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CURABLE COMPOSITION HAVING RESISTANCE TO CURE SHRINKAGE, AND CURED PRODUCT OBTAINED BY CURING THE CURABLE COMPOSITION commons

Patent code P130009282
Posted date May 27, 2013
Application number P2010-288272
Publication number P2012-136576A
Patent number P5877507
Date of filing Dec 24, 2010
Date of publication of application Jul 19, 2012
Date of registration Feb 5, 2016
Inventor
  • (In Japanese)西久保 忠臣
  • (In Japanese)南部 洋子
Applicant
  • (In Japanese)学校法人神奈川大学
Title CURABLE COMPOSITION HAVING RESISTANCE TO CURE SHRINKAGE, AND CURED PRODUCT OBTAINED BY CURING THE CURABLE COMPOSITION commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a curable composition having shrinkage resistance, and providing a cured product having high heat resistance.
SOLUTION: The curable composition having the resistance to the cure shrinkage contains a polymerizable compound represented by general formula (I) and obtained by introducing polymerizable substituents to a 1,1'-binaphthyl skeleton of which the 2- and 2'-positions are linked by a divalent substituent or an atom, and a polymerization initiator capable of carrying out the polymerization reaction of the polymerizable substituents. In general formula (I), (R)m or (R)n means each m or n same or different substituents; the substituent can bond to any of substitutable carbon atoms in the naphthalene ring to which they are bonded; and X is a divalent substituent or an atom.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

接着剤、封止材、造形材等の用途として、スチレン化合物、(メタ)アクリル化合物、エポキシ化合物等の重合性化合物を含有する硬化性組成物が広く使用されている。このような硬化性組成物は、所望とする形状とした後に硬化させることにより、耐久性が高い硬化物となるばかりでなく、重合性化合物を適切に選択することにより高い電気特性等の機能を有する硬化物となるので、産業上、広く利用されている。

しかしながら、これらの硬化性組成物は、硬化する際に大きな体積収縮を伴う。そのため、これらの硬化性組成物を接着剤、封止材、造型材等の用途に使用すると、寸法安定性が問題となることがある。このような硬化性組成物の硬化に伴う体積収縮は、重合性又は硬化性化合物としてビニル化合物を使用した場合に顕著である。

このような硬化性組成物の硬化に伴う体積収縮を低減させる方法として、スピロオルトカーボネート化合物やビシクロオルトエステル化合物等といった、スピロ環を有する化合物やビシクロ環を有する化合物を重合性化合物として使用することが知られている(例えば、特許文献1の背景技術を参照)。

また、特許文献1には、2個の芳香環及び少なくとも1個の中心環状酸素架橋環を有する化合物を重合性化合物の一部として使用することにより、硬化性組成物の体積収縮を低減させることが開示されている。また、特許文献2には、芳香環に縮合した6員ラクトン構造を有する化合物を重合性化合物の一部として使用することにより、硬化性組成物の体積収縮を低減させることが開示されている。

上記の従来技術は、いずれも、開環重合することによって分子体積が増加する化合物を重合性化合物の一部として使用することにより、硬化性組成物に含まれる他の重合性化合物が重合する際の体積減少を補うものであり、硬化性組成物全体としてみれば硬化に伴う体積減少が抑制される。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、耐硬化収縮性の硬化性組成物、及び当該硬化性組成物を硬化させた硬化物に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(I)で表される2,2’-位が2価の原子で連結された1,1-’ビナフチル骨格に、重合性の置換基としてエチレン性の不飽和基が導入された重合性化合物と、当該重合性の置換基を重合反応させることのできる重合開始剤と、複数のエチレン性不飽和基を有し重合による硬化収縮を示す重合性化合物と、を含む耐硬化収縮性の硬化性組成物。
【化1】
 
(省略)
上記一般式(I)中:
(R)m又は(R)nは、それぞれm個又はn個の同一又は異なる置換基を意味し、当該置換基は、それらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、各Rは、それぞれ独立に、有機基を表す。また、2つのRが互いに結合して、ヘテロ原子を含んでもよい環構造を形成してもよい。この場合、当該環構造は、1つの環でも2以上の環が縮合したものでもよく、脂肪環でも芳香環でもよい。また、環構造を形成しないRが2つのRからなる環構造に結合してもよい。
Xは、硫黄原子である。
mは0~5の整数であり、nは0~5の整数である。

【請求項2】
 
下記一般式(II)で表される重合性化合物と、エチレン性不飽和結合を有する化合物を重合させることのできる重合開始剤と、複数のエチレン性不飽和基を有し重合による硬化収縮を示す重合性化合物と、を含む耐硬化収縮性の硬化性組成物。
【化2】
 
(省略)
上記一般式(II)中:
(R)m又は(R)nは、それぞれm個又はn個の同一又は異なる置換基を意味し、当該置換基は、それらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、各Rは、それぞれ独立に、有機基を表す。また、2つのRが互いに結合して、ヘテロ原子を含んでもよい環構造を形成してもよい。この場合、当該環構造は、1つの環でも2以上の環が縮合したものでもよく、脂肪環でも芳香環でもよい。また、環構造を形成しないRが2つのRからなる環構造に結合してもよい。
X1は、硫黄原子である。各X2は、それぞれ独立に、単結合、二価の有機基、二価の無機基又は二価の原子である。なお、各X2はそれらが結合するナフタレン環における置換可能な炭素原子のいずれに結合してもよく、上記のように、2つのRが互いに結合して環構造を形成する場合、X2は当該環構造に結合してもよい。
各R1は、それぞれ独立に、水素原子又はメチル基である。
mは0~5の整数であり、nは0~5の整数であり、o+pが1~4の整数であることを条件として、oは0~4の整数であり、pは0~4の整数である。

【請求項3】
 
熱分解温度(Td)が250℃以上である、請求項1又は2記載の耐硬化収縮性の硬化性組成物を硬化させた硬化物。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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