or different, the substituent may be bonded to any replaceable carbon atom in the naphthalene ring to which the substituent is bonded, and each R independently represents an organic group, a hydroxyl group, an amino group, a nitro group, a thiol group, a sulfo group, a halogen atom, or a silyl group which may be substituted. Also, in general formula (I), m is an integer of 0-6, and n is an integer of 0-6.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

プラスチック光学材料は、無機材料に比べて軽量で、割れにくく、加工しやすいという利点があり、近年、眼鏡やカメラのレンズをはじめ、各種の光学部材として急速に普及している。このようなプラスチック光学材料の例として、特許文献1には、アクリル樹脂系、ポリカーボネート樹脂系等の樹脂が挙げられている。しかし、これらの樹脂の屈折率は、確かに樹脂材料としては高いとはいえ、1.6未満である。そのため、これらの樹脂は、レンズとして使用した場合に、ガラスよりもレンズの厚さが大きくなるという課題を有する。

そのような中で、芳香族系含硫黄ポリマーは、耐熱性や耐薬品性に優れたエンジニアリングプラスチックとして有用で、硫黄や芳香族環の分子屈折の高さから、高屈折材料として期待されている。しかしながら、芳香族系含硫黄ポリマーであるポリフェニレンスルフィド等のスルフィド系のポリマーは、着色が激しく透明性が良くないため、光学的用途として使用するには依然として課題が残る。

また、透明性を高めた芳香族系含硫黄ポリマーとして、例えば、特許文献2には、分子内にジフェニルスルホン構造とジフェニルスルフィド構造とを有するポリマーが開示されている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、屈折率向上剤、並びにそれを含む樹脂組成物、重合若しくは硬化性組成物及び光学材料に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(I)で表されるジナフトチオフェン化合物を含む屈折率向上剤。
【化1】
 
(省略)
(上記一般式(I)中、(R)m又は(R)nは、それぞれm個又はn個の同一又は異なる置換基を意味し、当該置換基は、それらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、各Rは、それぞれ独立に、炭素数1~20でヘテロ原子を含んでもよいアルキル基、シクロアルキル基、アリール基若しくはアラルキル基、ビニル基、スチリル基、アリル基、(メタ)アクリロイルオキシメチル基、メチル(メタ)アクリロイルオキシメチル基、カルボキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ホルミル基、メチルカルボニル基、メトキシカルボニル基、N-エチルアミノカルボニル基、トリフルオロメチル基、トリメチルシリル基、シアノ基、シアノエチル基、イソシアナト基、チオイソシアナト基、ベンジリデンアミノ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、チオール基、スルホ基、ハロゲン原子、又は置換されてもよいシリル基を表す。また、上記一般式(I)中、mは、0~6の整数であり、nは、0~6の整数である。)

【請求項2】
 
下記一般式(II)で表される構造を繰り返し単位として含む重合体、を含む屈折率向上剤。
【化2】
 
(省略)
(上記一般式(II)中、(R)p又は(R)qは、それぞれp個又はq個の同一又は異なる置換基を意味し、当該置換基は、それらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、各Rは、それぞれ独立に、炭素数1~20でヘテロ原子を含んでもよいアルキル基、シクロアルキル基、アリール基若しくはアラルキル基、ビニル基、スチリル基、アリル基、(メタ)アクリロイルオキシメチル基、メチル(メタ)アクリロイルオキシメチル基、カルボキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ホルミル基、メチルカルボニル基、メトキシカルボニル基、N-エチルアミノカルボニル基、トリフルオロメチル基、トリメチルシリル基、シアノ基、シアノエチル基、イソシアナト基、チオイソシアナト基、ベンジリデンアミノ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、チオール基、スルホ基、ハロゲン原子、又は置換されてもよいシリル基を表す。また、上記一般式(II)中、pは、0~5の整数であり、qは、0~5の整数である。また、上記一般式(II)中、Xは、単結合、ヘテロ原子を含んでもよいアルキレン基、アラルキレン基、アルケニレン基、エステル結合、アミド結合、イミド結合又はこれらの結合を主鎖に含むアルキレン基、アリーレン基、アラルキレン基、二価の置換芳香族基、二価の置換へテロ芳香族基、二価の置換シリル基、又は二価の原子である。)

【請求項3】
 
下記一般式(III)で表される構造を繰り返し単位とする重合体、又は下記一般式(III)で表される構造を繰り返し単位として含む共重合体、を含む屈折率向上剤。
【化3】
 
(省略)
(上記一般式(III)中、(R)rは、r個の同一又は異なる置換基を意味し、当該置換基は、ジナフトチオフェン骨格における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、各Rは、それぞれ独立に、炭素数1~20でヘテロ原子を含んでもよいアルキル基、シクロアルキル基、アリール基若しくはアラルキル基、ビニル基、スチリル基、アリル基、(メタ)アクリロイルオキシメチル基、メチル(メタ)アクリロイルオキシメチル基、カルボキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ホルミル基、メチルカルボニル基、メトキシカルボニル基、N-エチルアミノカルボニル基、トリフルオロメチル基、トリメチルシリル基、シアノ基、シアノエチル基、イソシアナト基、チオイソシアナト基、ベンジリデンアミノ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、チオール基、スルホ基、ハロゲン原子、又は置換されてもよいシリル基を表す。また、上記一般式(III)中、rは、0~11の整数である。また、上記一般式(III)中、Yは、単結合、エステル結合、アミド結合、イミド結合、エーテル結合、スルフィド結合、又はこれらの結合を主鎖に含むアルキレン基、又は二価の原子であり、R1は、水素原子又はメチル基である。)

【請求項4】
 
請求項1~3のいずれか1項記載の屈折率向上剤と、樹脂と、を含む樹脂組成物。

【請求項5】
 
前記樹脂が、ポリ(メタ)アクリル酸エステル、ポリスチレン、ポリビニルエーテル、ポリオレフィン及びこれらを構成するモノマーの共重合体、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリイミド、ポリアミド、ポリスルフィド、ポリウレタン、ポリエーテル、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、並びにオキセタン樹脂からなる群より選択される少なくとも1つを含む請求項4記載の樹脂組成物。

【請求項6】
 
前記樹脂が分岐構造を有する請求項5記載の樹脂組成物。

【請求項7】
 
m+nが1以上の整数であり、少なくとも1つの前記Rがエチレン性不飽和基を有する置換基である請求項1記載の屈折率向上剤と、加熱又は光照射によって前記エチレン性不飽和基を重合させる重合開始剤と、を含む重合性組成物。

【請求項8】
 
前記屈折率向上剤とは別に、エチレン性不飽和基を有する化合物をさらに含む請求項7記載の重合性組成物。

【請求項9】
 
請求項1~3のいずれか1項記載の屈折率向上剤と、モノマーと、当該モノマーを重合させる重合開始剤と、を含む重合性組成物。

【請求項10】
 
m+nが1以上の整数であり、少なくとも1つの前記Rがエポキシ基又はオキセタニル基を有する置換基である請求項1記載の屈折率向上剤と、加熱又は光照射によって前記エポキシ基又はオキセタニル基を開環させる反応開始剤と、を含む硬化性組成物。

【請求項11】
 
前記屈折率向上剤とは別に、エポキシ基又はオキセタニル基を有するモノマー、オリゴマー又は樹脂をさらに含む請求項10記載の硬化性組成物。

【請求項12】
 
請求項1~3のいずれか1項記載の屈折率向上剤と、硬化性樹脂と、当該硬化性樹脂を硬化させる硬化剤と、を含む硬化性組成物。

【請求項13】
 
請求項7~9のいずれか1項記載の重合性組成物を重合させてなる、又は請求項10~12のいずれか1項記載の硬化性組成物を硬化させてなる樹脂組成物。

【請求項14】
 
請求項1~3のいずれか1項記載の屈折率向上剤、又は請求項4~6及び13のいずれか1項記載の樹脂組成物、を少なくとも一部に有する光学材料。

【請求項15】
 
下記一般式(I)で表されるジナフトチオフェン化合物を有機物の屈折率向上剤として使用する方法。
【化4】
 
(省略)
(上記一般式(I)中、(R)m又は(R)nは、それぞれm個又はn個の同一又は異なる置換基を意味し、当該置換基は、それらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、各Rは、それぞれ独立に、炭素数1~20でヘテロ原子を含んでもよいアルキル基、シクロアルキル基、アリール基若しくはアラルキル基、ビニル基、スチリル基、アリル基、(メタ)アクリロイルオキシメチル基、メチル(メタ)アクリロイルオキシメチル基、カルボキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ホルミル基、メチルカルボニル基、メトキシカルボニル基、N-エチルアミノカルボニル基、トリフルオロメチル基、トリメチルシリル基、シアノ基、シアノエチル基、イソシアナト基、チオイソシアナト基、ベンジリデンアミノ基、水酸基、アミノ基、ニトロ基、チオール基、スルホ基、ハロゲン原子、又は置換されてもよいシリル基を表す。また、上記一般式(I)中、mは、0~6の整数であり、nは、0~6の整数である。)

【請求項16】
 
前記有機物の屈折率が1.5~1.9となる請求項15記載の方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2010255778thum.jpg
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