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METHOD FOR PRODUCING DIFLUOROMETHYL HETEROARYL COMPOUND meetings

Patent code P120007918
File No. S2011-0405
Posted date Sep 24, 2012
Application number P2011-028545
Publication number P2012-167047A
Patent number P5679855
Date of filing Feb 14, 2011
Date of publication of application Sep 6, 2012
Date of registration Jan 16, 2015
Inventor
  • (In Japanese)網井 秀樹
  • (In Japanese)藤川 憲一
  • (In Japanese)松浦 誠
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人群馬大学
  • (In Japanese)セントラル硝子株式会社
Title METHOD FOR PRODUCING DIFLUOROMETHYL HETEROARYL COMPOUND meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for easily producing a difluoromethyl heteroaryl compound with high yield at low cost.
SOLUTION: In the method for producing the difluoro methyl heteroaryl compound, a halogenated heteroaryl compound and a α-silyldifluoro acetate ester compound are reacted with each other in the presence of a metal halogenated compound.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


従来、ジフルオロメチル化ヘテロアリール化合物の製造方法としては、一般的には、ヘテロアリールカルボニル化合物に対し、DAST(ジエチルアミノサルファートリフルオリド(Et2N-SF3))等の求核的フッ素化剤を作用させて得る手法が知られている(特許文献1、非特許文献1)。
しかしながら、この従来の手法は、上記求核的フッ素化剤の熱的不安定さや、基質の官能基許容性の乏しさ等の欠点があり、反応効率が非常に低いものであった。また、上記の熱的不安定さや、さらには高価である点で、取り扱いが煩雑となり高コストとなる等の問題もあった。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、ジフルオロメチル化ヘテロアリール化合物の製造方法、すなわちジフルオロメチル基を導入したヘテロ芳香族化合物の製造方法に関する。また、本発明は、ジフルオロメチル化ヘテロアリール化合物を製造する際に用いるへテロアリールジフルオロ酢酸エステル化合物の製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
任意の置換基により置換されていてもよいハロゲン化へテロアリール化合物と、α-シリルジフルオロ酢酸エステル化合物とを金属ハロゲン化物の存在下で反応させることによる、へテロアリールジフルオロ酢酸エステル化合物の製造方法。

【請求項2】
 
前記ハロゲン化へテロアリール化合物1当量に対して、前記金属ハロゲン化物をモル換算で0.1~4当量用いることを特徴とする、請求項1に記載の方法。

【請求項3】
 
前記ハロゲン化へテロアリール化合物1当量に対して、前記α-シリルジフルオロ酢酸エステル化合物として下記一般式(2)
【化1】
 


〔一般式(2)中、R3はアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、及びアルキニル基からなる群より選ばれる少なくとも1種を表し、R4はそれぞれ独立して置換されていてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基及びフェニル基からなる群より選ばれる少なくとも1種を表す。〕
で表される化合物をモル換算で1~2当量反応させることを特徴とする、請求項1又は2に記載の方法。

【請求項4】
 
前記ハロゲン化へテロアリール化合物が、ヨウ素化へテロアリール化合物である、請求項1~3のいずれか1項に記載の方法。

【請求項5】
 
前記金属ハロゲン化物が、ヨウ化銅及び/又はフッ化カリウムである、請求項1~4のいずれか1項に記載の方法。

【請求項6】
 
請求項1~5のいずれか1項に記載の方法により得られるへテロアリールジフルオロ酢酸エステル化合物を加水分解するとともに、金属ハロゲン化物の存在下で脱炭酸反応させることによる、ジフルオロメチル化ヘテロアリール化合物の製造方法。

【請求項7】
 
前記金属ハロゲン化物がフッ化カリウムである、請求項6に記載の方法。

【請求項8】
 
前記ハロゲン化へテロアリール化合物、前記へテロアリールジフルオロ酢酸エステル化合物及び前記ジフルオロメチル化ヘテロアリール化合物が、窒素原子又は硫黄原子を含むへテロアリール骨格を有するものである、請求項1~7のいずれか1項に記載の方法

【請求項9】
 
前記へテロアリール骨格が、ピリジン骨格、ピラジン骨格、ピリミジン骨格、キノリン骨格、イソキノリン骨格又はチオフェン骨格である、請求項8に記載の方法。

【請求項10】
 
前記ハロゲン化へテロアリール化合物、前記へテロアリールジフルオロ酢酸エステル化合物及び前記ジフルオロメチル化ヘテロアリール化合物が、電子求引基及び/又は一価の有機基により置換されているものである、請求項1~9のいずれか1項に記載の方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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