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URACIL NUCLEOSIDE DERIVATIVE, URACIL NUCLEOTIDE DERIVATIVE, POLYNUCLEOTIDE DERIVATIVE AND PROBE CONTAINING THESE

Patent code P150011850
Posted date Apr 8, 2015
Application number P2014-107161
Publication number P2015-221769A
Patent number P6308867
Date of filing May 23, 2014
Date of publication of application Dec 10, 2015
Date of registration Mar 23, 2018
Inventor
  • (In Japanese)齋藤 義雄
  • (In Japanese)横山 祥太
  • (In Japanese)鈴木 梓
Applicant
  • (In Japanese)学校法人日本大学
Title URACIL NUCLEOSIDE DERIVATIVE, URACIL NUCLEOTIDE DERIVATIVE, POLYNUCLEOTIDE DERIVATIVE AND PROBE CONTAINING THESE
Abstract PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a pH sensor compound capable of detecting a local pH environment with high sensitivity and accuracy.
SOLUTION: A representative uracil nucleoside derivative is a compound represented by the formula.
Outline of related art and contending technology (In Japanese)

これまでに極性やpHなどの周囲の環境変化に伴って発光強度を変化させる蛍光分子については多数の報告がされている。ヌクレオシドに関しても同様であり、環境感応型の蛍光ヌクレオシドに関して多くの報告例がある。本発明者らのグループも、周囲のpH環境の変化に応じて蛍光発光のon-offが切り替わる化合物の研究開発を進めてきた(下記式で示される化合物、非特許文献1:"Fluorescent nucleosides with 'on-off’ switching function, pH-responsive fluorescent uridine derivatives"(Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 2753)参照)。
【化1】
(省略)
[式中、R1及びR2は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、水素原子、メチル基、n-ブチル基、t-ブチル基などである。]
この化合物は、特定のpHを境に蛍光発光のon-offが切り替わる化合物であり、酸性の条件下で強い蛍光発光を示し、塩基性から中性の条件下で消光するという性質を有している。

Field of industrial application (In Japanese)

本発明は、塩基部位の5位が、アントラセン及び2-アミノピリジン誘導体を含む置換基で置換されてなるウラシルヌクレオシド誘導体に関する。また本発明は、該ウラシルヌクレオシド誘導体を含むウラシルヌクレオチド誘導体、さらには少なくとも1つのヌクレオチドが該ウラシルヌクレオチド誘導体で置換されてなるポリヌクレオチド誘導体に関する。

Scope of claims (In Japanese)
【請求項1】
 
下記式I:
【化12】
 
(省略)
[式中、R1及びR2は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、水素原子又はC1~C10のアルキル基であり、R3は、水素原子、C1~C10のアルキル基又はメトキシ基であり、R4は、水素原子又は水酸基である。]
で示されるウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項2】
 
前記R1及びR2が水素原子である、請求項1に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項3】
 
前記R1が水素原子であり、前記R2がC1~C10のアルキル基である、請求項1に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項4】
 
前記R3が水素原子である、請求項1~3のいずれか一項に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項5】
 
前記R4が水素原子である、請求項1~4のいずれか一項に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項6】
 
生体内におけるpH環境の変化を検出するためのものである、請求項1~5のいずれか一項に記載のウラシルヌクレオシド誘導体を含むプローブ。

【請求項7】
 
下記式(II):
【化13】
 
(省略)
[式中、R1及びR2は、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、水素原子又はC1~C10のアルキル基であり、R3は、水素原子、C1~C10のアルキル基又はメトキシ基であり、R4は、水素原子又は水酸基であり、sは、1、2又は3である。]
で示されるウラシルヌクレオチド誘導体。

【請求項8】
 
前記R1及びR2が水素原子である、請求項7に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項9】
 
前記R1が水素原子であり、前記R2がC1~C10のアルキル基である、請求項7に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項10】
 
前記R3が水素原子である、請求項7~9のいずれか一項に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項11】
 
前記R4が水素原子である、請求項7~10のいずれか一項に記載のウラシルヌクレオシド誘導体。

【請求項12】
 
ポリヌクレオチドにおいて少なくとも1つのヌクレオチドが請求項7~11のいずれか一項に記載のウラシルヌクレオチド誘導体で置換されてなるポリヌクレオチド誘導体。

【請求項13】
 
請求項12に記載のポリヌクレオチド誘導体を含むプローブ。

【請求項14】
 
生体内におけるpH環境の変化を検出するためのものである、請求項13に記載のプローブ。
IPC(International Patent Classification)
F-term
Drawing

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State of application right Registered
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