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(In Japanese)ルテニウム錯体を含む水素移動反応用触媒及び水素移動反応物の製造方法 commons meetings

Patent code P150011219
Posted date Jan 28, 2015
Application number P2012-554789
Patent number P5674059
Date of filing Jan 23, 2012
Date of registration Jan 9, 2015
International application number JP2012051373
International publication number WO2012102247
Date of international filing Jan 23, 2012
Date of international publication Aug 2, 2012
Priority data
  • P2011-012316 (Jan 24, 2011) JP
Inventor
  • (In Japanese)斎藤 進
  • (In Japanese)野依 良治
  • (In Japanese)三浦 隆志
  • (In Japanese)ヘルド イングマー
  • (In Japanese)鈴木 めぐみ
  • (In Japanese)飯田 和希
  • (In Japanese)高田 雄貴
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人名古屋大学
Title (In Japanese)ルテニウム錯体を含む水素移動反応用触媒及び水素移動反応物の製造方法 commons meetings
Abstract (In Japanese)本発明の水素移動反応用触媒は、一般式(1)で表されるルテニウム錯体を含む。
【化1】
 
(省略)
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

従来、脱水素反応及び水素還元反応(「水素化反応」又は「水素添加反応」ともいう。)等の水素移動反応が知られている。水素移動反応は、高分子有機化合物及び低分子有機化合物の合成に広く利用されている。この反応では通常、基質の性質及び種類に応じて触媒が選択される。また、触媒の種類に応じて、反応条件も選択される。

特許文献1には、例えば、下記に示すルテニウム錯体の存在下、エステル又はラクトンを水素還元して、アルコール又はジオールを得る方法が開示されている。

【化1】
(省略)

また、特許文献2及び3には、2座のアミノ又はイミノホスフィン配位子がルテニウムに配位したルテニウム錯体の存在下に、エステル又はラクトンを水素化する方法が記載されている。

特許文献4~7及び非特許文献1~3には、アミドの水素化反応が開示されている。非特許文献7にはカルボン酸の水素化反応が開示されている。また、非特許文献4~7にはエステルの水素化反応が開示されている。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、ルテニウム錯体を含む水素移動反応用触媒、及び該触媒を用いた水素移動反応物の製造方法に関する。更には、本発明は、水素移動反応用触媒として有用な新規ルテニウム錯体に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記一般式(1)で表されるルテニウム錯体を含む水素移動反応用触媒。
【化1】
 
(省略)
(式中、R1及びR2は、互いに独立して1価の炭化水素基である。2つのR1は、互いに結合して2価の炭化水素基を形成してもよい。R1及びR2は、互いに結合して2価の炭化水素基を形成してもよい。R3及びR4は、互いに独立して水素原子又は1価の炭化水素基である。R3及びR4は、互いに結合して2価の炭化水素基を形成してもよい。R5及びR6は、互いに独立して1価の鎖状脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基である。X1は、配位子である。窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子との間の結合は、二重結合又は単結合であり、該結合が単結合である場合には、Ru原子及びR1の間の窒素原子には、水素原子が1つ結合していてもよい。mは0~2である。)

【請求項2】
 
上記一般式(1)におけるR5及びR6が、互いに独立して1価の鎖状脂肪族飽和炭化水素基又は脂環式飽和炭化水素基である、請求項1に記載の水素移動反応用触媒。

【請求項3】
 
上記一般式(1)におけるR5及びR6が、互いに独立して1価の脂環式炭化水素基である、請求項1又は2に記載の水素移動反応用触媒。

【請求項4】
 
上記一般式(1)におけるX1が、水素原子、ハロゲン原子、-BH4、-OTf、-OTs、-BF4、-SbF6、-PF6、-B(C6F54、又は-B(3,5-di-CF3-C6H34である、請求項1乃至3のいずれか一項に記載の水素移動反応用触媒。

【請求項5】
 
上記一般式(1)におけるR1及びR2が、互いに結合して2価の炭化水素基を形成している請求項1乃至4のいずれか一項に記載の水素移動反応用触媒。

【請求項6】
 
上記一般式(1)において、R1、R2、窒素原子、及び該窒素原子に結合する炭素原子が互いに結合してピリジン環又はピペリジン環を形成している、請求項5に記載の水素移動反応用触媒。

【請求項7】
 
上記ルテニウム錯体が、下記式で表される請求項1乃至6のいずれかに記載の水素移動反応用触媒。
【化2】
 
(省略)

【請求項8】
 
請求項1乃至7のいずれか一項に記載の水素移動反応用触媒の存在下で、有機化合物を水素還元反応又は脱水素反応に供する工程を備える、水素移動反応物の製造方法。

【請求項9】
 
上記有機化合物が、アミド、エステル、カルボン酸、炭酸エステル、ケトン及びアルデヒドを含む炭素―酸素不飽和結合を有する化合物、アルケン及びアルキンを含む炭素-炭素不飽和結合を有する化合物、ニトロ化合物を含む窒素―酸素不飽和結合を有する化合物、又はシアノ化合物を含む炭素-窒素不飽和結合を有する化合物であって、上記有機化合物を水素還元反応に供する工程を備える、請求項8記載の水素移動反応物の製造方法。

【請求項10】
 
上記有機化合物が、アミノアルコール、脂肪族1級アルコール、脂肪族2級アルコール、芳香族1級アルコール又は芳香族2級アルコールを含むアルコール類であって、上記有機化合物を脱水素反応に供する工程を備える、請求項8記載の水素移動反応物の製造方法。

【請求項11】
 
下記一般式(1)で表されるルテニウム錯体。
【化3】
 
(省略)
(式中、R1及びR2は、互いに独立して1価の炭化水素基である。2つのR1は、互いに結合して2価の炭化水素基を形成してもよい。R1及びR2は、互いに結合して2価の炭化水素基を形成してもよい。R3及びR4は、互いに独立して水素原子又は1価の炭化水素基である。R3及びR4は、互いに結合して2価の炭化水素基を形成してもよい。R5及びR6は、互いに独立して1価の鎖状脂肪族炭化水素基又は脂環式炭化水素基である。X1は、配位子である。窒素原子と、窒素原子に結合する炭素原子との間の結合は、二重結合又は単結合であり、該結合が単結合である場合には、Ru原子及びR1の間の窒素原子には、水素原子が1つ結合していてもよい。mは0~2である。)

【請求項12】
 
上記一般式(1)におけるR5及びR6が、互いに独立して1価の脂環式飽和炭化水素基である、請求項11に記載のルテニウム錯体。

【請求項13】
 
上記一般式(1)におけるR1及びR2が、互いに結合して2価の炭化水素基を形成している、請求項11又は12に記載のルテニウム錯体。

【請求項14】
 
上記一般式(1)において、R1、R2、窒素原子、及び該窒素原子に結合する炭素原子が互いに結合してピリジン環又はピペリジン環を形成している、請求項13に記載のルテニウム錯体。

【請求項15】
 
下記式で表される請求項11乃至14のいずれか一項に記載のルテニウム錯体。
【化4】
 
(省略)
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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JP2012554789thum.jpg
State of application right Registered
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