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HETEROARENESULFONYL CINCHONA ALKALOID AMINE CATALYST AND MANUFACTURING METHOD FOR β-AMINOCARBONYL COMPOUND USING THE SAME

Patent code P120007624
Posted date May 29, 2012
Application number P2011-263235
Publication number P2013-112673A
Patent number P5943319
Date of filing Dec 1, 2011
Date of publication of application Jun 10, 2013
Date of registration Jun 3, 2016
Inventor
  • (In Japanese)中村修一
  • (In Japanese)柴田哲男
  • (In Japanese)原範之
  • (In Japanese)田村 亮太
  • (In Japanese)佐野 正英
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人 名古屋工業大学
Title HETEROARENESULFONYL CINCHONA ALKALOID AMINE CATALYST AND MANUFACTURING METHOD FOR β-AMINOCARBONYL COMPOUND USING THE SAME
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a heteroarenesulfonyl cinchona alkaloid amine catalyst which solves the problems about the lowness of steric selectivity/reactivity of each product even if any of many asymmetric organic molecular catalysts used for the control of asymmetric space are used.
SOLUTION: The heteroarenesulfonyl cinchona alkaloid amine compound catalyst is obtained by introducing a hetroarylsulfonyl group onto the nitrogen atom of cinchona alkaloid to form an intramolecular hydrogen bond between the amide hydrogen of the sulfonamide and the hetero atom. A method for manufacturing a β-aminocarbonyl compound using the same is also provided.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


不斉空間の制御は,最近まで金属錯体触媒を用いる手法が中心となって発展してきたが,近年,グリーンケミストリーの観点から不斉有機分子触媒が注目されている(非特許文献1)。特に、シンコナアルカロイドは天然に豊富に存在し、比較的安価に入手できることから、近年有機触媒として注目され、非常に多くの不斉炭素-炭素結合反応に用いられている(非特許文献2)。しかしながら、シンコナアルカロイド触媒そのものでは、反応性、選択性が低い場合があり、このため、シンコナアルカロイドの修飾化が検討されており、不斉点の窒素原子に対してアレーンスルホニル基の導入も検討されている(非特許文献3-8)。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、ヘテロアレーンスルホニル化キナアルカロイドアミン触媒およびこれを用いるβ-アミノカルボニル化合物の製造方法
に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
シンコナアルカロイドの窒素原子上にヘテロアリールスルホニル基を有し、スルホンアミドのアミド水素とヘテロ原子とが分子内水素結合した、次式(3)で表わされることを特徴とするヘテロアレーンスルホニル化キナアルカロイドアミン化合物。
【化21】
 






【請求項2】
 
シンコナアルカロイドの窒素原子上にヘテロアリールスルホニル基を有し、スルホンアミドのアミド水素とヘテロ原子とが分子内水素結合した、次式(4)で表わされることを特徴とするヘテロアレーンスルホニル化キナアルカロイドアミン化合物。
【化22】
 



【請求項3】
 
シンコナアルカロイドの窒素原子上にヘテロアリールスルホニル基を有し、スルホンアミドのアミド水素とヘテロ原子とが分子内水素結合した、次式(6)で表わされることを特徴とするヘテロアレーンスルホニル化キナアルカロイドアミン化合物。
【化24】
 



【請求項4】
 
シンコナアルカロイドの窒素原子上にヘテロアリールスルホニル基を有し、スルホンアミドのアミド水素とヘテロ原子とが分子内水素結合した、次式(7)で表わされることを特徴とするヘテロアレーンスルホニル化キナアルカロイドアミン化合物。
【化25】
 


IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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