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2,4-O-BRIDGED PYRANOSE INVERSION COMPOUND commons

Patent code P130010020
File No. KG0103-JP01
Posted date Nov 5, 2013
Application number P2012-032663
Publication number P2013-166740A
Patent number P5800729
Date of filing Feb 17, 2012
Date of publication of application Aug 29, 2013
Date of registration Sep 4, 2015
Inventor
  • (In Japanese)山田 英俊
Applicant
  • (In Japanese)学校法人関西学院
Title 2,4-O-BRIDGED PYRANOSE INVERSION COMPOUND commons
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a pyranose compound to be used in a method for producing β-O-pyranoside with high selectivity and simply.
SOLUTION: A 2,4-O-bridged pyranose inversion compound is a compound represented by general formula (1) or its enantiomer.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

天然に存在するステロイド等のアルコールにピラノース(糖)がグリコシル結合した化合物(ピラノシド)には、α-O-ピラノシド及びβ-O-ピラノシドの2種の異性体が存在する。このうち、β-O-ピラノシドは、種々の生理活性を有する重要な化合物である。

一般的な化学合成でピラノシドを製造する場合には、α-O-ピラノシドとβ-O-ピラノシドとの混合物が得られるに止まり、β-O-ピラノシドを選択的に製造することは不可能である。

糖の2位をアシル基で保護した糖供与体を用い、隣接基関与方法(非特許文献1~非特許文献5)を適用すると、β-O-ピラノシドを選択的に製造できる。しかしながら、アシル基の電子吸引性が原因でグリコシル化反応の速度を低下させるという問題があり、しかも、糖の2位にアシル基を導入できない場合には、この方法を利用することができない。

本発明者らは、上記欠点を有さないβ-O-グリコシル化の方法を開発すべく研究を重ねた結果、非特許文献6に示されるような嵩高いシリル基の導入によるβ-O-グリコシル化の方法を見出した。しかしながら、その後の研究において該方法を立体障害の大きい水酸基とのβ-O-グリコシル化に適用した場合には、目的とするβ-O-ピラノシドを高収率かつ高い選択率で製造できないことが判明した。

本発明者らは、引続く研究過程において、立体障害の大きい水酸基を有するアルコールに適用しても、目的とするβ-O-ピラノシドを高収率かつ高い選択率で製造できる画期的な方法に使用されるピラノース供与体(β-O-グリコシル化剤)である3,6-O-架橋反転ピラノース化合物の開発に成功し、特許出願を行った(特許文献1)。

β-O-グリコシル化剤は、糖化学の分野において重要な化合物であり、そのため、種々の化学構造を有する数多くのβ-O-グリコシル化剤の開発が糖化学の分野において要望されている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、2,4-O-架橋反転ピラノース化合物に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
一般式(1)
【化1】
 
(省略)
[式中、R1は、-OR6基(R6は水素原子又は水酸基の保護基を示す)を示す。
R2は、-OR7基(R7は水素原子、水酸基の保護基又は結合する酸素原子とともに脱離基として作用する基を示す)、-SR8基(R8は置換基を有していてもよい低級アルキル基又は芳香環上に置換基を有していてもよいアリール基を示す)又はハロゲン原子を示す。
また、R1とR2とは、これらが結合して-O-を形成してもよい。
R3は、水素原子;置換基を有していてもよい低級アルキル基;-N(R92基(R9は水素原子又はアミノ基の保護基を示し、2個のR9は同一であっても異なっていてもよく、互いに結合して環を形成していてもよい)又は-OR10基(R10は水素原子又は水酸基の保護基を示す)を示す。
R4は、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。
R5は、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低級アルコキシ基、ニトロ基又はハロゲン原子を示す。
m及びnはそれぞれ0~4の整数を示し、pは1~4の整数を示す。
また、m個のR4は同一であっても異なっていてもよく、n個のR5も同一であっても異なっていてもよい。
m個の互いに隣接するR4は互いに結合してベンゼン環を形成してもよく、n個の互いに隣接するR5は互いに結合してベンゼン環を形成してもよい。]
で表される2,4-O-架橋反転ピラノース化合物、又はその鏡像異性体。

【請求項2】
 
上記pが1~3の整数を示す、請求項1に記載の2,4-O-架橋反転ピラノース化合物、又はその鏡像異性体。

【請求項3】
 
上記pが2である、請求項1に記載の2,4-O-架橋反転ピラノース化合物、又はその鏡像異性体。

【請求項4】
 
上記R1とR2とが結合することによって-O-を形成している、請求項1~3のいずれかに記載の2,4-O-架橋反転ピラノース化合物、又はその鏡像異性体。

【請求項5】
 
上記R1が-OR6基(R6は前記に同じ)であり、上記R2が-OR7基(R7は前記に同じ)、-SR8基(R8は前記に同じ)又はハロゲン原子である、請求項1~3のいずれかに記載の2,4-O-架橋反転ピラノース化合物、又はその鏡像異性体。
IPC(International Patent Classification)
F-term
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