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METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND

Patent code P140011039
File No. H22-022D
Posted date Oct 30, 2014
Application number P2010-056932
Publication number P2011-190207A
Patent number P5574327
Date of filing Mar 15, 2010
Date of publication of application Sep 29, 2011
Date of registration Jul 11, 2014
Inventor
  • (In Japanese)山本 豪紀
  • (In Japanese)杉本 常実
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人山口大学
Title METHOD FOR PRODUCING AMIDE COMPOUND
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method for producing an amide compound which can produce the amide compound in a high yield by inhibiting the formation of by-products in the method for producing the amide compound by subjecting an oxime compound to the Beckmann rearrangement reaction.
SOLUTION: The method for producing an amide compound by subjecting an oxime compound to the Beckmann rearrangement reaction comprises conducting the Beckmann rearrangement reaction in the presence of a triflate compound and trifluoromethanesulfonimide or cobalt borofluoride hexahydrate.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

工業的なアミド化合物の製造方法として、オキシム化合物をベックマン転位反応させてアミド化合物に変換させる方法がある。例えば、液相中で濃硫酸や発煙硫酸などの強酸を使用して、シクロヘキサノンオキシムをベックマン転位反応させてε-カプロラクタムを製造する方法が知られている。しかしながら、この方法では、反応生成液からε-カプロラクタムを分離するときの中和工程で、アンモニア水溶液を用いるため、多量の硫酸アンモニウムが副生するという問題がある。

その他にも、ベックマン転位反応に用いる触媒に関しては、種々、検討されている。例えば、N,N-ジメチルホルムアミドとクロルスルホン酸から生成するイオン対(ビルスマイヤー錯体)からなる触媒(非特許文献1)、エポキシ化合物と強酸(三フッ化ホウ素・エーテラート等)から生成するアルキル化剤、及びN,N-ジアルキルホルムアミドからなる触媒(非特許文献2)、リン酸若しくは縮合性リン酸化合物からなる触媒(特許文献1)、N,N-ジアルキルホルムアミド等の化合物、五酸化リン、及び含フッ素強酸若しくはその誘導体からなる触媒(特許文献2)、インジウムトリフラート(非特許文献3)、イッテルビウムトリフラート(非特許文献4)等の触媒などが知られている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、オキシム化合物のベックマン転位反応によるアミド化合物の製造方法に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
オキシム化合物をベックマン転位反応させることによりアミド化合物を製造する方法において、
イッテルビウムトリフラート又はサマリウムトリフラートであるトリフラート化合物及びトリフルオロメタンスルホンイミドの存在下で、又はホウフッ化コバルト六水和物の存在下で、ベックマン転位反応させることを特徴とするアミド化合物の製造方法。

【請求項2】
 
イッテルビウムトリフラート又はサマリウムトリフラートであるトリフラート化合物及びトリフルオロメタンスルホンイミドの存在下で、ベックマン転位反応させることを特徴とする請求項1記載のアミド化合物の製造方法。

【請求項3】
 
ホウフッ化コバルト六水和物の存在下で、ベックマン転位反応させることを特徴とする請求項1記載のアミド化合物の製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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