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METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINOALCOHOL

Patent code P130009832
Posted date Aug 13, 2013
Application number P2009-244061
Publication number P2010-215606A
Patent number P5388294
Date of filing Oct 23, 2009
Date of publication of application Sep 30, 2010
Date of registration Oct 18, 2013
Inventor
  • (In Japanese)椎名 勇
  • (In Japanese)中田 健也
  • (In Japanese)小野 圭輔
Applicant
  • (In Japanese)学校法人東京理科大学
Title METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE AMINOALCOHOL
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for more practically producing an optically active 1,2-aminoalcohol having a terminal amino group.
SOLUTION: In one embodiment, the method for producing the optically active aminoalcohol represented by formula (2) (wherein, R1is a monovalent organic group; Ar is a benzene ring or naphthalene ring which may have one or more substituents) is characterized by reducing the oxazole site of a compound represented by formula (1) and then removing the protecting group of the amino group.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

光学活性1,2-アミノアルコールは、医薬品、キラルビルディングブロック、光学活性配位子、生化学研究試料等として幅広く利用される最も有用な有機分子の1つである。したがって、これらの化合物を迅速かつ簡便に供給する不斉合成法の開発は、非常に重要な研究課題である。

従来、末端水酸基を有する光学活性1,2-アミノアルコール(光学活性な2-アミノ-1-プロパノール型第1級アルコール)の製造方法としては、光学活性なアミノ酸を利用する方法が知られている。すなわち、光学活性な天然型構造を有する2-アミノ酸は入手が容易であるため、これら約20種類のカルボン酸の還元体である光学活性1,2-アミノアルコールを容易に得ることができる。
一方、末端アミノ基を有する光学活性1,2-アミノアルコール(光学活性な1-アミノ-2-プロパノール型第2級アルコール)の効率的な製造方法は少なく、有効な製造方法の確立が求められている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、光学活性アミノアルコールの製造方法に関し、より詳細には、末端アミノ基を有する光学活性1,2-アミノアルコールの製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記式(1)
【化1】
 
(省略)
[式中、R1は一価の有機基を示し、Arは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を示す。]
で表される化合物のオキサゾール部位を還元し、次いでアミノ基の保護基を脱保護することにより下記式(2)
【化2】
 
(省略)
[式中、R1は前記式(1)と同じである。]
で表される化合物を得ることを特徴とする光学活性アミノアルコールの製造方法。

【請求項2】
 
下記式(1)
【化3】
 
(省略)
[式中、R1は一価の有機基を示し、Arは置換基を有していてもよいベンゼン環又はナフタレン環を示す。]
で表される化合物の水酸基を保護することにより下記式(3)
【化4】
 
(省略)
[式中、R2は水酸基の保護基を示し、R1、Arは前記式(1)と同じである。]
で表される化合物を調製し、次いでオキサゾール部位を還元することにより下記式(4)
【化5】
 
(省略)
[式中、R1、R2、Arは前記式(3)と同じである。]
で表される化合物を調製し、次いでアミノ基の保護基を脱保護することにより下記式(5)
【化6】
 
(省略)
[式中、R1、R2は前記式(3)と同じである。]
で表される化合物を調製し、次いで水酸基の保護基を脱保護することにより下記式(2)
【化7】
 
(省略)
[式中、R1は前記式(1)と同じである。]
で表される化合物を得ることを特徴とする光学活性アミノアルコールの製造方法。

【請求項3】
 
下記式(6)
【化8】
 
(省略)
[式中、R1、Arは前記式(1)と同じである。]
で表されるラセミ体の化合物を速度論的光学分割することにより前記式(1)で表される化合物を調製することを特徴とする請求項1又は2記載の光学活性アミノアルコールの製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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