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HETEROARENE CARBONYLATED CINCHONA ALKALOID CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE β-AMINOPHOSPHONIC ACID OR β-AMINOPHOSPHINE USING THE SAME

Patent code P120007697
Posted date Jun 20, 2012
Application number P2012-030435
Publication number P2013-166114A
Patent number P5862949
Date of filing Feb 15, 2012
Date of publication of application Aug 29, 2013
Date of registration Jan 8, 2016
Inventor
  • (In Japanese)中村 修一
  • (In Japanese)柴田 哲男
  • (In Japanese)林 真志
  • (In Japanese)塩見 法行
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人 名古屋工業大学
Title HETEROARENE CARBONYLATED CINCHONA ALKALOID CATALYST AND METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE β-AMINOPHOSPHONIC ACID OR β-AMINOPHOSPHINE USING THE SAME
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To achieve efficient asymmetric synthesis of an optically active α,β-disubstituted β-aminophosphonic acid and β-aminophosphine derivative, in view of wide use of an optically active β-aminophosphonic acid or β-aminophosphine derivative as an intermediate of the synthesis of agricultural chemicals or pharmaceuticals or an asymmetric ligand.
SOLUTION: Phosphite ester is reacted with various kinds of mesoaziridines in the presence of zinc alkyl and an asymmetric ligand, and by asymmetric ring-opening reaction of aziridine, β-aminophosphonic acid or β-aminophosphine derivative is synthesized.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


光学活性なβ-アミノホスホン酸またはβ-アミノホスフィン誘導体は、医農薬品合成の中間体や不斉配位子として広く用いられるため、その不斉合成技術は盛んに研究されてきた(非特許文献1、2)。このための有効な合成法の一つとして、近年、ニトロオレフィンへの亜リン酸エステル類の不斉共役付加反応が検討されている(非特許文献3-8)。しかしながら、この手法による合成は、主に光学活性α-モノ置換β-アミノホスホン酸を与え、光学活性α,β-ジ置換β-アミノホスホン酸の合成への展開は困難である。また、より容易なβ-アミノホスホン酸またはβ-アミノホスフィンの前駆体合成の手法の一つとして、アジリジン類のリン化合物による不斉触媒的開環反応が挙げられるが、全く報告されていない。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、ヘテロアレーンカルボニル化キナアルカロイド触媒に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
次式(1)
【化1】
 



で示される9-エピアミノピコリンアミド触媒。

【請求項2】
 
次式(2)
【化2】
 



で示される9-エピアミノピコリンアミド触媒。

【請求項3】
 
次式(3)
【化3】
 



で示される9-エピアミノピコリンアミド触媒。

【請求項4】
 
次式(4)
【化4】
 



で示される9-エピアミノピコリンアミド触媒。

【請求項5】
 
次式(5)
【化5】
 



で示される9-エピアミノピコリンアミド触媒。

【請求項6】
 
次式(6)
【化6】
 



で示される9-エピアミノピコリンアミド触媒。

【請求項7】
 
次式(7)
【化7】
 



で示される9-エピアミノピコリンアミド触媒。

【請求項8】
 
次式(8)
【化8】
 



で示される9-エピアミノピコリンアミド触媒。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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