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RESORCINOL DERIVATIVE commons meetings

Patent code P120008039
File No. S2011-0529
Posted date Oct 24, 2012
Application number P2012-047469
Publication number P2012-197269A
Patent number P5893442
Date of filing Mar 4, 2012
Date of publication of application Oct 18, 2012
Date of registration Mar 4, 2016
Priority data
  • P2011-047676 (Mar 4, 2011) JP
Inventor
  • (In Japanese)二瓶 賢一
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人宇都宮大学
Title RESORCINOL DERIVATIVE commons meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new resorcinol derivative, and further, to provide a new tyrosinase activity inhibitor composed of the resorcinol derivative.
SOLUTION: There are provided the resorcinol derivative, represented by formula 1, and the tyrosinase activity inhibitor composed of the resorcinol derivative. In the formula 1, R denotes a methyl group, a 3 to 10C branched alkyl group, a phenyl group, a cyclo ring compound, an oxygen-containing heterocyclic compound or the residue of monosaccharide or oligosaccharides or their methylated matters; and n is 0 to 15.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


酸化還元酵素のポリフェノールオキシダーゼ(チロシナーゼを含む。)は、動植物の細胞構成組織に含まれるフェノール類の化学反応を促進させる作用がある。こうしたポリフェノールオキシダーゼは、人の皮膚では褐色化(日焼け)を引き起こしたり、青果類や魚介類などの食品では褐変により商品価値を低下させたり、食品に含まれて有益な抗酸化活性のあるポリフェノール類を分解したりする、酸化還元酵素として知られている。



特に、動植物における色素形成反応の初期段階には、チロシナーゼ(ポリフェノールオキシダーゼ)が深く関与している。チロシナーゼは、銅原子を活性中心に含む酸化還元酵素であり、自然界で観察される様々な褐変現象の初期反応を触媒する。例えば、皮膚が紫外線を浴びた場合には、皮膚のメラノサイトではメラニン生合成の第一段階を司るチロシナーゼの働きが活性化し、その結果、メラニンが過剰に蓄積してシミやそばかす等の皮膚褐変を引き起こす。このメラニン生合成を効果的に抑制するために、チロシナーゼの働きを阻害又は抑制できる化合物(以下「チロシナーゼ活性阻害剤」ともいう。)の研究が行われている。



チロシナーゼ活性阻害剤は、機能性化粧品への添加剤として、果実や野菜の褐変防止剤として、また、医薬品として、広い応用が期待されている。現在までに開発されてきたチロシナーゼ活性阻害剤は、構造及び酵素化学的な性質に基づき、基質類似体と銅キレーターの二種類に大別される。特にレゾルシノール骨格を持つ基質類似体は、チロシナーゼの働きを阻害する活性性能(「チロシナーゼ阻害活性」ともいう。)が強いことが知られている。レゾルシノール骨格を持つ基質類似体として、例えば、コウジ酸、アルブチン、4位置換アルキルレゾルシノール(例えば、4-ブチルレゾルシノール)等がある。



このうち、コウジ酸は、日焼けや褐変を防ぐものとして古くから化粧品や食品に添加されてきたが、毒性が示唆され、2003年に医薬部外品(薬用化粧品)への使用が一旦禁止された。アルブチンは、コケモモやナシ等の植物に含まれる天然フェノール配糖体であるが、チロシナーゼ阻害活性は非常に弱い。しかし、このアルブチンは、水溶性かつ低毒性のために、美白効果のある化粧品の成分に使用されている。また、脂溶性の4位置換アルキルレゾルシノールである4-ブチルレゾルシノールは、レゾルシノール骨格を持つために強い阻害活性を示すことが知られている。



なお、本発明者は、ビベンジル誘導体を含有するチロシナーゼの活性阻害剤を既に提案している(特許文献1、非特許文献1,2を参照)。

Field of industrial application (In Japanese)


本発明は、レゾルシノール誘誘導体及びチロシナーゼ活性阻害剤に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
式1で示されるレゾルシノール誘導体からなるチロシナーゼ活性阻害剤(式1中、Rは、メチル基、炭素数3以上10以下の分岐状のアルキル基、フェニル基、シクロアルキル化合物、含酸素複素環化合物、又は、単糖類若しくはオリゴ糖類のいずれかの残基又はそれらのメチル化物である。nは0~15である。)。
【化2】
 


IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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