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HETEROCYCLIC COMPOUND, METAL COMPLEX CATALYST AND USE THEREOF commons foreign

Patent code P130010155
File No. DP1533,S2012-0651-N0
Posted date Dec 16, 2013
Application number P2012-112606
Publication number P2013-237650A
Patent number P5659191
Date of filing May 16, 2012
Date of publication of application Nov 28, 2013
Date of registration Dec 5, 2014
Inventor
  • (In Japanese)人見 穣
  • (In Japanese)荒川 健吾
Applicant
  • (In Japanese)学校法人同志社
Title HETEROCYCLIC COMPOUND, METAL COMPLEX CATALYST AND USE THEREOF commons foreign
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide: a heterocyclic compound which provides an oxidation catalyst having high selectivity; a metal complex catalyst which uses the heterocyclic compound; use of the metal complex catalyst; and a method for producing an alcohol.
SOLUTION: There is provided a heterocyclic compound represented by formula (1) (wherein R1 is nitro or the like, and R2, R6; R3, R7; R4, R8; and R5, R9 are each independently hydrogen or the like).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

sp3C-H結合は不活性であり、これを酸化することは一般に困難であるが、生体内では、このような酸化反応が温和な条件で進行している。シトクロム450やメタンモノオキシゲナーゼが関与する生体内の酸化反応はその好例である。
このような生体内でのsp3C-H結合の酸化反応のメカニズムを元に、sp3C-H結合の酸化を触媒する金属錯体触媒の設計が種々試みられている(例えば、特許文献1参照)。
また、本発明者らは、アルカンC-H結合を過酸化水素で選択的に水酸化するための金属錯体触媒として、2-[ビス(ピリジン-2-イルメチル)]アミノ-N-キノリン-8-イル-アセトアミダートの鉄(III)錯体が優れていることについて報告している(非特許文献1参照)。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、複素環化合物、酸化触媒及びその使用に関し、詳しくは、構造中に金属に配位可能な複数の窒素原子を有する新規な複素環化合物と、複素環化合物を配位子とする酸化触媒と、その使用方法及びアルコールの製造方法とに関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(1)で表される、複素環化合物。
【化1】
 
(省略)
(式中、R1クロロ基であり、R2及びR6はそれぞれ独立して水素原子又はC1~C6アルキル基であり、R3及びR7はそれぞれ独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、C1~C6アルコキシ基又はC1~C6ジアルキルアミノ基であり、R4及びR8はそれぞれ独立して水素原子、C1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基であり、R5及びR9はそれぞれ独立して水素原子又はC1~C6アルキル基である。)

【請求項2】
 
R
2~R9が水素原子である、請求項1に記載の複素環化合物。

【請求項3】
 
下記一般式(2)で表される金属錯体からなり、sp3C-H結合の酸化反応に用いられる、酸化触媒
【化2】
 
(省略)
(式中、Mは鉄、マンガン又はコバルトであり、Lはアセトニトリル、ヒドロキソ、クロライド、トリフラート又はアクアであり、Xは対イオンであり、nは1又は2であり、R1はニトロ基又はクロロ基であり、R2及びR6はそれぞれ独立して水素原子又はC1~C6アルキル基であり、R3及びR7はそれぞれ独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、C1~C6アルコキシ基又はC1~C6ジアルキルアミノ基であり、R4及びR8はそれぞれ独立して水素原子、C1~C6アルキル基又はC1~C6アルコキシカルボニル基であり、R5及びR9はそれぞれ独立して水素原子又はC1~C6アルキル基である。)

【請求項4】
 
Mが鉄であり、Lがアセトニトリルであり、XがClO4-であり、nが2であり、R1がニトロ基であり、R2~R9が水素原子である、請求項3に記載の酸化触媒

【請求項5】
 
請求項3又は4に記載の酸化触媒を用いてsp3C-H結合を酸化する、酸化触媒の使用方法。

【請求項6】
 
請求項3又は4に記載の酸化触媒を用いてsp3C-H結合を酸化することによりアルコールを生成する、アルコールの製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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