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(In Japanese)カーボンナノリング及びその製造原料として好適な輪状の化合物の製造方法 commons achieved

Patent code P130009696
Posted date Jul 26, 2013
Application number P2012-504485
Patent number P5713324
Date of filing Mar 8, 2011
Date of registration Mar 20, 2015
International application number JP2011055423
International publication number WO2011111719
Date of international filing Mar 8, 2011
Date of international publication Sep 15, 2011
Priority data
  • P2010-196175 (Sep 1, 2010) JP
  • P2010-051045 (Mar 8, 2010) JP
Inventor
  • (In Japanese)伊丹 健一郎
  • (In Japanese)瀬川 泰知
  • (In Japanese)宮本 慎平
  • (In Japanese)大町 遼
  • (In Japanese)松浦 沙奈枝
  • (In Japanese)セネル ペトル
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人名古屋大学
Title (In Japanese)カーボンナノリング及びその製造原料として好適な輪状の化合物の製造方法 commons achieved
Abstract (In Japanese)本発明では、ニッケル化合物(ビス(1,5-シクロオクタジエン)ニッケル等)の存在下で、少なくとも1つのシクロヘキサン環部を含み、ハロゲン原子を有するベンゼン環部を、その両末端に有する化合物を用いて、シクロヘキサン環及びベンゼン環等を含む有機環基が連続的に結合してなる輪状の化合物(1)を形成できる。その後、輪状の化合物(1)が有するシクロヘキサン環部をベンゼン環部に変換すれば、所望のカーボンナノリングが得られる。これにより、所望の数の有機環基が連続的に結合してなる輪状構造の化合物からなるカーボンナノリングを、短工程で効率良く製造できる。
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

従来、炭素原子を含むナノ構造体としては、2次元のグラフェンシートを筒状に巻いた構造を有するカーボンナノチューブ、このカーボンナノチューブからなる輪状カーボンナノチューブ等が知られている。

カーボンナノチューブは、機械的強度も極めて高く、高温にも耐えうること、そして、電圧をかけると効率よく電子を放出する等の優れた性質を有していることから、化学分野、電子工学分野、生命科学分野等の様々な分野への応用が期待されている。

カーボンナノチューブの製造方法としては、アーク放電法、レーザー・ファネス法及び化学気相成長法等が知られている。しかし、これらの製造方法では、様々な太さと長さのカーボンナノチューブが混合物という形でしか得られないという問題がある。

近年、カーボンナノチューブのように、炭素原子の連続的な結合により、一定以上の長さを有する管状のナノ構造体ではなく、輪状のナノ構造体が検討されつつある。例えば、非特許文献1には、シクロヘキサンジオンとジヨードベンゼンとを用いて、2価の芳香族炭化水素基であるフェニレン基が12個連なったシクロパラフェニレン化合物の製造方法が開示されている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、2価の芳香族炭化水素基等の有機環基が輪状に結合されてなるカーボンナノリングの製造方法、及び該カーボンナノリングの製造原料として好適な輪状の化合物の製造方法に関する。

なお、本明細書において、カーボンナノリングを構成する「有機環基」は、フェニレン基、ナフチレン基等の2価の芳香族炭化水素基、シクロヘキシレン基等の2価の脂環式炭化水素基、ピリジリデン基、ピリミジニリデン基等の2価の複素環式基、又はこれらの基を構成する炭素原子に結合した水素原子が、官能基により置換されてなる誘導体基を意味する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(1):
【化1】
 
(省略)
[式中、n個のR1は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基;R1のうち少なくとも1つは下記一般式(2):
【化2】
 
(省略)
(式中、R2は同じか又は異なり、それぞれ水素原子又は水酸基の保護基である。)
で表される2価の基;nは1以上の整数;mは2以上の整数である。]
で表される輪状の化合物の製造方法であって、
(I)ニッケル化合物の存在下で、下記一般式(3):
【化3】
 
(省略)
[式中、R1及びnは前記に同じ;Xは同じか又は異なり、それぞれハロゲン原子である。]
で表される化合物を用いて、一般式(1)で表される輪状の化合物を形成する工程
を備える、製造方法。

【請求項2】
 
上記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(3a):
【化4】
 
(省略)
[式中、X及びR2は前記に同じ;sは1以上の整数;tは1以上の整数;s+t=n+1(nは前記に同じ)である。]
で表される化合物である、請求項1に記載の輪状の化合物の製造方法。

【請求項3】
 
上記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(3b):
【化5】
 
(省略)
[式中、X及びR2は前記に同じ;u個のR3は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基;uは1以上の整数;u=n-4である。]
で表される化合物である、請求項1に記載の輪状の化合物の製造方法。

【請求項4】
 
上記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(3a-1):
【化6】
 
(省略)
[式中、X及びR2は前記に同じである。]
で表される化合物であり、且つ、上記一般式(1)においてmが4である、請求項1又は2に記載の輪状の化合物の製造方法。

【請求項5】
 
上記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(3a-1):
【化7】
 
(省略)
[式中、X及びR2は前記に同じである。]
で表される化合物であり、且つ、上記一般式(1)においてmが3である、請求項1又は2に記載の輪状の化合物の製造方法。

【請求項6】
 
上記一般式(1)においてmが2であり、且つ、上記一般式(3b)においてuが1又は2である、請求項3に記載の輪状化合物の製造方法。

【請求項7】
 
下記一般式(4):
【化8】
 
(省略)
[式中、n’個のR1’は同じか又は異なり、それぞれ2価の芳香族炭化水素基、2価の脂環式炭化水素基若しくは2価の複素環式基;R1’のうち少なくとも1つはp-フェニレン基;n’は1以上の整数;mは2以上の整数である。]
で表されるカーボンナノリングの製造方法であって、
(II)請求項1~6のいずれかに記載の製造方法で得られた輪状の化合物が有するシクロヘキサン環部をベンゼン環に変換する工程
を備える、製造方法。

【請求項8】
 
前記工程(II)が、前記輪状の化合物(1)に対して酸化反応を施す工程である、請求項7に記載のカーボンナノリングの製造方法。

【請求項9】
 
上記一般式(4)においてR1’が上記一般式(2)で表され、n’が1であり、mが4である、請求項7又は8に記載のカーボンナノリングの製造方法。

【請求項10】
 
上記一般式(4)においてR1’が上記一般式(2)で表され、n’が1であり、mが3である、請求項7又は8に記載のカーボンナノリングの製造方法。

【請求項11】
 
上記一般式(4)においてR1’が下記一般式(5):
【化9】
 
(省略)
[式中、R2及びR3は前記に同じ;u’は1又は2である。]
で表され、n’が1であり、mが2である、請求項7又は8に記載のカーボンナノリングの製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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