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HEXATHIOPENTACEN COMPOUND AND METHOD OF PRODUCING THE SAME, AND GEL COMPRISING THE SAME

Patent code P150011518
File No. S2013-1234-N0
Posted date Mar 11, 2015
Application number P2013-153089
Publication number P2015-020998A
Patent number P6179011
Date of filing Jul 23, 2013
Date of publication of application Feb 2, 2015
Date of registration Jul 28, 2017
Inventor
  • (In Japanese)高口 豊
  • (In Japanese)田嶋 智之
  • (In Japanese)西濱 拓也
  • (In Japanese)林 勇樹
Applicant
  • (In Japanese)国立大学法人岡山大学
Title HEXATHIOPENTACEN COMPOUND AND METHOD OF PRODUCING THE SAME, AND GEL COMPRISING THE SAME
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a hexathiopentacen compound as an organic semiconductor material capable of gelation with a high-boiling organic solvent for use in a solar battery device and having strong absorption in visible to near-infrared regions.
SOLUTION: This invention relates to a hexathiopentacen compound represented by the following formula, where R1, R2, R3 and R4 are a specific group.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

次世代の太陽電池デバイス開発に必須の材料といわれる可視~近赤外領域に強い吸収を持つ有機半導体材料の開発が大変注目されている。このような有機半導体材料として、例えば、ペンタセン化合物が知られている。ペンタセン化合物は高いキャリア移動度を示すことが知られているが、芳香族化合物に特有の高い凝集作用により溶解性が低く、例えば、ウェットプロセスによる薄膜形成等が困難であり、溶解性の向上が望まれていた。

ペンタセン化合物の溶解性を向上させる方法として、ペンタセン化合物の2,9位にエステル基が導入された化合物が記載されている(特許文献1)。これによれば、キャリア移動度が高く、有機溶媒に対する溶解性に優れるペンタセン化合物が提供できるとされている。しかしながら、このペンタセン化合物は安定性に課題があることが知られており、更なる安定性の向上が望まれていた。

また、700~800nmの波長領域に吸収を持つ有機半導体材料として、下記式(a)で示されるヘキサチオペンタセンが知られている(非特許文献1及び2)。

【化1】
(省略)

上記式(a)で示されるヘキサチオペンタセンは、硫黄原子と芳香族環との相互作用により特異的な二次元積層構造を取り、μ=0.27cm2/Vsという高い電荷移動度を示すことが報告されている。しかしながら、溶解性が低いため、例えば、ウェットプロセスによる薄膜形成等が困難であり、溶解性の向上が望まれていた。

一方、上記式(a)で示されるヘキサチオペンタセンとペンタセン骨格が異なる化合物として、下記式(b)で示されるヘキサチオペンタセン化合物が知られている(特許文献2)。

【化2】
(省略)

[式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立して置換基を有してもよい炭素数1~100の有機基及びハロゲン原子からなる群から選択される少なくとも1種である。]

上記式(b)で示されるヘキサチオペンタセン化合物は、ペンタセン骨格の4、5、6、11、12及び13位に硫黄原子が導入されてなるため、安定性に優れるとともに、2、3、9及び10位に置換基を有してもよい炭素数1~100の有機基及びハロゲン原子からなる群から選択される少なくとも1種の置換基が導入されているため、高い溶解性を示すことが確認されている。しかしながら、上記式(b)で示されるヘキサチオペンタセン化合物をゲル化してデバイスを作製することが困難であった。

ゲル化能を有する化合物として、ペリレンビスイミド誘導体やチエニレンビニレン誘導体が知られている(非特許文献3及び4)。これら文献によれば、0.05cm2/Vs程度の移動度が観測されており、チエニレンビニレン誘導体にヨウ素ドープすることにより、4.8cm2/Vsの高い移動度を示すとされているが、熱安定性が低く、デバイスを作製することが困難であり、改善が求められていた。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、有機半導体デバイスとして有用なヘキサチオペンタセン化合物及びそれを含むゲルに関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記式(1)で示されるヘキサチオペンタセン化合物と沸点140℃以上の高沸点有機溶媒を含むゲル。
【化1】
 
(省略)
[式中、R1、R2、R3及びR4は、下記式(2a)で示される置換基である。]
【化2】
 
(省略)
[式中、R5メチル基である。]

【請求項2】
 
さらにポリ(3-ヘキシルチオフェン-2,5-ジイル)、フェニルC61酪酸メチルエステル、フェニルC71酪酸メチルエステル及びポリ(3-アルキルチオフェン)からなる群から選択される少なくとも1種の有機化合物を含む請求項1記載のゲル。

【請求項3】
 
請求項1又は2記載のゲルが基材に塗布されてなる積層体。

【請求項4】
 
請求項1又は2記載のゲルが基材に塗布され該ゲルが乾燥されてなる有機半導体デバイス。

【請求項5】
 
請求項4記載の有機半導体デバイスからなる太陽電池。

【請求項6】
 
式(1)で示されるヘキサチオペンタセン化合物、沸点140℃以上の高沸点有機溶媒、並びにポリ(3-ヘキシルチオフェン-2,5-ジイル)、フェニルC61酪酸メチルエステル、フェニルC71酪酸メチルエステル及びポリ(3-アルキルチオフェン)からなる群から選択される少なくとも1種の有機化合物を加熱混合して冷却してゲルを得てから、該ゲルを基材に塗布して乾燥させることを特徴とする請求項4記載の有機半導体デバイスの製造方法。
IPC(International Patent Classification)
F-term
State of application right Registered
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