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ETHYNYL GROUP-CONTAINING CYCLIC IMIDE COMPOUND, THIOL GROUP MODIFIER USING THE SAME, AND AMINO GROUP MODIFIER USING THE SAME meetings

Patent code P130009421
Posted date Jun 20, 2013
Application number P2012-037829
Publication number P2012-188420A
Patent number P5871231
Date of filing Feb 23, 2012
Date of publication of application Oct 4, 2012
Date of registration Jan 22, 2016
Priority data
  • P2011-038196 (Feb 24, 2011) JP
Inventor
  • (In Japanese)北出 幸夫
  • (In Japanese)喜多村 徳昭
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人岐阜大学
Title ETHYNYL GROUP-CONTAINING CYCLIC IMIDE COMPOUND, THIOL GROUP MODIFIER USING THE SAME, AND AMINO GROUP MODIFIER USING THE SAME meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide an ethynyl group-containing cyclic imide compound capable of easily chemically modifying a compound having a thiol group or an amino group such as an antibody, a glycoprotein, and an enzyme.
SOLUTION: The ethynyl group-containing cyclic imide compound of a first embodiment is represented by general formula (1) wherein each of R1 and R2 is hydrogen or an alkyl group, and R3 is hydrogen, an alkyl group, an alkoxy group or halogen. The ethynyl group-containing cyclic imide compound of a second embodiment is represented by general formula (2) wherein each of R1 and R2 is hydrogen or an alkyl group, and R3 is hydrogen, an alkyl group, an alkoxy group or halogen.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

近年、医薬分野において、化学修飾の手法を用いてタンパク、核酸、生理活性物質等を蛍光物質で標識したり、PETラベル化を図ったりすることが行われている。このために、多くの化学修飾剤が開発されている。

化学修飾の手法としては様々なものがあるが、中でもHuisgen反応を利用した化学修飾方法が注目されている。Huisgen反応とは、有機アジド化合物とアルキン類とが[3+2]型の付加環化反応を起こし、1,2,3-トリアゾール誘導体を与える反応をいう(下記化学式参照)。

【化1】
(省略)

アルキン類が末端アルキンの場合、銅(I)イオンが触媒となり、選択的に1,4-二置換体が得られる。この反応は、他にアルコール、アミン、アミド、エステル、ハライドなど各種官能基があっても邪魔されず、目的のトリアゾールが高収率で得られる。反応溶媒もアルコール、一般的有機溶媒、水などの中で問題なく進行する。またアジド及びアルキンは各種有機化合物に導入が容易であり、反応後に余分な廃棄物を出さないという多くの利点を有している。このため、K.B.Sharplessらが提唱するクリック反応の代表例として、挙げられている。

本発明者らにおいても、オリゴヌクレオチド誘導体にエチニル基を導入し、さらに、このエチニル基と、PETラベル化に適用できる元素で標識した有機アジド化合物とをHuisgen反応によって環化させてPETプローブ化することを提案している(特許文献1)。この方法によれば、迅速かつ簡単にPETプローブを製造できるため、半減期の短い18Fや11CによるPETラベル化法として注目されている。

また、Dirksらは、牛血清アルブミンのSH基を足がかりにしてエチニル基を導入し、Huisgen反応による蛍光プローブ化を行っている(非特許文献1)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、ペプチドのアミノ残基やチオール基の修飾剤として好適に用いることができるエチニル基含有環状イミド化合物、並びに、それを用いたチオール基修飾剤及びそれを用いたアミノ基修飾剤に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(1)(ただしR1及びR2は水素又はアルキル基を示し、R3は水素、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲンを示す)で表されることを特徴とする、ジスルフィド基を有するペプチド鎖のアミノ基修飾剤
【化1】
 
(省略)

【請求項2】
 
下記一般式(2)(ただしR1及びR2は水素又はアルキル基を示し、R3は水素、アルキル基、アルコキシ基又はハロゲンを示す)で表されることを特徴とするジスルフィド基を有するペプチド鎖のアミノ基修飾剤
【化2】
 
(省略)

【請求項3】
 
ベンゼン環に結合しているカルボニル基はエチニル基に対してパラ位であり、R3は水素であることを特徴とする請求項1又は2に記載のジスルフィド基を有するペプチド鎖のアミノ基修飾剤

【請求項4】
 
ベンゼン環に結合しているカルボニル基及びR3はエチニル基に対してメタ位であり、R3は水素であることを特徴とする請求項1又は2に記載のジスルフィド基を有するペプチド鎖のアミノ基修飾剤

【請求項5】
 
nは1以上10以下(の自然数)であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか1項に記載のジスルフィド基を有するペプチド鎖のアミノ基修飾剤

【請求項6】
 
R1及びR2は水素であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか1項に記載のジスルフィド基を有するペプチド鎖のアミノ基修飾剤
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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