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クロスカップリング反応を用いたオリゴマー化合物の合成方法 UPDATE 実績あり

国内特許コード P130009539
整理番号 1186
掲載日 2013年7月10日
出願番号 特願2008-505123
登録番号 特許第4929468号
出願日 平成19年3月9日(2007.3.9)
登録日 平成24年2月24日(2012.2.24)
国際出願番号 JP2007054729
国際公開番号 WO2007105657
国際出願日 平成19年3月9日(2007.3.9)
国際公開日 平成19年9月20日(2007.9.20)
優先権データ
  • 特願2006-066051 (2006.3.10) JP
発明者
  • 杉野目 道紀
  • 北條 浩章
  • 野口 宙幹
出願人
  • 国立大学法人京都大学
発明の名称 クロスカップリング反応を用いたオリゴマー化合物の合成方法 UPDATE 実績あり
発明の概要 本発明は、汎用性に優れた鈴木-宮浦クロスカップリング反応を用いて、効率的かつ精密にオリゴマー化合物を製造する方法を提供する。具体的には、オリゴマー化合物を製造する方法であって、(i)10族遷移金属触媒の存在下、ボロン酸基又はボロン酸エステル基を有する化合物と、脱離基及びマスキングされたボロン酸基を分子内に有する化合物とをクロスカップリングして、クロスカップリング化合物を得る工程、及び(ii)上記(i)で得られたクロスカップリング化合物からボロン酸基のマスキング基を除去して、ボロン酸基又はボロン酸エステル基を有するクロスカップリング化合物を得て、これを上記(i)の工程の原料として供する工程、を含むことを特徴とする製造方法を提供する。
従来技術、競合技術の概要


共役芳香族オリゴマーは、機能性材料化学において最も注目を集める化合物群である。共役芳香族オリゴマーは分子量は小さいものの、相当する共役ポリマーと同等な共役長を示しうる、精密な分子設計により新たな機能付与が可能な化合物である。そのため、種々の機能性材料として大きな可能性を秘めている。これらの化合物群の特性は、重合度の制御と、モノマーユニットに組み込んだ官能基の種類や数に依存するところが大きく、理論化学の支援等によって決定された分子デザインを忠実に再現し得る合成手法の確立が求められている。また、多数の候補化合物のハイスループット迅速合成が行い得る反応システムの開発も望まれている。



ところで、10族遷移金属であるパラジウムを触媒に用いる鈴木-宮浦カップリングは、共役芳香族ポリマーの合成において、最もよく用いられる手法の一つである。一般に、ホウ素部位とハロゲン部位を芳香環上に併せ持つ2官能性モノマーが用いられ、適切なパラジウム触媒の使用により、高い重合度を有するポリマーが得られる(例えば、非特許文献1~3)。



しかし、一般的に、ハロゲン原子及びボロン酸を含む2官能性モノマーを用いた鈴木-宮浦クロスカップリング反応では、縮合型の重合反応が進み反応の制御が困難となり、単一の分子量を有するオリゴマーの合成や、多種多様なモノマーユニットを含むコオリゴマーの精密合成には適していないという問題があった。



例えば、図1に示すように、有機ボロン酸Aと、ホウ酸部位とハロゲン部位を分子内に併せ持つ2官能性モノマーBとを、1:1のモル比で通常の鈴木-宮浦カップリング条件下反応させると、A由来の有機基を末端に持つポリマーA-BとBのホモポリマーBが広い分子量分布で生成することになり、コオリゴマーの精密合成には適していない。
【非特許文献1】
Chem. Rev. 1995, 95, 2457
【非特許文献2】
Polymer, 1989, 30, 1060.
【非特許文献3】
J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem., 2001, 39, 1533.

産業上の利用分野


本発明は、クロスカップリング反応を応用したオリゴマー化合物の新規合成方法に関する。具体的には、10族遷移金属触媒の存在下、有機ホウ素化合物と有機ハロゲン化合物等とをクロスカップリングさせる反応を用いて、多種多様なオリゴマー化合物を精密に合成する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
一般式(2):
【化1】


(式中、Xは脱離基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。
で表される化合物。

【請求項2】
一般式(2)において、R10及びR11が水素原子であり、R12、R13、R14、R15、R16及びR17が水素原子である請求項1に記載の化合物。

【請求項3】
一般式(I):
【化2】


(式中、nは1以上の整数を示し、A~An+1は同一又は異なって置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよく、pは1以上の整数を示す。)
で表される化合物。

【請求項4】
一般式(I)において、R10及びR11が水素原子であり、R12、R13、R14、R15、R16及びR17が水素原子である請求項3に記載の化合物。

【請求項5】
一般式(2):
【化3】


(式中、Xは脱離基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。
で表される化合物の製造方法であって、一般式(2’):
【化4】


(式中、X及びAは前記に同じ。)
で表される化合物と、一般式(a):
【化5】


(式中、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。
で表される化合物とを反応させることを特徴とする製造方法。

【請求項6】
一般式(2)及び(a)において、R10及びR11が水素原子であり、R12、R13、R14、R15、R16及びR17が水素原子である請求項5に記載の製造方法。

【請求項7】
クロスカップリング化合物を製造する方法であって、10族遷移金属触媒の存在下、ボロン酸基又はボロン酸エステル基を有する化合物と、一般式(2):
【化6】


(式中、Xは脱離基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、R10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。
で表される化合物とをクロスカップリングすることを特徴とする製造方法。

【請求項8】
一般式(3):
【化7】


(式中、A及びAは同一又は異なって置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよく、pは1以上の整数を示す。)
で表されるクロスカップリング化合物を製造する方法であって、10族遷移金属触媒の存在下、一般式(1):
【化8】


(式中、Rは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基であるか、或いは2つのR同士が結合した基を示し、A及びpは前記に同じ。)
で表される化合物と、一般式(2):
【化9】


(式中、Xは脱離基を示し、A10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。)
で表される化合物とをクロスカップリングすることを特徴とする請求項7に記載の製造方法。

【請求項9】
10族遷移金属触媒がパラジウム触媒又はニッケル触媒である請求項7又は8に記載の製造方法。

【請求項10】
がハロゲン原子、TfO-、TsO-、MsO-又は(R’O)P(O)O-(式中、R’は水素原子又はアルキル基を示す。)である請求項7~9のいずれかに記載の製造方法。

【請求項11】
が同一又は異なって置換されていてもよい芳香環又は置換されていてもよいヘテロ芳香環である請求項7~10のいずれかに記載の製造方法。

【請求項12】
クロスカップリング化合物を製造する方法であって、
(i)10族遷移金属触媒の存在下、ボロン酸基又はボロン酸エステル基を有する化合物と、一般式(2):
【化10】


(式中、Xは脱離基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、R10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。
で表される化合物とをクロスカップリングして、クロスカップリング化合物を得る工程、及び
(ii)上記(i)で得られたクロスカップリング化合物から、一般式(a’):
【化11】


(式中、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。)
で表される基を除去して、ボロン酸基又はボロン酸エステル基を有するクロスカップリング化合物を得る工程、
を含むことを特徴とする製造方法。

【請求項13】
オリゴマー化合物を製造する方法であって、
(i)10族遷移金属触媒の存在下、ボロン酸基又はボロン酸エステル基を有する化合物と、一般式(2):
【化12】


(式中、Xは脱離基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、R10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。
で表される化合物とをクロスカップリングして、クロスカップリング化合物を得る工程、及び
(ii)上記(i)で得られたクロスカップリング化合物から、一般式(a’):
【化13】


(式中、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。)
で表される基を除去して、ボロン酸基又はボロン酸エステル基を有するクロスカップリング化合物を得て、これを上記(i)の工程の原料として供する工程、
を含むことを特徴とする製造方法。

【請求項14】
請求項13に記載の製造方法であって、前記(i)の工程及び(ii)の工程を2回以上繰り返すことを特徴とする製造方法。

【請求項15】
一般式(2a):
【化14】


(式中、Rは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基であるか、或いは2つのR同士が結合した基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。
で表される化合物。

【請求項16】
一般式(2a)において、R10及びR11が水素原子であり、R12、R13、R14、R15、R16及びR17が水素原子である請求項15に記載の化合物。

【請求項17】
一般式(2a):
【化15】


(式中、Rは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基であるか、或いは2つのR同士が結合した基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、R10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。)
で表される化合物の製造方法であって、10族遷移金属触媒の存在下、一般式(2):
【化16】


(式中、Xは脱離基を示し、A、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。)
で表される化合物と、一般式(20):
【化17】


(式中、Rは前記に同じ。)
で表される化合物、又は、一般式(21):
【化18】


(式中、Rは前記に同じ。)
で表される化合物とを反応させることを特徴とする製造方法。

【請求項18】
クロスカップリング化合物を製造する方法であって、10族遷移金属触媒の存在下、脱離基を有する化合物と、一般式(2a):
【化19】


(式中、Rは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基であるか、或いは2つのR同士が結合した基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、R10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。)
で表される化合物とをクロスカップリングすることを特徴とする製造方法。

【請求項19】
一般式(3a):
【化20】


(式中、A及びAは同一又は異なって置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよく、qは1以上の整数を示す。)
で表されるクロスカップリング化合物を製造する方法であって、10族遷移金属触媒の存在下、一般式(1a):
【化21】


(式中、Xは脱離基を示し、A及びqは前記に同じ。)
で表される化合物と、一般式(2a):
【化22】


(式中、Rは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基であるか、或いは2つのR同士が結合した基を示し、A、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。)
で表される化合物とをクロスカップリングすることを特徴とする請求項18に記載の製造方法。

【請求項20】
Xがハロゲン原子、TfO-、TsO-、MsO-又は(R’O)P(O)O-(式中、R’は水素原子又はアルキル基を示す。)である請求項19に記載の製造方法。

【請求項21】
が同一又は異なって置換されていてもよい芳香環又は置換されていてもよいヘテロ芳香環である請求項18~20のいずれかに記載の製造方法。

【請求項22】
クロスカップリング化合物を製造する方法であって、
(i)10族遷移金属触媒の存在下、脱離基を有する化合物と、一般式(2a):
【化23】


(式中、Rは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基であるか、或いは2つのR同士が結合した基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、R10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。)
で表される化合物とをクロスカップリングして、クロスカップリング化合物を得る工程、及び
(ii)上記(i)で得られたクロスカップリング化合物から、一般式(a’):
【化24】


(式中、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。)
で表される基を除去して、ボロン酸基又はボロン酸エステル基を有するクロスカップリング化合物を得る工程、
を含むことを特徴とする製造方法。

【請求項23】
オリゴマー化合物を製造する方法であって、
(i)10族遷移金属触媒の存在下、脱離基を有する化合物と、一般式(2a):
【化25】


(式中、Rは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基であるか、或いは2つのR同士が結合した基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、R10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。)
で表される化合物とをクロスカップリングして、クロスカップリング化合物を得る工程、
(ii)上記(i)で得られたクロスカップリング化合物から、一般式(a’):
【化26】


(式中、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。)
で表される基を除去して、ボロン酸基又はボロン酸エステル基を有するクロスカップリング化合物を得る工程、
(iii)10族遷移金属触媒の存在下、上記(ii)で得られたボロン酸基又はボロン酸エステル基を有するクロスカップリング化合物と、一般式(2):
【化27】


(式中、Xは脱離基を示し、A10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。)
で表される化合物とをクロスカップリングして、クロスカップリング化合物を得る工程、
を含むことを特徴とする製造方法。

【請求項24】
請求項23に記載の製造方法であって、さらに前記(iii)の工程で得られるクロスカップリング化合物を、前記(ii)の工程の原料に供して、一連の前記(ii)及び(iii)の工程を2回以上繰り返すことを特徴とする製造方法。

【請求項25】
一般式(3b):
【化28】


(式中、Pは固相担体を示し、Zは-O-又は-NH-を示し、A及びAは同一又は異なって置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよく、qは1以上の整数を示す。)
で表される化合物。

【請求項26】
一般式(Ib):
【化29】


(式中、Pは固相担体を示し、Zは-O-又は-NH-を示し、A~An+1は同一又は異なって置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよく、qは1以上の整数を示す。)
で表される化合物。

【請求項27】
クロスカップリング化合物を製造する方法であって、10族遷移金属触媒の存在下、固相担体に結合した脱離基を有する化合物と、一般式(2a):
【化30】


(式中、Rは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基であるか、或いは2つのR同士が結合した基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、R10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。)
で表される化合物とをクロスカップリングすることを特徴とする製造方法。

【請求項28】
一般式(3b):
【化31】


(式中、Pは固相担体を示し、Zは-O-又は-NH-を示し、A及びAは同一又は異なって置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよく、qは1以上の整数を示す。)
で表されるクロスカップリング化合物を製造する方法であって、10族遷移金属触媒の存在下、一般式(1b):
【化32】


(式中、Xは脱離基を示し、P、Z、A及びqは前記に同じ。)
で表される化合物と、一般式(2a):
【化33】


(式中、Rは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基であるか、或いは2つのR同士が結合した基を示し、A、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。)
で表される化合物とをクロスカップリングすることを特徴とする請求項27に記載の製造方法。

【請求項29】
クロスカップリング化合物を製造する方法であって、
(i)10族遷移金属触媒の存在下、固相担体に結合した脱離基を有する化合物と、一般式(2a):
【化34】


(式中、Rは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基であるか、或いは2つのR同士が結合した基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、R10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。)
で表される化合物と
をクロスカップリングして、固相担体に結合したクロスカップリング化合物を得る工程、及び
(ii)上記(i)で得られたクロスカップリング化合物から、一般式(a’):
【化35】


(式中、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。)
で表される基を除去して、固相担体に結合したボロン酸基又はボロン酸エステル基を有するクロスカップリング化合物を得る工程、
を含むことを特徴とする製造方法。

【請求項30】
オリゴマー化合物を製造する方法であって、
(i)10族遷移金属触媒の存在下、固相担体に結合した脱離基を有する化合物と、一般式(2a):
【化36】


(式中、Rは同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基であるか、或いは2つのR同士が結合した基を示し、Aは置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、R10及びR11は同一又は異なって水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又はアラルキル基を示し、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は同一又は異なって水素原子、アルキル基又はアリール基を示し、或いは、隣接する炭素原子に結合する2つのアルキル基が結合して環を形成していてもよい。)
で表される化合物とをクロスカップリングして、固相担体に結合したクロスカップリング化合物を得る工程、
(ii)上記(i)で得られた固相担体に結合したクロスカップリング化合物から、一般式(a’):
【化37】


(式中、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。)
で表される基を除去して、固相担体に結合したボロン酸基又はボロン酸エステル基を有するクロスカップリング化合物を得る工程、
(iii)10族遷移金属触媒の存在下、上記(ii)で得られた固相担体に結合したボロン酸基又はボロン酸エステル基を有するクロスカップリング化合物と、一般式(5):
【化38】


(式中、Xは脱離基を示し、は置換されていてもよい芳香環、置換されていてもよいヘテロ芳香環、又は置換されていてもよいアルケンを示し、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16及びR17は前記に同じ。)
で表される化合物とをクロスカップリングして、固相担体に結合したクロスカップリング化合物を得る工程、
を含むことを特徴とする製造方法。

【請求項31】
請求項30に記載の製造方法であって、さらに前記(iii)の工程で得られる固相担体に結合したクロスカップリング化合物を、前記(ii)の工程の原料に供して、前記(ii)及び(iii)の一連の工程を2回以上繰り返すことを特徴とする製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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