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NEW FLUORINE-CONTAINING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING POLYMER OF THE FLUORINE-CONTAINING COMPOUND, AND OPTICAL ELEMENT, FUNCTIONAL THIN FILM AND RESIST MEMBRANE COMPRISING THE POLYMER OF THE FLUORINE-CONTAINING COMPOUND

Patent code P130008653
File No. IB-100
Posted date Mar 11, 2013
Application number P2010-197743
Publication number P2012-051863A
Patent number P5618291
Date of filing Sep 3, 2010
Date of publication of application Mar 15, 2012
Date of registration Sep 26, 2014
Inventor
  • (In Japanese)久保田 俊夫
  • (In Japanese)岡崎 貴美子
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人茨城大学
Title NEW FLUORINE-CONTAINING COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING POLYMER OF THE FLUORINE-CONTAINING COMPOUND, AND OPTICAL ELEMENT, FUNCTIONAL THIN FILM AND RESIST MEMBRANE COMPRISING THE POLYMER OF THE FLUORINE-CONTAINING COMPOUND
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a new fluorine-containing compound enabling the synthesis from octafluorocyclopentene easily available as a raw material, and having a high content of fluorine; to provide a method for producing a new polymer obtained by radically polymerizing the fluorine-containing compound, having high transparency and soluble in a general-purpose solvent; and to provide an optical element, a functional thin film and a resist membrane comprising the polymer of the fluorine-containing compound.
SOLUTION: The fluorine-containing compound is synthesized by reacting the octafluorocyclopentene with allyl alcohol or a derivative thereof, and has a structure represented by formula (1). The fluorine-containing compound represented by formula (2) is obtained by subjecting the fluorine-containing compound having the structure represented by formula (1) to Claisen rearrangement. The polymer is produced by radically polymerizing these fluorine-containing compounds.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

フッ素系ポリマーの代表例であるポリテトラフルオロエチレン(PTFE)は、高耐熱性で耐薬品性に優れる樹脂として知られているが、結晶性であるため不透明であり、光学や透明性機能膜として適用することができない。主鎖に含フッ素環状構造を有する重合体、例えば、パーフルオロブテニルビニルエーテルモノマーを環化重合したポリマー(サイトップ(登録商標))やテフロン(登録商標)AFは、非晶質の透明ポリマーであり、プラスチック光ファイバーや光導波路又は低反射膜等の光学用材料として利用されているが、ガラス転移温度が低く、且つ高価な材料であるために、用途が制限されている。また、これらの含フッ素環状構造を有する重合体は溶剤可溶であるものの、使用できる溶剤が特殊なフッ素系溶媒であり、無機又は有機の基体や基板上に機能性薄膜を形成する際に、材料と製造の点でコストが高くなる傾向にある。

特許文献1には、60乃至150℃間のガラス転移温度を有し、多数の有機溶媒中での良好な溶解特性を有する非晶性の、透明なコーテイング又は成形製品を製造するために、含フッ素環状構造を有する重合体及び該重合体を得るための含フッ素モノマー(2-アリル-パーフルオロアルキル-トリフルオロビニルエーテル)が開示されている。しかし、前記の特許文献1に開示されている含フッ素系モノマーは、合成原料である含フッ素化合物が特殊なものであり、加えて合成経路が複数であるために、材料及び製造の点で含フッ素モノマーのコストが高くなる。

一方、オクタフルオロシクロペンテン(OFCP)はエッチングガス用として工業的に大量に生産されており容易に入手できるため、重合用モノマーとして使用すればコスト面で優位であるが、OFCPは重合性に乏しい。そのため、特許文献2と3に開示されているように他のモノマーとの共重合体が主に検討されている。しかし、特許文献2と3に開示されている共重合体は、ガラス転移温度が低く、耐熱性の点で適用範囲が制限される。

そこで、本発明者等は、これらの課題を解決するために、透明性が高く、汎用溶媒に溶解でき、従来よりも安価な含フッ素ポリマーとして、先に、OFCPとホモアリルアルコール又はその誘導体とを反応させて得られる1,6-ジエン型エーテルをラジカル重合して製造される含フッ素重合体を提案した(特許文献4を参照)。前記の特許文献4に開示されている含フッ素重合体は、主鎖に環状構造を有し、ガラス転移温度が175℃以上であるために、高耐熱性で透明のコーテイング又は成形製品を製造するための含フッ素重合体として適用が期待されている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、透明性が高く、汎用溶媒に溶解できる新規な含フッ素化合物、該含フッ素化合物の重合体の製造方法並びに該含フッ素化合物の重合体からなる光学素子、機能性薄膜及びレジスト膜に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記式(1)で表される構造を有する含フッ素化合物。
【化1】
 
(省略)
(式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に水素、炭素数1~4のアルキル基又はアリール基を示す)

【請求項2】
 
請求項1に記載の含フッ素化合物において、R1及びR2がそれぞれ独立に水素、メチル基又はフェニル基であり、R3及びR4が水素である含フッ素化合物。

【請求項3】
 
請求項1に記載の含フッ素化合物のクライゼン転位反応によって得られる下記式(2)で表される構造を有する含フッ素化合物。
【化2】
 
(省略)
(式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立に水素、炭素数1~4のアルキル基又はアリール基を示す)

【請求項4】
 
請求項3に記載の含フッ素化合物において、R1及びR2がそれぞれ独立に水素、メチル基又はフェニル基であり、R3及びR4が水素である含フッ素化合物。

【請求項5】
 
請求項1~4の何れかに記載の含フッ素化合物を、単独でラジカル重合又は他のラジカル重合可能なモノマーとラジカル共重合して得られる前記含フッ素化合物の重合体の製造方法。

【請求項6】
 
請求項5に記載の方法によって製造される含フッ素化合物の重合体からなる光学素子。

【請求項7】
 
請求項6に記載の光学素子が保護膜、低反射膜又は撥水性膜であることを特徴とする含フッ素化合物の重合体からなる光学素子。

【請求項8】
 
請求項6に記載の光学素子がレンズ、プリズム、導光板、光導波路又は光ファイバであることを特徴とする含フッ素化合物の重合体からなる光学素子。

【請求項9】
 
請求項5に記載の方法によって製造される含フッ素化合物の重合体からなり、耐摩耗性又は低汚染性の塗料又は薄膜として使用される機能性薄膜。

【請求項10】
 
請求項5に記載の方法によって製造される含フッ素化合物の重合体からなるリソグラフィ用のレジスト膜。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2010197743thum.jpg
State of application right Registered
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