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HETEROCYCLIC COMPOUND, METAL COMPLEX CATALYST AND USE THEREOF

Patent code	P130010155
File No.	DP1533,S2012-0651-N0
Posted date	Dec 16, 2013
Application number	P2012-112606
Publication number	P2013-237650A
Patent number	P5659191
Date of filing	May 16, 2012
Date of publication of application	Nov 28, 2013
Date of registration	Dec 5, 2014
Inventor	(In Japanese)人見穣 (In Japanese)荒川健吾
Applicant	(In Japanese)学校法人同志社
Title	HETEROCYCLIC COMPOUND, METAL COMPLEX CATALYST AND USE THEREOF
Abstract	PROBLEM TO BE SOLVED: To provide: a heterocyclic compound which provides an oxidation catalyst having high selectivity; a metal complex catalyst which uses the heterocyclic compound; use of the metal complex catalyst; and a method for producing an alcohol. SOLUTION: There is provided a heterocyclic compound represented by formula (1) (wherein R¹ is nitro or the like, and R², R⁶; R³, R⁷; R⁴, R⁸; and R⁵, R⁹ are each independently hydrogen or the like).
Outline of related art and contending technology	(In Japanese) sp³C－H結合は不活性であり、これを酸化することは一般に困難であるが、生体内では、このような酸化反応が温和な条件で進行している。シトクロム450やメタンモノオキシゲナーゼが関与する生体内の酸化反応はその好例である。このような生体内でのsp³C－H結合の酸化反応のメカニズムを元に、sp³C－H結合の酸化を触媒する金属錯体触媒の設計が種々試みられている（例えば、特許文献1参照）。また、本発明者らは、アルカンC－H結合を過酸化水素で選択的に水酸化するための金属錯体触媒として、2－［ビス（ピリジン－2－イルメチル）］アミノ－N－キノリン－8－イル－アセトアミダートの鉄（III）錯体が優れていることについて報告している（非特許文献1参照）。
Field of industrial application	(In Japanese) 本発明は、複素環化合物、酸化触媒及びその使用に関し、詳しくは、構造中に金属に配位可能な複数の窒素原子を有する新規な複素環化合物と、複素環化合物を配位子とする酸化触媒と、その使用方法及びアルコールの製造方法とに関する。
Scope of claims	(In Japanese) 【請求項1】下記一般式（1）で表される、複素環化合物。【化1】（省略）（式中、R¹はクロロ基であり、R²及びR⁶はそれぞれ独立して水素原子又はC₁～C₆アルキル基であり、R³及びR⁷はそれぞれ独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、C₁～C₆アルコキシ基又はC₁～C₆ジアルキルアミノ基であり、R⁴及びR⁸はそれぞれ独立して水素原子、C₁～C₆アルキル基又はC₁～C₆アルコキシカルボニル基であり、R⁵及びR⁹はそれぞれ独立して水素原子又はC₁～C₆アルキル基である。）【請求項2】 R ²～R⁹が水素原子である、請求項1に記載の複素環化合物。【請求項3】下記一般式（2）で表される金属錯体からなり、sp³C－H結合の酸化反応に用いられる、酸化触媒。【化2】（省略）（式中、Mは鉄、マンガン又はコバルトであり、Lはアセトニトリル、ヒドロキソ、クロライド、トリフラート又はアクアであり、Xは対イオンであり、nは1又は2であり、R¹はニトロ基又はクロロ基であり、R²及びR⁶はそれぞれ独立して水素原子又はC₁～C₆アルキル基であり、R³及びR⁷はそれぞれ独立して水素原子、ニトロ基、ハロゲン原子、C₁～C₆アルコキシ基又はC₁～C₆ジアルキルアミノ基であり、R⁴及びR⁸はそれぞれ独立して水素原子、C₁～C₆アルキル基又はC₁～C₆アルコキシカルボニル基であり、R⁵及びR⁹はそれぞれ独立して水素原子又はC₁～C₆アルキル基である。）【請求項4】 Mが鉄であり、Lがアセトニトリルであり、XがClO₄^-であり、nが2であり、R¹がニトロ基であり、R²～R⁹が水素原子である、請求項3に記載の酸化触媒。【請求項5】請求項3又は4に記載の酸化触媒を用いてsp³C－H結合を酸化する、酸化触媒の使用方法。【請求項6】請求項3又は4に記載の酸化触媒を用いてsp³C－H結合を酸化することによりアルコールを生成する、アルコールの製造方法。
IPC(International Patent Classification)	C07D 401/14 containing three or more hetero rings B01J 31/22 Organic complexes C07B 61/00 Other general methods C07F 15/02 Iron compounds
F-term	4C063AA03 Three heterocycles 4C063BB09 The hetero atom is nitrogen only 4C063CC14 Optionally hydrogenated quinoline 4C063DD12 Pyridine 4C063EE10 Others 4G169AA06 (In Japanese) 均一系触媒 4G169AA08 (In Japanese) 触媒、担体、基材の製法、処理 4G169BA27 (In Japanese) 有機金属錯体及び有機金属化合物＊ 4G169BC62 (In Japanese) Mn 4G169BC66 (In Japanese) Fe 4G169BC67 (In Japanese) Co 4G169BE19 (In Japanese) COも含むもの（つ） 4G169BE38 (In Japanese) 複素環（も） 4G169CB07 (In Japanese) 酸化（脱水素、酸素の付加） 4G169DA02 (In Japanese) 液体 4G169FA01 (In Japanese) 触媒構成成分自体の製造 4H039CA60 Hydroxylation 4H039CA62 Carbonylation 4H039CC30 Addition of oxygen to C-H bond 4H050AA02 Manufacturing methods (i.e., separation, purification, or stabilization) 4H050BA17 8 group metals (i.e., iron [Fe], cobalt [Co], nickel [Ni], ruthenium [Ru], and rhodium [Rh]) 4H050BA47 Legends that contain hetero rings 4H050BE32 Hydrogen peroxide
State of application right	Registered

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Related data

Specification	P5659191
Publication of unexamined applications	P2013-237650A(PDF,166KB)
Patent Gazette	P5659191(PDF,262KB)

Category

Applicant	Doshisha University (104) < School organization (7840)
IPC	C07 (1396) B01 (740)
F-term	4C063 (63) 4G169 (380) 4H039 (298) 4H050 (118)