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SOLID PHASE SYNTHESIZING REACTION OF POLYAMINE AND SOLID PHASE REACTION CARRIER achieved

Patent code P010000485
File No. A051P102
Posted date Jan 17, 2003
Application number P1999-240361
Publication number P2001-064208A
Patent number P3576044
Date of filing Aug 26, 1999
Date of publication of application Mar 13, 2001
Date of registration Jul 16, 2004
Inventor
  • (In Japanese)福山 透
Applicant
  • (In Japanese)国立研究開発法人科学技術振興機構
Title SOLID PHASE SYNTHESIZING REACTION OF POLYAMINE AND SOLID PHASE REACTION CARRIER achieved
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method of solid phase synthesizing reaction by which a polyamine capable of being taken out by an easy operation is produced at high charging efficiency by reacting and connecting primary amino groups of a polyamine having the primary amino groups with/to a specific solid reaction carrier, and chemically reacting the not-connected amino group.
SOLUTION: Primary amino groups of a polyamine having the primary amino groups are reacted and connected with/to a solid reaction carrier of the formula (PA is a polymer solid phase), and at least one amino group without the connected amino groups is chemically reacted to carry out a solid phase synthesizing reaction of the polyamine. The taking out of the reaction product from the solid phase reaction carrier after finishing the solid phase synthetic reaction is readily carried out under an acidic condition, and the pure reaction product can be obtained only by distilling off a solvent. By utilizing the method, a spider toxin HO-416b compound of formula III can be synthesized from the polyamine of formula II (Ns is 2-nitrobenzenesulfonyl) by using Ns as a protecting group.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)


従来より、固相合成法は、1960年にマレーフィールドがその方法論を発表して以来、ペプチドや核酸のような高分子化合物の合成に盛んに用いられてきている。そして近年になって、新規薬物探索のために一度に数万種類の化合物を合成するコンビナトリアルケミストリーの観点からも注目されているのが固相合成法である。



これまでにもこの固相合成についてはより効率の高い固相の開発について様々な検討が加えられてきており、数多くの固相反応担体が提案されてもいる。
しかしながら、従来の固相合成とそのための固相反応担体についての数多くの提案にもかかわらず、アミノ基窒素原子を連結する固相反応担体についてはいずれも一長一短があった。たとえば固相からの切り出しに強い条件が必要であったり、充填効率が低い等の問題があった。



この出願の発明者らは、従来その全合成が極めて困難であったポリアミン類の一種としての次式(C)



【化5】


で表わされるくも毒HO-416bの全合成を可能とすべく検討し、この全合成において固相合成反応を採用しようとしてきた。しかし、従来の固相合成のための担体等の手段の適用は難しいのが実情であった。



そこで、この出願の発明は、以上のとおりの従来技術の問題点を解消し、充填効率が高く、しかも切り出し操作等も容易であって、生理活性機序の検討にとっても有用なくも毒HO-416bの全合成への適用も可能とする。新しいポリアミン固相合成反応方法とそのための固相反応担体を提供することを課題としている。

Field of industrial application (In Japanese)


この出願の発明は、ポリアミン固相合成反応方法と固相反応担体に関するものである。さらに詳しくは、この出願の発明は、充填効率が高く、高い極性を持つポリアミン類を、煩雑な精製操作を必要とすることなく単離精製することをも可能とする新しい固相反応担体の使用によるポリアミン固相合成反応方法と、このための固相反応担体に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
式(A)
【化1】
 


(式中のPAはポリマー固相を示)で表わされる固相反応担体に次式(B)
【化2】
 


(式中のNsは、2-ニトロベンゼンスルホニル基を示す)で表わされるポリアミン類の第1級アミノ基を反応連結し、次いで保護基Nsを脱離させた後に前記固相反応担体から次式(C)
【化3】
 


で表わされるくも毒HO-416b化合物を切り出すことを特徴とするポリアミン固相合成反応方法。

【請求項2】
 
次式(A)
【化4】
 


(式中のPAはポリマー固相を示す)で表わされ、ポリアミン類の第1級アミノ基を反応連結することを特徴とするポリアミン類固相反応用の担体
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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12829_11SUM.gif
State of application right Registered
License status (In Japanese)通常実施権[C02-04]
Reference ( R and D project ) CREST Single Molecule and Atom Level Reactions AREA
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