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ORGANOBORON COMPOUND AND TWO-PHOTON ABSORBING MATERIAL

Patent code P140010324
File No. 1203
Posted date Feb 24, 2014
Application number P2006-041640
Publication number P2007-217377A
Patent number P4751998
Date of filing Feb 17, 2006
Date of publication of application Aug 30, 2007
Date of registration Jun 3, 2011
Inventor
  • (In Japanese)神原 浩久
  • (In Japanese)森 裕平
  • (In Japanese)栗原 隆
  • (In Japanese)中條 善樹
  • (In Japanese)長田 裕也
  • (In Japanese)藤田 静雄
  • (In Japanese)堀口 嵩浩
  • (In Japanese)堀田 収
  • (In Japanese)山雄 健史
  • (In Japanese)秋山 誠治
  • (In Japanese)竹ノ内 久美子
  • (In Japanese)藤野 正家
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人京都大学
  • (In Japanese)日本電信電話株式会社
Title ORGANOBORON COMPOUND AND TWO-PHOTON ABSORBING MATERIAL
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a solvent-soluble organoboron compound having a molecular orbital strain contributing to a two-photon absorption effect and a two-photon absorbing material.
SOLUTION: The two-photon absorbing material comprises an organoboron compound containing a boron atom connected to a π conjugated hydrocarbon unit. The organoboron compound is represented by formula (1) or formula (2) (k and l are each an integer of ≥1 and 10,000).
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

二光子吸収とは、1個の分子が、一度に2個の光子(フォトン、Photon)を同時に吸収することにより、分子が基底状態から励起状態へ遷移する現象のことである。

このような分子の励起状態への遷移を生じさせる場合、2個の光子のエネルギーは、同じであっても異なっていてもよい。二光子吸収を生じる材料(以下、「二光子吸収材料」と称する。)を用いて光メモリ媒体などの記憶媒体を形成すれば、この記憶媒体の所定の位置に、ビットデータを記録することができる。すなわち、記憶媒体の所定の位置に、その記憶媒体の基底状態と励起状態のエネルギーギャップの半分に相当する波長を有するレーザ光を照射させ、二光子吸収過程により、記憶媒体内に構造変化などに由来する屈折率変化を引き起こさせ、この屈折率変化を所定の位置にビットデータとして記憶することができる。

二光子吸収過程は、入射光の光強度の二乗に比例して起こることから、一光子吸収過程に比べて、記憶媒体の所定の位置に形成される屈折率変化によるスポットサイズ、特に光軸方向についてのサイズを小さくすることができる。この光軸方向にビームの広がりを小さく抑えることができるということは、高密度な三次元光記録の実現に益することができる。すなわち、各層にビットデータの光書き込みを行う積層型薄膜素子において、各層のスペースを一光子型に比較して小さくすることが可能となり、その結果、高密度化が達成されることとなる。

従来、二光子吸収型の光記憶媒体を実現するにあたり、主に、以下の二つの方式に関しての研究開発がなされていた。

(1)従来の一光子吸収型記憶材料を二光子吸収型に転用して用いる方式
(2)二光子吸収型として開発されたπ電子共役分子を適用する方式
ここで、(1)の方式については、アゾベンゼン、スピロピラン、ジアリールエテンなどの光異性化材料を二光子吸収材料に転用して用いていた(例えば、非特許文献1参照。)。また、(2)の方式では、ポリアセチレン、ポリジアセチレン、ポリアリレンビニレン、ポルフィリンなどの三次非線形光学材料を二光子吸収材料として用いていた(例えば、非特許文献2参照。)。
【非特許文献1】
T.SHIONO et al, Japanese Journal of Applied Physics,Vol.44,No.5B,pp.3559-3563(2005)
【非特許文献2】
D.Y.KIM et al,Journal of Physical Chemistry,Vol.109,No.13,pp.2996-2999(2005)

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含む二光子吸収材料に関するものである。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含み、前記有機ホウ素化合物が下記の式(4)で表されることを特徴とする二光子吸収材料。
【化1】
 
(省略)
(但し、式(4)中、X、X´は、同一であっても異なっていてもよく、下記の式(5)(但し、式(5)中、o、pは0または1を表し、qは0以上、4以下の整数を表す。Aは、下記の式(6)(但し、1個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。);下記の式(7)(但し、1個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。);下記の式(8)(但し、1個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。);下記の式(9)(但し、1個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。);下記の式(10)(但し、1個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。);または、下記の式(11)(破線は適宜二重結合を表し;Jは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し;Tは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し;Qは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し;Mは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し;Lは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し;JとTまたはTとQは一緒になって、1,4-ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。)を表す。Dは、炭素数が3以上、10以下のシクロアルキル基;炭素数が2以上、6以下のアルケニレン基;カルバゾリル基;水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基;ピリジニル基;ピラジニレン基;置換基を有していてもよいチオフェニル基;置換基を有していてもよいフェニル基;置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Eは、1個または2個の水素原子が、炭素数が1以上、10以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基;1個の水素原子が、炭素数が1以上、6以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基;1個の水素原子が、炭素数が1以上、6以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基;1個の水素原子が、炭素数が1以上、6以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニレン基;を表す。Gは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が1以上、4以下のアルキル基;水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が1以上、12以下のアルコキシ基;ハロゲン原子;シアノ基を表し、q個のGは同一であっても異なっていてもよい。)で表される。)
【化2】
 ~
【化8】
 
(省略)

【請求項2】
 
π共役炭化水素ユニットとホウ素原子が結合している有機ホウ素化合物を含み、前記有機ホウ素化合物が下記の式(20)で表されることを特徴とする二光子吸収材料。
【化9】
 
(省略)
(但し、式(20)中、X、X´は、同一であっても異なっていてもよく(但し、X´はなくてもよい。)、mは2以上、10000以下の整数を表し、下記の式(21)(但し、式(21)中、o、pは0または1を表し、qは0以上、4以下の整数を表す。Aは、下記の式(22)(但し、1個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。);下記の式(23)(但し、1個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。);下記の式(24)(但し、1個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。);下記の式(25)(但し、1個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。);下記の式(26)(但し、1個の水素原子が非環状の置換基で置換されていてもよい。);または、下記の式(27)(破線は適宜二重結合を表し;Jは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し;Tは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し;Qは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し;Mは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子または単結合を表し;Lは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を表し;JとTまたはTとQは一緒になって、1,4-ジオキサン環またはベンゼン環を形成していてもよい。)を表す。Dは、炭素数が3以上、10以下のシクロアルキル基;炭素数が2以上、6以下のアルケニレン基;カルバゾリル基;水素原子が、置換基を有していてもよいフェニル基またはアルキル基で置換されていてもよいアミノ基;ピリジニル基;ピラジニレン基;置換基を有していてもよいチオフェニル基;置換基を有していてもよいフェニル基;置換基を有していてもよいフェニレン基を表す。Eは、1個または2個の水素原子が、炭素数が1以上、10以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基;1個の水素原子が、炭素数が1以上、6以下のアルキル基で置換されていてもよいピリジニル基;1個の水素原子が、炭素数が1以上、6以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表す。Gは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が1以上、4以下のアルキル基;水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が1以上、12以下のアルコキシ基;ハロゲン原子;シアノ基を表し、q個のGは同一であっても異なっていてもよい。)で表される。)
【化10】
 ~
【化16】
 
(省略)

【請求項3】
 
Jは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Tは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表し、Qは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または硫黄原子を表し、Mは置換基を有していてもよい炭素原子、窒素原子または単結合を表すことを特徴とする請求項1または2に記載の二光子吸収材料。

【請求項4】
 
Aは、下記の式(36)(但し、1個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が1以上、4以下のアルキル基;水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が1以上、12以下のアルコキシ基;水素原子が、炭素数が1以上、2以下のアルキル基を有していてもよいフェニル基、または、炭素数が1以上、2以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基;-B(Mes)2(但し、Mesは、下記の式(37)で表される。);-Si(CH33;-Si(C6H53;シアノ基;ハロゲン原子で置換されていてもよい。)で表されることを特徴とする請求項1または2に記載の二光子吸収材料。
【化17】
 、
【化18】
 
(省略)

【請求項5】
 
Aは、下記の式(38)(但し、1個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が1以上、4以下のアルキル基;水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が1以上、4以下のアルコキシ基で置換されていてもよい。)で表されることを特徴とする請求項1または2に記載の二光子吸収材料。
【化19】
 
(省略)

【請求項6】
 
Aは、下記の式(39)(但し、1個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が1以上、4以下のアルキル基で置換されていてもよい。)で表されることを特徴とする請求項1または2に記載の二光子吸収材料。
【化20】
 
(省略)

【請求項7】
 
Aは、下記の式(40)(但し、1個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が1以上、4以下のアルキル基で置換されていてもよい。)で表されることを特徴とする請求項1または2に記載の二光子吸収材料。
【化21】
 
(省略)

【請求項8】
 
Aは、下記の式(41)(但し、1個の水素原子が、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数が1以上、8以下のアルキル基で置換されていてもよい。)で表されることを特徴とする請求項1または2に記載の二光子吸収材料。
【化22】
 
(省略)

【請求項9】
 
Aは、下記の式(42)(但し、窒素原子が、炭素数が1以上、4以下のアルキル基で置換されていてもよい。)で表されることを特徴とする請求項1または2に記載の二光子吸収材料。
【化23】
 
(省略)

【請求項10】
 
Aは、下記の式(43)(但し、窒素原子が、炭素数が1以上、4以下のアルキル基で置換されていてもよい。)で表されることを特徴とする請求項1または2に記載の二光子吸収材料。
【化24】
 
(省略)

【請求項11】
 
Aは、下記の式(44)(但し、窒素原子が、炭素数が1以上、4以下のアルキル基で置換されていてもよい。)で表されることを特徴とする請求項1または2に記載の二光子吸収材料。
【化25】
 
(省略)

【請求項12】
 
Dは、炭素数が3以上、6以下のシクロアルキル基;炭素数が2以上、3以下のアルケニレン基;炭素数が1以上、10以下のアルキル基、または、炭素数が1以上、3以下のアルコシキ基で置換されていてもよいフェニル基;1個の水素原子が、炭素数が1以上、4以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基または炭素数が1以上、4以下のアルキル基で置換されていてもよいアミノ基;1個の水素原子が、炭素数が1以上、4以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基;チオフェニレン基を表すことを特徴とする請求項1ないし11のいずれかに記載の二光子吸収材料。

【請求項13】
 
Eは、1個または2個の水素原子が、炭素数が1以上、8以下のアルキル基で置換されていてもよいフェニル基;1個の水素原子が、炭素数が1以上、4以下のアルキル基で置換されていてもよいチオフェニル基を表すことを特徴とする請求項1ないし11のいずれかに記載の二光子吸収材料。

【請求項14】
 
Gは、水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよいメチル基;n-ヘキソキシ基を表すことを特徴とする請求項1ないし11のいずれかに記載の二光子吸収材料。

【請求項15】
 
上記の式(4)、式(20)において、XおよびX´が下記の式(45)~(114)のいずれかで表されることを特徴とする請求項1または2に記載の二光子吸収材料。
【化26】
 ~
【化95】
 
(省略)

【請求項16】
 
上記の式(4)、式(20)において、Xが式(116)、X´が式(117)で表されるか、もしくはXが式(118)、X´が式(119)で表されるか、もしくはXが式(120)、X´が式(121)で表されるか、もしくはXが式(122)、X´が式(123)で表されるか、またはXが式(124)、X´が式(125)で表されるものであることを特徴とする請求項1または2に記載の二光子吸収材料
【化96】
 ~
【化105】
 
(省略)
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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