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SULFONYL AZIDE DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD OF ACYLSULFONAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF commons meetings

Patent code P140010404
File No. S2013-0886
Posted date Mar 27, 2014
Application number P2013-089114
Publication number P2014-210754A
Patent number P6112659
Date of filing Apr 22, 2013
Date of publication of application Nov 13, 2014
Date of registration Mar 24, 2017
Inventor
  • (In Japanese)畑中 保丸
  • (In Japanese)千葉 順哉
  • (In Japanese)友廣 岳則
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人富山大学
Title SULFONYL AZIDE DERIVATIVE AND MANUFACTURING METHOD OF ACYLSULFONAMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF commons meetings
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a click reaction having bioorthogonality and high versatility.
SOLUTION: Sulfonyl amidines and acylsulfonamides are manufactured by using thioamide and sulfonyl azide. The reaction is a novel click reacting having no need of additives and bioorthogonality and high versatility with proceeding under a mild condition and in a solution.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

自然は、少数の有用反応を利用して多様な機能分子を構築している。この自然の合理性に学び、高い反応性・選択性を持った反応で比較的単純な小分子パーツを多様に組み合わせ、新たな機能性分子を創出する鍵反応をクリック反応と総称し、バリー・シャープレスによって提案された。この反応の代表的なものに、アルキンとアジドによる [3+2] 型の付加環化反応(Huisgen 反応)がある(非特許文献1)。

クリック反応は、生体直交性(通常は生体分子の構造中にない官能基の組み合わせで、これらが互いに選択的に反応しかつ、そのことが他の内因性分子には影響を与えない化学的性質)を持つ代表的な反応であり、生体に緩和な条件で新たな化学結合を導入することができるため、細胞表面の生体分子を特異的に蛍光可視化する等の高度な技術に応用されている(非特許文献2)。

アミド結合形成反応としての Staudinger 反応(非特許文献3)や、アシルスルホンアミド結合形成反応としての Sulfo Click 反応(非特許文献4)なども、生体直交性を有するクリック反応の例として挙げられる。

一方、特定のチオアミドとトリルスルホニルアジドからアミジン誘導体が製造できることが知られている(非特許文献5)

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、チオアミドとスルホニルアジドを使用するスルホニルアミジン誘導体およびアシルスルホンアミド誘導体の製造法、該製造法で得られたチオアミド誘導体とスルホニルアジド誘導体を利用に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
一般式(1)
【化1】
 
(省略)
「式中、R1は、アルキル基またはアリール基を;R2は、水素原子、アルキル基、アリール基または修飾されていてもよい生体分子を、それぞれ意味し;又はR1とR2が一緒になって5~7員の環を形成していてもよい;R3は、水素原子、アルキル基またはアリール基を意味する。
で表されるチオアミド誘導体と
一般式(2)
【化2】
 
(省略)
「式中、R4は、アルキル基、無置換のフェニル基または機能性分子を意味する。」
で表されるスルホニルアジド誘導体を反応させることを特徴とする
一般式(3a)または一般式(3b)
【化3】
 
(省略)
【化4】
 
(省略)
「式中、R1は、アルキル基またはアリール基を;R2は、水素原子、アルキル基、アリール基または修飾されていてもよい生体分子を;R2aは、水素原子またはR1と一緒になって5~7員の環を形成していてもよい;R3は、水素原子、アルキル基またはアリール基を;R4は、アルキル基、無置換のフェニル基、または機能性分子を、それぞれ、意味する。」
で表されるスルホニルアミジン誘導体の製造方法。

【請求項2】
 
反応を水または含水溶媒中で行う請求項1に記載のスルホニルアミジン誘導体の製造方法。

【請求項3】
 
請求項1に記載のスルホニルアミジン誘導体を加水分解反応に付すことを特徴とする
一般式(4)
【化5】
 
(省略)
「式中、R1は、アルキル基又はアリール基を;R4は、アルキル基、無置換のフェニル基、または機能性分子を、それぞれ、意味する。
で表されるアシルスルホンアミド誘導体の製造方法。

【請求項4】
 
脱着可能な生体ラベル化の方法であって、以下の工程を含む方法。
(1)修飾されていてもよい生体分子のアミノ基に、[(チオアシル)チオ]酢酸またはジチオ酢酸エステルを反応させて、一般式(1a)
【化6】
 
(省略)
「式中、R1aは、アルキル基を;R2bは、修飾されていてもよい生体分子を;R3aは、水素原子を、それぞれ、意味する。」
で表されるチオアミド誘導体とする工程、
(2)一般式(1a)のチオアミド誘導体に、一般式(2a)
【化7】
 
(省略)
「式中、R4aは、機能性分子を意味する。」
で表されるスルホニルアジドを反応させ、一般式(3b’)
【化8】
 
(省略)
「式中、R1aは、アルキル基を;R2bは、修飾されていてもよい生体分子を;R4aは、機能性分子を、それぞれ、意味する。」
で表されるスルホニルアミジン誘導体とする工程、
(3)スルホニルアミジン誘導体を測定する工程、
(4)測定が終了したスルホニルアミジン誘導体を加水分解する工程
(5)修飾されていてもよい生体分子を回収する工程
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2013089114thum.jpg
State of application right Registered
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